Conceitos Básicos LUZ NATURAL É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em vários planos, perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso representação de Fresnell

LUZ POLARIZADA É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano representação de Fresnell

A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL POLARIZADA bálsamo – do – canadá luz natural lâmpada prisma de Nicol raio extraordinário raio ordinário

Algumas substâncias são capazes de provocar um desvio no plano da luz polarizada substância dextrógira luz natural luz polarizada levógira Estas substâncias possuem atividade óptica (opticamente ativas)

ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS As formas dextrógira e levógira, que correspondem uma a imagem da outra, foram chamadas ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico) espelho COOH COOH C OH OH C H H CH3 CH3

A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece por compensação dos efeitos contrários um conjunto OPTICAMENTE INATIVO, que foi chamado MISTURA RACÊMICA

As substâncias assimétricas possuem atividade óptica A estrutura orgânica que tem CARBONO ASSIMÉTRICO possuirá atividade óptica (opticamente ativa)

H OH H C C H H Cl Carbono assimétrico ou quiral É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si H OH H C C H H Cl como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta ATIVIDADE ÓPTICA

01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns radicais, o composto adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? R CH2 CH3 H3C C COOH R CH2 CH2 CH3 a) metil e etil. b) metil e propil. c) etil e propil. d) dois radicais metil. e) dois radicais etil.

ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico 02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto: COOH COOH COOH COOH H OH HO H H H OH HO CH3 CH3 ( I ) CH3 ( II ) CH3 espelho espelho ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico a) Possui átomo de carbono assimétrico. b) Possui atividade óptica. c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). d) Possui isomeria cis-trans. e) As suas estruturas não são superponíveis.

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH H OH OH H H OH OH H CH2OH CH3 CH3 CH2OH 03) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo. CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH H OH OH H H OH OH H CH2OH CH3 CH3 CH2OH (I) (II) (III) (IV) É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. e) todas apresentam atividade ótica.

04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar: A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela, é 3 – fenilpropanal. 1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta uma função éter. 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as funções fenol, aldeído e éter. 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar isomeria cis - trans.

05) (Covest-2007) A partir das estruturas moleculares ao lado podemos afirmar que: Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais; portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria. Os ácidos representados em (III) são diferentes; portanto, não apresentam nenhum tipo de isomeria. Está(ão) correta(s): a) 1 apenas b) 2 e 3 apenas c) 1 e 3 apenas d) 1, 2 e 3 e) 3 apenas

O O H3C CH2 CH2 C H3C CH C H H CH3 e H2C CH CH3 C3H6 OH C3H6 OH CH3 06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. F 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial O O F 1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo H3C CH2 CH2 C H3C CH C H H V 2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado CH3 ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO ORGÂNICA E TÊM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO SÃO ISÔMEROS DE CADEIA V 3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de função como de posição e H2C CH CH3 SÃO ISÔMEROS F 4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias C3H6 OH C3H6 OH CH3 ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA É ISÔMERO DE FUNÇÃO DO É ISÔMERO DE POSIÇÃO DO É UM CRESOL CH2 OH CH3

Para uma substância orgânica, com carbono assimétrico, o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: n número de isômeros ativos 2 número de isômeros inativos n – 1 2 “n” é o número de carbonos assimétricos

H OH H C C H H Cl tem um carbono assimétricos  n = 1. n 2 = 2 isômeros ativos n – 1 1 – 1 2 = 2 = 2 = 1 isômero inativo

Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes, 01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula abaixo é: a) 2. b) 4. c) 6. d) 8. e) 10. H I H I H3C – C – C – NH2 I Cl I Cl Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes, portanto n = 2 n 2 2 = 2 = 4 isômeros ativos n – 1 2 – 1 1 2 = 2 = 2 = 2 isômero inativo total de isômeros: 4 ativos + 2 inativos = 6 isômeros

02) (FESP-PE) Considere o composto: ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico Ele apresenta: a) 4 isômeros sem atividade óptica. um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. d) não apresenta isomeria óptica. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. Tem dois carbonos assimétricos  n = 2 n 2 2 = 4 isômeros ativos n – 1 2 – 1 1 2 = 2 = 2 = 2 isômeros inativos Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros

Cl OH O O HOOC – CHCl – CHOH – COOH C C C C HO OH H H 03) O ácido cloromático apresenta: Cl OH O O HOOC – CHCl – CHOH – COOH C C C C HO OH H H a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico. c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos. Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2 2 n 1 n 2 – 1 2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos