Professora: Anne Carolina HIDROCARBONETOS Professora: Anne Carolina

Relembrando .... ALCANOS A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2. Para nomear os alcanos, basta observar o número de carbonos, acrescentar o prefixo AN e o sufixo O (característico para hidrocarbonetos). PREFIXO + AN + O

PRINCIPAIS ALCANOS Metano O metano é o menor dos alcanos. É gasoso e conhecido como gás dos pântanos ou gás natural. É incolor e altamente inflamável. Sua fórmula é CH4. Imagem: Villasephiroth / Domínio Público.

PRINCIPAIS ALCANOS Metano É produzido através de processos como a decomposição de lixo orgânico, digestão de herbívoros, em vulcões de lama e extração de combustível mineral. O metano, juntamente com outros gases, participa do chamado efeito estufa, contribuindo para o aquecimento global.

Biogás Através de um equipamento chamado biodigestor, é possível produzir gás natural a partir de matéria orgânica. A fermentação da biomassa produz o biogás (o metano é um dos principais componentes), que é utilizado como combustível.

Propano e butano São alcanos que estão presentes no GLP (gás liquefeito de petróleo), o gás de cozinha. O gás de cozinha é uma mistura desses gases, estando o propano em maior quantidade. Imagem: Chemicalinterest / Domínio público.

IMPORTÂNCIA DOS ALCANOS Os alcanos são os principais compostos presentes no petróleo e são utilizados na indústria petroquímica e na produção de combustíveis. Do latim petrus e oleum (óleo de pedra) é um material viscoso e com textura de óleo. Foi formado há milhões de anos a partir de matéria orgânica soterrada. Imagem: Meteor2017 / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported. Os fatores importantes para a formação do petróleo são: ação de microrganismos, temperatura e pressão ao longo do tempo.

REFINO DO PETRÓLEO O processo de refino acontece na torre de destilação fracionada. Os alcanos mais leves são retirados no topo da torre e os mais pesados, na base. Imagem: dimhap / Creative Commons Attribution 2.0 Generic. GLP Gasolina Parafina Óleo de Aquecimento Óleo Pesado Óleo de lubrificação, óleo de parafina, asfalto Bruto Forno Imagem: Psarianos, Theresa Knott / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported.

Quantidade de carbonos Principais produtos Produto Quantidade de carbonos Gases 1 a 5 Gasolina 6 a 10 Querosene 11 a 12 Óleo diesel 13 a 17 Óleos combustíveis 18 a 25 Óleos lubrificantes 26 a 30 Óleos pesados 35 a 38 Resíduo (asfalto) Imagem: dimhap / Creative Commons Attribution 2.0 Generic. GLP Gasolina Parafina Óleo de Aquecimento Óleo Pesado Óleo de lubrificação, óleo de parafina, asfalto Bruto Forno

PREFIXO + número ligação + EN + O ALCENOS Para nomear os alcenos, é necessário NUMERAR os átomos para indicar ONDE ESTÁ A INSATURAÇÃO. O número deve ser colocado antes do infixo. PREFIXO + número ligação + EN + O Exemplo: But-1-eno But-2-eno Os alcenos são raros de encontrar na natureza, sendo mais reativos que os alcanos por causa da presença de ligações duplas.

PRINCIPAIS ALCENOS Eteno Também conhecido como etileno, tem fórmula C2H4 e é o gás utilizado para amadurecer frutas, que são colhidas verdes e recebem o gás para amadurecer antes de chegarem ao consumidor. Imagem: David Monniaux / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported

PRINCIPAIS ALCENOS Polietileno e Polipropileno Alguns alcenos como o etileno e o propileno sofrem uma reação chamada de polimerização. A união de várias unidades desses alcenos forma os polímeros polietileno (PE) e polipropileno (PP), muito utilizados no cotidiano em sacolas plásticas e embalagens. Imagem: Cjp24 / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported.

Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados Capítulo 5

Observe atentamente os dois compostos abaixo, com seus respectivos nomes oficiais, segundo as regras. 1 2 3 4 5 H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 2-metilpentano CH3 Grupo orgânico - metil 1 2 3 4 5 6 H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3 2,4 -dimetil -3-etil-hexano CH3 CH2 CH3 CH3 Grupos orgânicos - metil Grupo orgânico - etil

Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados Para dar nomes a hidrocarbonetos com cadeia ramificada, devemos conhecer e seguir algumas regras : 1 º conceito de Cadeia Principal 2º Numerar a cadeia carbônica 3º Regras para colocar o nome

1º - Cadeia Principal É a maior sequência de carbonos... Podendo conter, as ligações duplas, ou triplas. No caso de 2 cadeias terem o mesmo número de carbonos na cadeia principal, será considerada como principal aquela que deixar de fora o maior número de grupos orgânicos. Vamos ver alguns exemplos ?

Quais as possibilidades Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior sequência de carbonos. H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 CH3 A cadeia principal tem 5 carbonos, e tem 1 grupo orgânico fora da cadeia principal 1ª possibilidade – 3 carbonos 2ª possibilidade – 5 carbonos 3ª possibilidade – 5 carbonos No caso de 2 cadeias serem igualmente longas, será a principal aquela de deixar para fora o maior número de grupos orgânicos. Se ambas forem iguais, nesse caso tanto faz, qual será a cadeia principal.

Quais as possibilidades Quais as possibilidades ? **Lembrando que CADEIA PRINCIPAL é a maior sequência de carbonos. H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 A cadeia mais longa terá 6 carbonos, porém, temos 3 cadeias com 6 carbonos. Qual será a principal ? 1ª possibilidade – 3 carbonos 2ª possibilidade – 5 carbonos 3ª possibilidade – 5 carbonos 4ª possibilidade – 6 carbonos Aquela que deixar para fora da cadeia principal o maior número de grupos orgânicos. Vamos analisar essas 3 com 6 carbonos ? 5ª possibilidade – 6 carbonos 6ª possibilidade – 4 carbonos 7ª possibilidade – 6 carbonos

H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 A primeira opção, deixa para fora três grupos orgânicos A segunda opção, também deixa para fora três grupos orgânicos A terceira opção, deixa para fora dois grupos orgânicos *** a cadeia principal será a primeira ou segunda opção, pois ambas deixam para fora três grupos orgânicos.***

2º - Numerar a cadeia carbônica Numerar os carbonos da cadeia principal, significa, dar números aos carbonos da cadeia para indicar a posição das ramificações (lugares onde estão pendurados os grupos orgânicos), ou indicar a posição das insaturações (ligações duplas ou triplas). Para decidir que qual lado começar a numeração, baseie-se nos seguintes critérios: Cadeias insaturadas (possuem ligações dupla ou tripla) Cadeias saturadas (possuem somente ligações simples)

a) Cadeias insaturadas : Se a cadeia for insaturada (tiver ligações duplas ou triplas), inicie pela extremidade mais próxima de uma das insaturações. Se houver mais de 1 insaturação, inicie pela extremidade que permita dar às insaturações os menores números possíveis. Ex : correto (hexa-2,3-dieno) H3C—CH=C = CH —CH2 — CH3 1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1 incorreto (hexa-3,4-dieno)

Essa regra chama-se : REGRA DOS MENORES NÚMEROS. a) Cadeias saturadas : Se a cadeia for saturada (contenha somente ligações simples), inicie pela extremidade mais próxima da ramificação. Se houver mais que uma ramificação, inicie pela extremidade que permita dar as ramificações os menores números possíveis. Ex: 1 2 3 4 5 6 (correto, as ramificações estão nos C (2,3) H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3 6 5 4 3 2 1 (errado, as ramificações estão nos C(4,5) CH3 CH3 Essa regra chama-se : REGRA DOS MENORES NÚMEROS.

