Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química Ensino Médio, 3ª Série Reações de adição

QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio Reações de Adição NESTA AULA... Você vai entender o que são reações de adição, como elas ocorrem e as substâncias comuns nestas reações. Você vai compreender a relação entre a fabricação de margarina e reações de adição a alcenos.

QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio Reações de Adição REAÇÕES DE ADIÇÃO As reações de adição são importantes em Química Orgânica, porque a maioria delas está presente na preparação de produtos importantes na indústria. As reações de adição ocorrem quando é possível quebrar ligações dos compostos e adicionar espécies químicas. Ocorrem em compostos insaturados, aromáticos e compostos cíclicos.

REAÇÕES DE ADIÇÃO (ALCENOS) QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio Reações de Adição REAÇÕES DE ADIÇÃO (ALCENOS) Halogenação: adição de halogênios (F, Cl, Br e I) a cadeias de alcenos. A insaturação se rompe e forma-se um di-haleto vicinal. 1,2 dicloroetano

REAÇÕES DE ADIÇÃO (ALCENOS) QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio Reações de Adição REAÇÕES DE ADIÇÃO (ALCENOS) Teste do bromo: um teste importante para detectar a presença de alcenos ou alcinos é a bromação. O bromo em solução aquosa tem cor castanha e, ao reagir com um composto insaturado, descolore-se. Imagem: Mathew Sergei Perrin / Creative Commons Attribution 2.0 Generic

REAÇÕES DE ADIÇÃO (ALCENOS) QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio Reações de Adição REAÇÕES DE ADIÇÃO (ALCENOS) Adição de haletos de hidrogênio (HX): para alcenos menos complexos, basta romper a ligação dupla e adicionar o átomo de hidrogênio e o halogênio. bromoetano Para cadeias mais completas, é necessário observar uma regra chamada REGRA DE MARKOVNIKOV.

QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio Reações de Adição REGRA DE MARKOVNIKOV O átomo de hidrogênio (ou qualquer eletrófilo) se adicionará preferencialmente ao carbono mais hidrogenado. SIM NÃO

QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio Reações de Adição APLICAÇÃO INDUSTRIAL A produção de margarinas é uma aplicação das reações de adição em alcenos. Os óleos vegetais são longas cadeias carbônicas insaturadas e têm forma líquida. A hidrogenação dos óleos gera cadeias saturadas com textura sólida, as margarinas ou gorduras vegetais hidrogenadas. Imagem: David Masters / Creative Commons Attribution 2.0 Generic. Qual produto é mais saudável: margarina ou manteiga? Existem diferenças?

QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio Reações de Adição ADIÇÃO A ALCINOS Os alcinos sofrem os mesmos tipos de reações que os alcenos. A ligação tripla é rompida e ocorre a formação de novos produtos. Hidrogenação catalítica: a molécula de hidrogênio é adicionada a um alcino. A reação acontece em etapas e utilizam-se metais como catalisadores (Ni, Pt ou Pd). eteno etano

QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio Reações de Adição Halogenação: também ocorre em etapas. No primeiro momento, ocorre a formação de um di-haleto vicinal e, dando sequência, mais halogênios são incorporados à molécula.

Observar regra de Makovnikov. QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio Reações de Adição Adição de halogenidretos: também ocorre em etapas. É importante observar a regra de Markovnikov na segunda etapa da adição. Observar regra de Makovnikov.

Quais dos compostos a seguir descoram a água de bromo? QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio Reações de Adição Exercícios: Quais dos compostos a seguir descoram a água de bromo?

QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio Reações de Adição Exercícios: 2) O 1,1,2,2-tetracloroetano foi um dos compostos empregados para a obtenção de produtos químicos como solventes industriais, tintas e pesticidas. Devido a problemas ligados à toxicidade – afeta o sistema nervoso central e o fígado -, seu uso foi proibido. Atualmente é encontrado como produto intermediário durante a fabricação de outros materiais. Represente, por meio de equação química, a formação do 1,1,2,2-tetraclorometano a partir de etino e gás cloro.

QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio Reações de Adição ADIÇÃO A DIENOS Os dienos são alcenos que podem ser divididos em três grupos de acordo com a posição das ligações duplas: Acumulados Isolados Conjugados

QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio Reações de Adição ADIÇÃO A DIENOS Como têm duas duplas ligações, os dienos darão reações de adição em dobro. Os dienos conjugados merecem destaque, pois são de dois tipos: adição 1,2 e adição 1,4. Adição 1,2: Adição 1,4:

QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio Reações de Adição ADIÇÃO A DIENOS São formados dois produtos e, na adição 1,4, há uma dupla formada na posição central e as espécies dos halogenidretos ligam-se às extremidades. Os dois produtos (1,2 e 1,4) sempre serão formados e a predominância depende da temperatura em que a reação acontece.

QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio Reações de Adição REAÇÃO DIELS-ALDER Uma reação de adição 1,4 específica é bem interessante, uma vez que há formação de compostos cíclicos. Foi estabelecida por Otto Diels e Kurt Alder, que ganharam o Nobel a partir de seus estudos. É definida como: a adição conjugada de um alceno a um dieno com a formação de um composto cíclico.

REAÇÃO DIELS-ALDER Exemplo: QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio Reações de Adição REAÇÃO DIELS-ALDER Exemplo: dieno dienófilo aduto

REAÇÃO DIELS-ALDER Exercício: QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio Reações de Adição REAÇÃO DIELS-ALDER Exercício: (PUC-SP) Numa reação de adição, um mol de propino reage com um mol de HCl. Segue-se uma reação de Diels-Alder como 1,3-butadieno. Pedem- -se: a) a equação da reação de adição do HCl ao propino; b) a fórmula do aduto (produto) formado.

QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio Reações de Adição ADIÇÃO A AROMÁTICOS A presença de três ligações duplas nos faria pensar ser fácil executar reações de adição a aromáticos, mas o anel benzênico é uma estrutura estável e a adição nestes casos só ocorre: na presença de catalisadores e a altas temperatura e pressão; com ajuda de luz UV.

QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio Reações de Adição ADIÇÃO A AROMÁTICOS Existe uma reação em que é possível obter o BHC (hexacloro-ciclohexano), um pesticida formado por adição ao anel benzênico realizada com auxílio de luz ultravioleta. BHC

Exercícios QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio Reações de Adição (UFPE/2009) Como mostrado abaixo, os alcenos podem reagir com várias substâncias, originando produtos exemplificados como B, C e D. Sobre os alcenos e os produtos exemplificados, podemos afirmar que: 00. o alceno A descrito acima corresponde ao propano. 01. o produto (B) da reação do reagente A com H2 é o propeno. 02. o produto (C) da reação do reagente A com Br2 é o 1,2- -dibromopropano. 03. o produto (D) da reação do reagente A com HCl é o 2- -cloropropano, pois segue a regra de Markovnikov. 04. todas as reações acima são classificadas como de adição. A B C D CH3 H H2 Pt HCl Br2 Δ

QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio Reações de Adição Pesquisa No final de 2011, foi retirado um resíduo grande de BHC de um horto em Rio Claro. Pesquise sobre este pesticida, sua estrutura química e os danos à saúde e ao meio ambiente causados pelo acúmulo desse composto. Consulte o link da reportagem: http://www.guiarioclaro.com.br/materia.htm?serial=151000760

QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio Reações de Adição Referências Todas as estruturas químicas sem referências foram criadas a partir do software ChemSketch (ACD-Lab). Site: www.acdlabs.com/download/ ALLINGER, N. L. et al. Química Orgânica. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1985. FELTRE, R. Química. São Paulo: Editora Moderna, 2004

Tabela de Imagens n° do slide direito da imagem como está ao lado da foto link do site onde se consegiu a informação Data do Acesso   5 Mathew Sergei Perrin / Creative Commons Attribution 2.0 Generic http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Bromine_water.jpg 23/08/2012 8 David Masters / Creative Commons Attribution 2.0 Generic http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Butter_curls.jpg