Friedrich August Kekulé Química Orgânica Friedrich August Kekulé  (Darmstadt, 07/09/1829   Bonn, 13/07/1896)

Hibridação do Carbono C C C sp³ Tetraédrico 109º28’ sp² Trigonal 120º Linear 180º

Cadeias Carbônicas O CADEIAS ABERTAS (alifáticas) Normal Ramificadas CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 CP Saturada Insaturada Cs CT Homogênea Heterogênea CP CP Cs O Carbono primário: SEMPRE na extremidade!

Homogênea / Homocíclica Heterogênea / Heterocíclica CADEIAS FECHADAS (cíclicas) ALICÍCLICAS H2C CH2 Saturada Insaturada Homogênea / Homocíclica Heterogênea / Heterocíclica CH2 O

Aromáticas CONDENSADA ISOLADA C10H8 C6H6 Caracterizado pela presença do anel aromático Naftaleno Benzeno ISOLADA C10H8 C6H6

SÉRIES HOMÓLOGAS CH3 – CH3 CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 = FUNÇÃO ≠ N° INTEIRO (- CH2 -)n C2H6 – Etano C3H8 – Propano C4H10 - Butano + CH2 SÉRIES ISÓLOGAS CH3 – CH2 – CH3 CH2 CH – CH3 CH C – CH3 = FUNÇÃO ≠ N° INTEIRO DE H2 (insaturado) C3H8 – Propano C3H6 – Propeno C3H4 - Propino - H2 SÉRIES HETRÓLOGAS CH3 – CH2 – OH CH3 – COH CH3 – COOH ≠ FUNÇÃO = CAD. CARBÔNICA (mesma H.C. de Origem) LIGAÇÃO COM OXIGÊNIO ÁLCOOL ALDEÍDO ÁC. CARBOXÍLICO OXIDAÇÃO

AGRUPAMENTOS ATÔMICOS QUE APRESENTAM UMA ou MAIS VALÊNCIAS LIVRES (e- desemparelhados) RADICAIS ORGÂNICOS C H C H UV + H e- CISÃO HOMOLÍTICA RADICAL

RADICAIS MONOVALENTES RADICAIS ALCOÍLAS OU ALQUILAS Radicais que apresentam valência livre em carbono saturado Nomenclatura: + N° de carbonos IL(A) CH3 CH3 – CH2 METIL(A) ETIL(A)

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 CH3 – CH2 – CH – CH2 CH3 – CH – CH3 CH3 CH3 METIL(A) (n)-BUTIL(A) ETIL(A) SEC-BUTIL(A) (n) -PROPIL(A) TERC-BUTIL(A) H3C CH CH2 ISO-PROPIL(A) ISO-BUTIL(A)

+ IL(A) RADICAIS MONOVALENTES - AR NOME OFICIAL RADICAIS ALCOÍLAS OU ALQUILAS Radicais que apresentam valência livre em carbono aromático. Nomenclatura: + NOME OFICIAL IL(A) FENIL(A) C6H5

a-NAFTIL(A) [VERTICAL] b-NAFTIL(A) [HORIZONTAL] CH3 1, 2 = ORTO ORTO-TOLUIL(A) 1, 3 = META META-TOLUIL(A) 1, 4 = PARA PARA-TOLUIL(A) a-NAFTIL(A) [VERTICAL] b-NAFTIL(A) [HORIZONTAL]

+ EN IL(A) * RADICAIS MONOVALENTES PREFIXO CH2 CH2 RADICAIS ALCENÍLAS Radicais que apresentam valência livre em carbono etênico. Nomenclatura: + PREFIXO EN IL(A) ETENIL(A) CH2 CH2 * VINIL(A)

+ IN IL(A) RADICAIS MONOVALENTES PREFIXO CH CH RADICAIS ALCINÍLAS Radicais que apresentam valência livre em carbono etínico. Nomenclatura: + PREFIXO IN IL(A) CH CH ETINIL(A)

QUESTÃO 08 – UEM – ESPECÍFICA – VERÃO 2012 CP CS CS CT ISOPROPIL RAMIFICAÇÃO NH2 H H OCH3 CT CP CP X X 3-ETIL-4-METIL PENTNAL X 12

N° não inteiro – Não Aromático REGRA DE HÜCKEL 4n + 2 = n° de e- p N° inteiro – Aromático N° não inteiro – Não Aromático

X .. N H CUIDADO NEM SÓ ANÉIS COM NÚCLEO BENZENICO SÃO AROMÁTICOS! QUESTÃO 08 – UEM – ESPECÍFICA – VERÃO 2010 N H .. X PIRIDINA PIPERIDINA PIRROL 4n + 2 = 6 N = 1 4n + 2 = 6 N = 1 CUIDADO NEM SÓ ANÉIS COM NÚCLEO BENZENICO SÃO AROMÁTICOS!

FUNÇÕES ORGÂNICAS Hidrocarbonetos Alcanos ou parafinas (para = pequena + affinis = reatividade) Fórmula Geral: CnH2n+2 Nomenclatura: + Referente a cadeia princial N° de carbonos AN O

Metano  CH4 Nas minas de carvão Gás Grisu Gás inodoro, incolor, molécula tetraédrica e apolar Nas minas de carvão Gás Grisu Nos pântanos ocorre fermentação (gás dos pântanos) Gás natural – “energia limpa” GNV  Gás Natural Veicular CH4 + O2 = combinação explosiva Celulose CH4 + outros bactérias

USOS Combustível (principal) Alcanos com alta massa molar servem como óleos naturais

+ EN O N° de carbonos Alcenos ou oleofinas Fórmula Geral: CnH2n (oleum = óleo + affinis = reatividade) Fórmula Geral: CnH2n Nomenclatura: + Referente a cadeia princial N° de carbonos EN O s P

Eteno ou Etileno  C2H4 Gás praticamente insolúvel em água (polar), solúvel em solventes orgânicos (apolar) “Liberado” pelas frutas - amadurecimento

ALGUNS PAÍSES É FEITO HIDROGENAÇÃO DO ALCENO PARA A OBTENÇÃO DE ETANOL USOS Na industria é feito o craking de alcanos de cadeia longa para a obtenção de alcenos. Fabricação de polímeros (POLIETILENO) H2C = CH2 + H2O H3C - CH2 – OH H2SO4

+ IN O N° de carbonos Alcinos ou alquinos Fórmula Geral: CnH2n-2 Nomenclatura: + Referente a cadeia princial N° de carbonos IN O s P

USOS  (ETINO ou gás acetileno) Usado como gás no maçarico (liberação de grande quantidade de calor) Usado na solda de metais HC ≡ CH + O2 CO2 + H2O + CALOR

+ DIEN O N° de carbonos Alcadenos ou dieno Fórmula Geral: CnH2n-2 Duas ligações duplas Fórmula Geral: CnH2n-2 Nomenclatura: + Referente a cadeia princial N° de carbonos DIEN O CICLO PENTADIENTO

USOS Encontrados nos “terpenos”  coníferas Medicina antioxidante recomenda quantidades diárias de b-caroteno IMPORTANTE: b-caroteno Cadeia de 40 Carbonos Vitamina A

QUESTÃO 01 – UNILUI– ESPECÍFICA – VERÃO 2013 7 6 5 4 3 2 1 metil metil 1 2 3 4 5 6 7 etil 2,6-DIMETIL-3-ETIL-HEPTANO BUT-1-ENO 1,3 HEXADIENO PENT-3-ENO

QUESTÃO 04 – UEM – ESPECÍFICA – INVERNO 2007 109º28’ 109º28’ 8

Aromáticos Caracterizado por pelo menos um anel aromático Benzeno Difenilo Naftaleno Benzeno Fenantreno Antraceno

Ingestão via oral baixa os leucócitos causando a leucopenia Todos os hidrocarbonetos aromáticos e seus derivados são prejudiciais à saúde (maioria agentes cancerígenos) Ingestão via oral baixa os leucócitos causando a leucopenia Tolueno: Usado na fabricação de certas cola como a de sapateiro

Questão 08 – UEM – Específica – Verão 2012 TENSÃO TORSIONAL (CH3)  grupo volumoso C CH CH3 X X X 12

+ OL ÁLCOOL R- OH N° de carbonos AN EN IN 1 a 3 ?!?! ?! ?! ?! Hidroxilia ligado ao “C” saturado Nomenclatura Ofcial: Nomenclatura usual: Álcool + Grupo Orgânico + Ico + Referente a cadeia princial N° de carbonos AN EN IN OL 1 a 3 SOLÚVEL SOLUBILIDADE ?!?! ?! ?! ?! 4 a 6 POUCO SOLÚVEL > 7 INSOLÚVEL

COLESTEROL É UM ÁLCOOL? FENOL X ESTRADIOL É UM ÁLCOOL?

USOS Combustível Bebida alcoólica THC (tetra-hidro-canabinol)

(PUCCAMP-SP) " O NOME OFICIAL DA GLICERINA, REPRESENTADA NA FIGURA A SEGUIR, É ....X...., TRATANDO-SE DE UM ....Y”. CH2 – CH – CH2 OH OH OH Completa-se corretamente a afirmação acima quando X e Y são substituídos, respectivamente, por: a) 1, 2, 3- propanotriol e triálcool. b) álcool propílico e triálcool. c) propanotrial e trialdeído. d) éter propílico e poliéter. e) 1, 2, 3- tripropanol e trialdeído.

+ (DI)AL Aldeído N° de carbonos – COH AN EN IN G.F. carbonila – no C primário (sempre na extremidade!) Nomenclatura: Aldeídos dão responsáveis pelo aroma e sabor de frutas e outros vegetais. + Referente a cadeia princial N° de carbonos AN EN IN (DI)AL

(metanal ≈40% + ≈C2H5OH 10% + H2O ≈50% ) USOS: mais usado: FORMOL (metanal ≈40% + ≈C2H5OH 10% + H2O ≈50% ) (METANAL: gás incolor, extremamente irritante para as mucosas) Desnatura proteínas tornando-as resistentes à decomposição por bactérias

Atualmente o metanal é usado em escala industrial como matéria-prima para a produção de plásticos e resinas H3C - OH + O2 + H2O Fe2O3 500°C Oxidação do Metanol : Desidrogenação do Metanol : H3C – OH + H2 Ag 635°C

(FEI-SP) OS NOMES DOS COMPOSTOS X, Y E Z DE FÓRMULAS ESTRUTURADAS REPRESENTADAS ABAIXO SÃO, RESPECTIVAMENTE, X a) 2-metil-butano; ácido-2-metil-butanóico; 2-metil- butanal. b) 3-metil-butano; ácido-3-metil-butanóico; 3-metil- butanal. c) 2-metil-butano; ácido-2-metil-butanóico; 3-metil- butanal. d) 3-metil-butano; ácido-2-metil-butanóico; 2-metil- butanal. e) 2-metil-butano; ácido-3-metil-butanóico; 2-metil- butanal. X X X X

+ ONA Cetona N° de carbonos AN EN IN G.F. carbonila – no “C” secundário Nomenclatura: Mais de 4 carbonos, indicar a localização do G.F. ; Caso for ramificada indicar o radical e o G.F. + Referente a cadeia princial N° de carbonos AN EN IN ONA

USOS Popanona (acetona) – solvente de tintas, vernizes e esmaltes Industria de alimentos: extração de óleos e gorduras de sementes (soja, amendoim e girassol) Acetato de cálcio Propanona carbonato de cálcio Método clássico de obtenção (decomposição do acetato de cálcio)

CH3 O CH2 – CH – CH – C – CH3 a) 1,2,3-metil-pentan-4-ona (UNILUI) APRESENTE O NOME DA ESTRUTURA A SEGUIR E INDIQUE QUAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS PRESENTES NELE. CH2 – CH – CH – C – CH3 CH3 O a) 1,2,3-metil-pentan-4-ona b) 1,2,3-trimetil-butan-4-ona c) 3,4,5-trimetil-pentan-2-ona d) 3,4-dimetil-hexan-2-ona e) não sei qual é pois estou fazendo cursinho por hobby.

+ (DI)ÓICO Ácido carboxílico – COOH AN EN IN G.F. – carboxila (sempre na extremidade!) Nomenclatura: + Referente a cadeia princial Ácido N° de carbonos AN EN IN (DI)ÓICO

USOS (principal: CH3COOH) Ácido Etanóico ou Ácido Acético Tempero na alimentação – ácido acético - (6% a 10% de massa de ácido acético em solução aquosa) Matéria prima na produção de polímeros e essências artificiais

Ácidos Graxos w w Ácidos carboxílicos de cadeias longas 12 ou mais carbonos Lineares, saturados ou insaturados w 3 ÁCIDO EICOSAPENTANÓICO OMEGA 3 w 6 ÁCIDO ARAQUIDÓNICO OMEGA 6

ÁCIDO 2-ETIL-PENTANÓICO (UNILUI) DE O NOME DA ESTRUTURA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS QUE ESTÃO NA FIGURA ABAIXO. ÁCIDO 2-ETIL-PENTANÓICO ÁCIDO HEPTANÓICO 1 3 5 7 6 4 2 ÁCIDO DECANÓICO 1 + 8 + 1 = 10

Sais Orgânicos – COOH + M(OH)X  – COOM+x + H2O Presença do ânion carboxilato Cátion proveniente de um metal ou amônio ÁCIDO ORGÂNICO BASE SAL ÁGUA Ex:

Usos Nomenclatura: ICO ATO Ácido etanóico Etanoato de Amônio Ex: Nomenclatura: ICO ATO Ácido etanóico Etanoato de Amônio Ácido acético Acetato de Amônio Usos Escurecedor de cabelo (HF65 e GRECIN)  Pb2+

Éster Nomenclatura: terminação ICO ATO Ácido etanóico Etanoato de metil(a) Ácido acético Acetato de metil(a)

USOS: Solventes (industria de tintas) Flavorizantes (industria alimentícia). Apresentam sabor e aroma característico

(UNILUI) DE O NOME DA ESTRUTURA ABAIXO. H3C – CH2 C H3C C O – CH3 O – CH2 – CH3 ETIL ETIL PROPIL METIL ETANOATO DE ETILA PROPANOATO DE METILA

TRINITRATO DE GLICERINA “T.N.G.” TRINITRO GLICERINA C3H5N3O9 2C3H5(NO3)3(l)  5H2(g) + 6NO2(g) + 6CO(g) VELOCIDADE DE REAÇÃO  EXPLOSIVA (onda de choque supersônica) VASO DILATADOR (doenças cardíacas)

Éteres R O R’ CH3 – O – CH3 As duas são aceitas pela iupac Presença de “O” ligados a dois radicais orgânicos Proveniente da desidratação de 2 moléculas de álcool catalisada por H2SO4 (condensação) Nomenclatura: As duas são aceitas pela iupac 1ª maneira: ................................OXI ................................ Prefixo que indica n° de C Nome do hidrocarboneto do do menor grupo maior grupo 2ª maneira: Éter ................................ICO e ................................ICO 1° grupo orgânico 2° grupo orgânico

USOS  CH3CH2OCH2CH3 Etoxietano (éter etílico,éter sulfúrico ou éter comum) comprado em farmácias, e utilizado como anestésico causando relaxamento dos músculos.