3º - Regras para colocação do nome Para hidrocarboneto ramificado, deve-se : Escrever a posição do grupo orgânico na cadeia, colocando um hífen em seguida. Caso haja mais de um grupo orgânico, separar os número com vírgula. Ex : 2-metil 2,3-dimetil 2,3,4-trietil Escrever o nome do grupo orgânico, correspondente a posição indicada, em ordem alfabética (ignorando os prefixos di, tri, etc, caso houver mais de um grupo orgânico com o mesmo nome, acrescentar o prefixo, di, tri, tetra, etc... Ex : dimetil trietil tetrametil c) Escrever o nome do hidrocarboneto da cadeia principal, separando-o do grupo orgânico por um hífen. Ex: 2,3-dimetil-hexano

1 2 3 4 5 H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 CH3 correto : 2-metilpentano incorreto : 4-metilpentano 1 2 3 4 5 6 H3C—CH — CH — CH2 —CH2 — CH3 CH3 CH3 correto : 2,3-dimetil-hexano incorreto : 4,5-dimetil-hexano 1 2 3 4 5 6 H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 correto : 3-etil - 2,4-dimetil - hexano incorreto : 4-etil - 3,5-dimetil-hexano

Lembra do ISOOCTANO, molécula da gasolina, cuja índice de octanagem tem valor 100, e é considerado uma gasolina de ótima qualidade. Agora podemos dar o nome oficial para o ISOOCTANO. CH3 H3C—C—CH2—CH —CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 Regra dos menores números – A soma das posições dos grupos orgânicos ou insaturações, devem ser as menores possíveis. 2,2,4-trimetilpentano (correto, pois 2 + 2 + 4 = 8) 2,4,4-trimetilpentano (incorreto, pois 2 + 4 + 4 = 10)

Mais um exemplo para você : 1º localizar a cadeia principal. CH3 CH2 H3C—CH—CH — C —CH — CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 8 metil 2º numerar os carbonos da cadeia principal, de acordo com as regras dos menores números possíveis. 7 6 3 4 isopropil 5 3º dar nomes aos grupos orgânicos etil 2 1 4º escrever o nome do hidrocarbonetos, de acordo com as regras. 5-etil - 5 - isopropil - 3,4-dimetiloctano

Inicia-se a numeração pela EXTREMIDADE MAIS PRÓXIMA DA INSATURAÇÃO . Vamos ver exemplos com cadeias insaturadas ? 5 4 3 2 1 H3C—CH — CH —CH = CH2 CH3 CH3 Inicia-se a numeração pela EXTREMIDADE MAIS PRÓXIMA DA INSATURAÇÃO . Correto : 3,4 – dimetil – pent-1-eno Incorreto : 2,3-dimetilpent-4-eno 6 5 4 3 2 1 H3C—CH — CH — C  C — CH3 CH3 CH3 Correto : 4,5 – dimetil – hex-2-ino Incorreto : 2,3-dimetil-hex-4-ino

CH3 H3C—CH = C = C —CH — CH3 1 2 3 4 5 6 Correto : 4,5-dimetil-hexa-2,3-dieno Incorreto : 2,3-dimetil-hexa-3,4-dieno Cuidado : NÃO EXISTE ramificação na ponta da cadeia. Observe Correto : 2-metilpentano Incorreto : 2,4-dimetilbutano H3C—CH—CH2—CH2 CH3 CH3 1 2 3 4 Não é ramificação pois está na ponta da cadeia. 5

Vamos ver a nomenclatura de cadeias mistas ? Lembrando que, cadeias mistas, são cadeias fechadas (cíclicas)que contém pelo menos 1 carbonos fora do ciclo. CH2—CH3 1 CH3 1 Correto : Etilciclobutano Incorreto : 1-etilciclobutano Correto : Metilciclopentano Incorreto : 1-metilciclopentano Quando existe somente 1 grupo orgânico ligado a uma cadeia fechada, este grupo estará ligado sempre no carbono número 1.

CH3 6 Havendo mais de um grupo orgânico, ligado a um ciclo, deve-se numerar a cadeia carbônica no sentido horário ou anti-horário, de modo a obedecer a regra dos menores números. 5 1 4 2 3 Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexano, pois 1 + 3 = 4 Incorreto : 1,5-dimetilciclo-hexano, pois 1 + 5 = 6 CH2—CH3 CH3 8 1 2 7 Correto : 4-etil – 1 – metilciclo-octano Incorreto : 6-etil -1-metil-ciclo-octano 6 3 5 4

Cadeias cíclicas com uma dupla ligação (ciclenos) A numeração do ciclo deve obrigatoriamente iniciar nos carbonos da dupla ligação, sendo carbonos 1 e 2 respectivamente, porém o sentido depende do grupo orgânico que estiver ligado ao ciclo, se existir. 1 4 CH3 Correto : 3-metilciclobuteno Incorreto : 4-metilciclobuteno ou 1-metil2-ciclobuteno 2 3

