ISOMERIA Prof. SIDNEI

Fórmula estrutural do etanol Fórmula estrutural do metoxi-metano I S O M E R I A É a ocorrência de dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3 Fórmula estrutural do etanol Fórmula estrutural do metoxi-metano C2H6O

MESMA FÓRMULA MOLECULAR DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS ISOMERIA PLANA TIPOS ISOMERIA DE FUNÇÃO MESMA FÓRMULA MOLECULAR DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS

EXEMPLOS CH3-CH2-OH C2H6O ÁLCOOL CH3 - O - CH3 C2H6O ÉTER

O CH3-C C2H4O2 OH ÁCIDO O HC C2H4O2 O-CH3 ÉSTER

MESMA FÓRMULA MOLECULAR DIFERENTES CADEIAS CARBÔNICAS ISOMERIA PLANA TIPOS ISOMERIA DE CADEIA MESMA FÓRMULA MOLECULAR MESMA FUNÇÃO QUÍMICA DIFERENTES CADEIAS CARBÔNICAS

CH3-CH2-CH2-CH3 C4H10 CH3-CH-CH3 CH3 C4H10 HIDROCARBONETOS

CH2=CH-CH3 C3H6 CH2 CH2 CH2 C3H6 HIDROCARBONETOS

ISOMERIA DE POSIÇÃO ISOMERIA PLANA TIPOS MESMA FÓRMULA MOLECULAR MESMA FUNÇÃO QUÍMICA MESMA CADEIA CARBÔNICA DIFERENTES POSIÇÕES DA FUNÇÃO, INSATURAÇÃO OU RADICAL

Diferentes posições da insaturação CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 CH3-CH=CH-CH3 C4H8 HIDROCARBONETOS Diferentes posições da insaturação

Diferentes posições do grupo funcional CH3-CH-CH3 OH C3H8O CH3-CH2-CH2 OH C3H8O ÁLCOOL Diferentes posições do grupo funcional

ISOMERIA PLANA ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA TIPOS MESMA FÓRMULA MOLECULAR MESMA FUNÇÃO QUÍMICA DIFERENTES CADEIAS HETEROGÊNEAS

MUDOU A POSIÇÃO DO HETEROÁTOMO CH3-CH2-O-CH2-CH3 C4H10O CH3-O-CH2-CH2-CH3 ÉTER MUDOU A POSIÇÃO DO HETEROÁTOMO

MUDOU A POSIÇÃO DO HETEROÁTOMO CH3-NH-CH2-CH2-CH3 C4H11N CH3-CH2-NH-CH2-CH3 AMINA MUDOU A POSIÇÃO DO HETEROÁTOMO

MESMA FÓRMULA MOLECULAR DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS ISOMERIA PLANA TIPOS ISOMERIA DINÂMICA OU TAUTOMERIA MESMA FÓRMULA MOLECULAR DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS

ALDEÍDO O - C - H ENOL = C - OH CETONA O R- C -R INSTÁVEL!

CH2= CH - OH C2H4O ENOL O CH3- C -H C2H4O ALDEÍDO

CH3-C=CH2 OH C3H6O ENOL CH3-C-CH3 O C3H6O CETONA

Sim Não Sim Metameria Tem heteroátomo ? Cadeia Não Cadeias heterogêneas Tem heteroátomo ? Cadeia Não São da mesma função ? Posição Não Sim Tautomeria Estão em equilíbrio dinâmico ? ENOL Função Não

ISOMERIA ESPACIAL Prof. SIDNEI

ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS

CONDIÇÕES LIGANTES DIFERENTES D U P L A L I G A Ç Ã O CADEIAS ABERTAS D U P L A L I G A Ç Ã O LIGANTES DIFERENTES EM CADA CARBONO DA DUPLA LIGAÇÃO

TEM ISOMERIA GEOMÉTRICA NÃO TEM ISOMERIA GEOMÉTRICA CH3-CH=C-CH3 | CH3 CH3 – CH = CH - CH3 TEM ISOMERIA GEOMÉTRICA NÃO TEM ISOMERIA GEOMÉTRICA

CONDIÇÕES EM PELO MENOS 2 CARBONOS NO CICLO, CARBONOS COM CADEIAS FECHADAS EM PELO MENOS 2 CARBONOS NO CICLO, CARBONOS COM LIGANTES DIFERENTES

POSSUI ISOMERIA GEOMÉTRICA CH2 CH CH Cl Cl POSSUI ISOMERIA GEOMÉTRICA

TIPOS DE ISÔMEROS CIS TRANS LIGANTES MAIS LEVES NO MESMO LADO DO PLANO LEVES EM LADOS OPOSTOS DO PLANO TRANS

- - C H3 C = C C H3 H H 2-BUTENO LIGANTES DUPLA LIGANTES DIFERENTES LIGAÇÃO

2-BUTENO H H H H C = C CH3 CH3 CIS (Z)

H H CH3 C = C H H CH3 TRANS (E)

• Isomeria Geométrica em compostos de cadeia fechada C – C d a b e C H2 a  b; d  e

TRANS-1,2-DIBROMO-ETENO Todos os isômeros geométricos têm propriedades físicas diferentes (PF, PE e densidade). CIS-1,2-DIBROMO-ETENO P.E.=112ºC TRANS-1,2-DIBROMO-ETENO P.E.=108ºC

ISOMERIA GEOMÉTRICA CADEIA ABERTA CADEIA FECHADA DUPLA LIGAÇÃO 2 carbonos com ligantes diferentes ligantes diferentes em cada carbono de dupla ligação CIS TIPOS DE ISÔMEROS TRANS