QUÍMICA ORGÂNICA Definição atual: é o ramo da química que estuda os compostos do carbono. Reação de Friedrich Wöhler (1828): NH2 NH4CNO  O.

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Transcrição da apresentação:

QUÍMICA ORGÂNICA Definição atual: é o ramo da química que estuda os compostos do carbono. Reação de Friedrich Wöhler (1828): NH2 NH4CNO  O = C Cianato de amônio Uréia NH2  Obs. A síntese da uréia definiu a queda da teoria da força vital e o início da química orgânica moderna.

Compostos Orgânicos Composição: o C é o principal elemento, incluem também o H, N, O, S, P e ainda os halogênios. Características: em geral os compostos orgânicos são covalentes apolares. A presença de um elemento diferente do C e H promovem uma certa polaridade na molécula. H H Ex.: H – C – H H – C – OH H H Apolar Polar

Características Gerais Ponto de fusão e ebulição: inferiores aos compostos inorgânicos, a maioria apresenta instabilidade térmica. Isomeria: compostos com a mesma fórmula molecular. Solubilidade: os apolares pouco solúveis em água,os polares solúveis, a exemplo do álcool e açúcar. Combustibilidade: em geral são combustíveis. Encadeamento: em função da tetravalência do C tendem a formar estruturas denominadas cadeias carbônicas. Velocidade de reação: pouco reativos, dependem de ativadores (luz, calor, pressão, catalisadores, etc.).

Cadeias Carbônicas Classificação do Carbono: 1) Ligação com outros átomos de C: l Primário: – C – C l Secundário: C – C – C l Terciário: C – C – C C C l Quaternário: C – C – C

Cadeias Carbônicas sp3: – C – sp2: – C = sp: = C = ou – C  Classificação do Carbono: 2) Hibridização dos átomos de C: l sp3: – C – l sp2: – C = sp: = C = ou – C  Classificação das Cadeias Carbônicas: 1) Normal Ramificada – C – C – C – C – C l CH3 l – C – C – C – C – C –

Cadeias Carbônicas Classificação das Cadeias Carbônicas: 2) Homogênea Heterogênea l – C – O – C – l – C – C – C – Homocíclica Heterocíclica O 3) Saturada Insaturada l – C – C – C – C – C – – C – C = C – C – C l

Cadeias Carbônicas Classificação das Cadeias Carbônicas: 4) Acíclica ou alifática Cíclica l – C – C – C – 5) Alicíclica Aromática

Cadeias Carbônicas Classificação das Cadeias Carbônicas: 6) Mononuclear Polinuclear condensado 7) Polinuclear isolado: CH2 Núcleo – núcleo Cadeia alifática

FUNÇÕES ORGÂNICAS Definição: substâncias que possuem grupo funcional comum, que lhe conferem propriedades químicas semelhantes. HIDROCARBONETOS – função básica de C e H. Obs. A presença de um halogênios substituindo H na cadeia de um hidrocarboneto dá origem a um haleto orgânico. FUNÇÕES OXIGENADAS: álcoois, enóis, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, sais de ácidos carboxílicos, anidridos de ácidos e cloretos de ácidos. FUNÇÕES NITROGENADAS: aminas, iminas, amidas, imidas, nitrilos, isonitrilos e nitrocompostos. OUTRAS: tiocompostos, sulfonatos, organometálicos, etc..

HIDROCARBONETOS Definição: Compostos binários de C e H, classificados em subfunções conforme tabela: CADEIA SUBFUNÇÃO FÓRMULA GERAL Aberta Alcanos (cadeia saturada) Alcenos (ligação dupla) Alcinos (ligação tripla) Alcadienos (duas duplas) Cn H2n + 2 Cn H2n Cn H2n – 2 Fechada alicíclica Ciclanos (cadeia saturada) Ciclenos ( ligação dupla) Fechada – núcleo Bz Aromáticos indefinida Presença de halogênio Haleto orgânico R – X (F, Cl, Br e I) Obs. A função hidrocarboneto é considerada função básica das outras funções, teoricamente derivadas dela.

FUNÇÕES OXIGENADAS Definição: Compostos orgânicos com a presença do O. H3C – C = O OH H3C– C – CH3 O H – C = O H – OH H3C = CH – OH H3C – CH2 – OH Exemplo R – C = O R – C – R’ Ar – OH R – OH Fórmula geral – C – Cetona – OH (lig. Com núcleo Bz) Fenol – C = O Aldeído – OH (lig. com C dupla) – OH (lig. com C saturado) Grupo funcional Ácido carboxílico Enol Álcool FUNÇÃO  

FUNÇÕES OXIGENADAS Fórmula geral Éter Cloreto de ácido Sal orgânico R – O – R’ R – C = O O–cátion Cl O R’– C = O O – R’ Fórmula geral H3C – O – CH3 – O – Éter H3C– C = O – C = O Cloreto de ácido H3C – C = O ONa Sal orgânico O – Grupo funcional Anidrido Éster FUNÇÃO O – CH3 Exemplos  / \

Ligado a radical diacila FUNÇÕES NITROGENADAS R – NH2; R – NH; R – N – R Fórmula geral Amida Imida – NH2; – NH; – N – Grupo funcional Imina Amina FUNÇÃO CH3– CH2 – NH2 Amina primária Exemplos     = NH R = NH CH3 – CH = NH – C = O NH2 \ R – C = O CH3 – C = O Amida primária C = O R NH / Ligado a radical diacila H2C NH Nitro compostos – NO ( – N = O) – NO2 ( – N = O) O  R – NO R – NO2 CH3 – CH2 – NO CH3 – CH2 – NO2 Nitrilo (cianeto) Isonitrilo (iso-cianeto) – CN (– C  N) – NC (– N = C)  CH3 – CH2 – CN R – NC R – CN CH3 – CH2 – NC Outras: tiocompostos (– SH), sulfonatos (– SO3H), organometálicos ou compostos de Grignard (– MgX), etc.