Correto : 1,3-dimetilciclo-hexeno Incorreto :1,5-dimetilciclo-hexeno CH3 6 1 5 4 2 3 1 CH2 — CH3 CH3 2 Correto : 1-etil-3-metilciclobuteno 3 4

Compostos aromáticos Os compostos aromáticos também podem apresentar grupos orgânicos ligados ao anel aromático, portanto devem ser considerados na nomenclatura também. Eles obedecem as mesmas regras dos hidrocarbonetos ramificados, ou seja, a regra dos menores números (numerar os carbonos do ciclo, no sentido horário ou anti-horário, para dar aos grupos orgânicos os menores números possíveis)

CH3 Havendo apenas um grupo orgânico ligado a um ciclo, não é necessário indicar a posição desse grupo, pois sempre estará ligado no carbono número 1. Correto : metilbenzeno ou TOLUENO Incorreto: 1-metilbenzeno Tolueno : composto ativo da cola de sapateiro, causa dependência e alucinações. .

CH3 CH3 CH3 1 1 1 2 2 2 3 3 4 1,2-dimetilbenzeno 1,3-dimetilbenzeno 1,4-dimetilbenzeno Compostos aromáticos com mais de um grupo orgânico ligado ao anel aromático, obedecem a regra dos menores números (numerar os carbonos do ciclo, no sentido horário ou anti-horário, para dar aos grupos orgânicos os menores números possíveis.

Em compostos aromáticos, existe uma nomenclatura diferenciada que pode ser usada, portanto é importante conhecer. Quando houver 2 grupos orgânicos ligados ao anel aromático e estes estiverem nas posições 1 e 2, 1 e 3 ou 1 e 4, podemos trocar as posições 1,2 – 1,3 – ou 1,4 pela palavras orto, meta, para, portanto : CH3 CH3 CH3 1 1 1 2 2 2 3 3 4 1,2-dimetilbenzeno ou Orto-dimetilbenzeno 1,3-dimetilbenzeno ou Meta-dimetilbenzeno 1,4-dimetilbenzeno ou Para-dimetilbenzeno

Ex: etil-metilpentano Observações Importantes : 1- Quando usar hífen e quando usar vírgula ???? Hífen - usamos para separar palavras Ex: etil-metilpentano b) Vírgula – usamos para separar números Ex : 2,2,4 – trimetil pentano

2 - Quem vem primeiro na hora de escrever, Metil, etil ????? Considere os grupos metil, etil e propil. Se forem listados em ordem alfabética, teremos : Etil < metil < propil A IUPAC, decidiu que apenas a ordem alfabética deve ser empregada!!!!

Eu comecei por esta extremidade. 3 – Quando eu vou montar um composto a partir do nome, por onde começo a numerar os carbonos ? Se você está montando o composto, você escolhe de que lado começar, porém uma vez iniciado por um extremidade, deverá sempre continuar pela mesma. Ex : 4,5-dimetil-2-hexino Eu comecei por esta extremidade. H3C—CH — CH — C  C — CH3 CH3 CH3 6 5 4 3 2 1

4 – As classes estudadas (alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos, continuam a serem usadas mesmo em cadeias ramificadas ? Sim, todos os exemplos que vimos de cadeias ramificadas, são exemplos de classes dos hidrocarbonetos e portanto valem as mesmas regras (fórmulas gerais). Lembra-se delas ? Alcanos CnH2n+2 Alcenos e Ciclanos CnH2n Alcinos, Alcadienos e Ciclenos CnH2n-2 Aromáticos não tem

Tranquilo, né??? Simboraaa estudar !!!!!

Exercícios Questão 3- pág.: 100 Considere o composto hipotético a seguir:                                                                                   

III. 3-etil-4-isopropiloctano. Exercícios Questão 3- Pág.: 109 Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais planas dos compostos a seguir. I. 3-metil-hexano. II. 2,2-dimetilpentano. III. 3-etil-4-isopropiloctano.

Exercícios Pág.: 112 Questão 1 Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: I. 3-metilbut-1-eno. II. 2-metil-hex-3-ino. III. 3-etilpenta-1,2-dieno. Questão 6