Enóis e tautomerização Introdução à Química Orgânica
Tautomerização de aldeídos e cetonas Tautômeros são isômeros constitucionais interconversíveis No caso de aldeídos ou cetonas, a migração de um hidrogênio do carbono alfa para o oxigênio carbonílico, leva à formação de um enol (alceno-álcool). Esse processo é conhecido por tautomerização ceto-enólica Ela ocorre porque o H do carbono alfa de compostos carbonílicos é fracamente ácido (ânion estabilizado por ressonância) Geralmente a forma ceto é favorecida Os compostos β-dicarbonílicos se apresentam mais na forma enólica
Química de Enóis Racemização Condensações (Claisen: ex.: acetato de etila em etóxido de sódio, aldólicas, ex: etanal em NaOH, e outras) Substituições no H do carbono alfa (alquilações e outras) Adições de Michael (adição de enolatos a compostos carbonilados insaturados)
Racemização