Aminas Nomenclatura: Amina primária: Nome do grupo + amina Amina secundária: Nome dos grupos +amina Amina terciária: Nome dos grupos + amina Fenilamina (anilina) Benzenanida AMINA 1ª

USOS Fabricação de produtos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, herbicidas , vernizes e explosivos. É usada, entre diversas outras funções, como matéria prima para inúmeros corantes.

Amida ....................................... + Amida Nomenclatura: Exemplo: ....................................... + Amida Nome do HC correspondente Butanamida Ácido acético acetamida

USOS Barbitúrico – utilizado como sedativos, indutores de sono e diminuição de ansiedade. Paracetamol  AAS AAS – amida sintética POTENCIALIZA EM 200X

AMINA AMIDA C O NH2 NÃO TEM BOLA - NH2 TEM BOLA

USOS: explosivos (trinitrotolueno - TNT) Nitrocompostos Nomenclatura: USOS: explosivos (trinitrotolueno - TNT) Nitro + ....................................... Nome do HC correspondente NITROBUT-2-ENO 1,4-DINITROBENZENO P-DINITROBENZENO

LUTO ;/

Derivados halogenados R- X Derivados halogenados AR- X Compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio ( X – F, Cl, Br ou I ) Nomenclatura: ....................................... + ....................................... Nome do Halogênio Nome do HC correspondente OU Haleto de ....................................... nome do grupo orgânico Clorobenzeno 2-Bromobutano Cloreto de fenil Brometo de butila

CFC (clorofluorcarbono) – freons Clorofórmio (tricolorometano) – antigamente usado como anestésico, não se usa mais por causar parada respiratória e danos irreparáveis ao fígado CFC (clorofluorcarbono) – freons Tricolometano Triclorofluormetano Diclorofluormetano FREON -11 FREON-12

D.D.T. (dicloro-difenil-tricoloroetano) Gás lacrimogêneo

Haletos de ácido (haletos de acila) Nomenclatura: - ICO + ILA Nome do halogênio + ETO + de + ................................ nome do ácido Ácido etanóico Cloreto de etanoíla Fluoreto de 3-metil-4-hexenoíla Fluoreto de 3-metil-hex-4-enoíla

Ácido Sulfônico Nomenclatura: G.F. Ácido 4-metil-hexano-3-sulfônico Nome do HC correspondente Ácido 4-metil-hexano-3-sulfônico

FABRICAÇÃO DE DETERGENTES, SHAMPOOS E CREME DENTAL SAIS DE ÁCIDO SULFÔNICO USOS: FABRICAÇÃO DE DETERGENTES, SHAMPOOS E CREME DENTAL ANFIPRÓTICO ANFIPÁTICO ANFIFÍLICO LAURIL SULFATO DE SÓDIO CABEÇA POLAR: INTERAGE COM A ÁGUA CAUDA APOLAR: INTERAGE COM A GORDURA

Vinicius Rossi

antidetonante da gasolina Organometálicos Composto que apresentam um metal ligado diretamente ao átomo de carbono Metais mais comuns: Mg, Zn, Pb e Hg Compostos de Grignard Nomenclatura: Tetraetil-chumbo Chumbo tetraetila muito tempo usado como antidetonante da gasolina Nome do halogênio + ETO + de + ................................ + Magnésio Grupo

H3C-CH2-HgCl USOS: O cloreto de etil-mercúrio é um organometálico usado como fungicida na preservação de sementes. Porém é altamente tóxico para o organismo, é utilizado nos garimpos, causando grande impacto ambiental.

Tiocompostos Tioálcoois ou tióis, tioésteres, tiocetonas e tiofenóis são obtidos da seguinte forma: Etanol Etanotiol Propanona Propanotiona Fenol Tiofenol

Tioálcoois são mais voláteis do que os álcoois comuns e têm como característica um odor forte e desagradável ALHO 2-PROPENO-1-TIOL CEBOLA PROPANO-1-TIOL