THI prof: química orgânica

QUÍMICA ORGÂNICA DEFINIÇÃO: a química que estuda os compostos que contém carbono. CARACTERÍSTICAS DO CARBONO: Tetracovalencia Encadeamento Nox variável

O átomo de carbono nas cadeias: Terciário Primário Secundário Quaternário CH3 C CH

C C C sp3 sp2 sp Características do átomo de carbono: O carbono é tetravalente: C Tetraédrico 109º28´ C Trigonal 120º C Linear 180º sp3 sp2 sp

Classificação de cadeias Classificação de cadeias Abertas(Acíclicas ou Alifáticas): CH3 CH2 Fechadas(Cíclicas): Aromáticas Alicíclicas

Classificação de cadeias Normal: somente carbonos primários e secundários CH3 CH2 Ramificada: pelo menos um carbono terciário ou quaternário. CH3 CH CH2 C

Classificação de cadeias Saturadas: somente ligações simples entre carbonos CH3 CH2 Insaturadas: pelo menos uma dupla ou tripla entre carbonos. CH3 CH OH O C CH2

- O - ; -N= ; - S - Classificação de cadeias CH2 CH3 CH3 CH2 O Homogênea: somente carbonos na cadeia principal CH2 CH3 Heterogênea: pelo menos um heteroátomo entre carbonos. CH3 CH2 O - O - ; -N= ; - S -

Exemplo: CH3 CH OH O C CH2 Aberta (Alifática); Insaturada; Homogênea; Ramificada;

Exemplo: CH2 C OH N CH3 Aberta (Alifática); Saturada; Homogênea; Normal;

01. (Uni-THI) Um grupo de compostos, denominados ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta humana. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: Sua cadeia carbônica é classificada como: Aberta, normal, saturada e homogênea. Aberta, normal, insaturada e heterogênea. Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. Aberta, ramificada, saturada e homogênea. Aberta, normal, insaturada e homogênea.

+ + an(simples) en(uma dupla) in (uma tripla) dien (duas duplas) Nomenclatura Prefixo (Nº “C”) Afixo(Saturação) Sufixo(Função) 1 “C” = met 2 “C” = et 3 “C” = prop 4 “C” = but 5 “C” = pent 6 “C” = hex 7 “C” = hept 8 “C” = oct 9 “C” = non HC = o Álcool = ol Aldeído = al Cetona = ona Amina = amina Ác.Carb. = óico Éter = óxi + ano Éster= ato + ila an(simples) en(uma dupla) + + in (uma tripla) dien (duas duplas)

Exemplo: en Prop Propeno o CH2= CH – CH3 CH3 – CH2 - OH an Et Etanol 1 Lig. dupla Prop 3 carbonos Propeno o Hidrocarboneto CH2= CH – CH3 CH3 – CH2 - OH an Lig. simples Et 2 carbonos Etanol ol álcool

Alcanos ou Parafinas: F.G.= CnH2n + 2 Ligações simples CH4 Metano (Gás natural) CH3-CH3 Etano (Gás Natural) CH3-CH2-CH3 Propano (GLP) CH3-CH2-CH2-CH3 Butano (GLP)

CH3-CH2-CH2-CH2- n. butil(a) Radicais livres Esses radicais são usados para nomear os compostos orgânicos de cadeia ramificada. São obtidos pela retirada de um hidrogênio dos alcanos: CH3- metil(a) CH3-CH2- etil(a) CH3-CH2-CH2- propil(a) CH3-CH2-CH2-CH2- n. butil(a)

Para cadeias ramificadas: CH3 CH C CH2 H3 1 2 3 4 5 2,3,3 – Trimetil Pentano 1º Encontrar a cadeia principal: 2º Numerar os carbonos: 3º Dar o nome em ordem alfabética:

Para cadeias ramificadas: CH3 CH C CH2 H 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 3 - Etil - 2,3,5 – Trimetil hexano 1º Encontrar a cadeia principal: 2º Numerar os carbonos: 3º Dar o nome em ordem alfabética:

Alcenos ou Oleofinas: F.G.= CnH2n CH2=CH2 Eteno (Etileno*) 1 Ligação dupla F.G.= CnH2n CH2=CH2 Eteno (Etileno*) CH2=CH-CH3 Propeno 1 2 3 4 CH2=CH-CH2-CH3 Buteno-1 1 2 3 4 CH3-CH=CH-CH3 Buteno-2 *Monômero do polietileno (saco plástico)

Para cadeias ramificadas: CH3 C CH2 H 6 5 4 3 2 1 3 - Etil - 5,5 – Dimetil - 2 - Hexeno

Alcinos ou Acetilênicos: F.G.= CnH2n - 2 1 Ligação tripla CH CH Etino (Acetileno*) CH C-CH3 Propino 1 2 3 4 CH C - CH2-CH3 Butino-1 1 2 3 4 CH3- CC- CH3 Butino-2 *Gás incolor usado como combustível para maçaricos e na maturação de frutas.

Para cadeias ramificadas: CH3 C CH2 CH 7 6 5 4 3 2 1 5- Etil - 3,5 – Dimetil – 1 - Heptino

Alcadienos: F.G.= CnH2n - 2 CH2=C=CH2 CH3 – CH = C = CH2 2 ligações duplas CH2=C=CH2 Propa*dieno 4 3 2 1 CH3 – CH = C = CH2 Butadieno – 1,2 1 2 3 4 CH2 = CH - CH = CH2 Butadieno – 1,3 *Para alcadienos acrescenta-se a letra “a” ao radical do número de carbonos.

Para cadeias ramificadas: CH2 CH CH3 C 3 2 1 5 4 2 – Metil 3- n-propil -1,4 - Pentadieno

Hidrocarbonetos aromáticos: São aqueles que possuem o núcleo ou anel benzênico. São extraídos do alcatrão da hulha* ou fabricados sinteticamente pela indústria petroquímica. Ciclização do etino CH HC 3 CH CH CH Benzeno *Hulha é o carvão mineral

Nomenclatura: CH3 - CH3 CH3 - CH3 CH3 X orto orto meta meta para 1,2-dimetil-benzeno ou orto-Xileno meta meta para CH3 - CH3 CH3 1,4-dimetil-benzeno ou para-Xileno 1,3-dimetil-benzeno ou meta-Xileno

Nomenclaturas especiais: CH3 Tolueno Fenantreno Naftaleno

PETRÓLEO

FUNÇÕES ORGÂNICAS

ÁLCOOL METANOL Fórmula Indy ETANOL Bebida

ÉTER ÉTER ANESTÉSICO

ALDEÍDO FORMOL

CETONAS PROPANONA

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ÁCIDO ACÉTICO

ÉSTER FLAVORIZANTES

AMINA METILAMINA

AMIDA URÉIA

02. (Uni-THI) O Pau-brasil ocupou o centro da história brasileira durante todo o primeiro século da colonização. Essa árvore, abundante na época da chegada dos portugueses e hoje quase extinta, só é encontrada em jardins botânicos, como o do Rio de Janeiro, e em parques nacionais, plantada vez por outra em cerimônias patrióticas. Que opção apresenta as corretas funções orgânicas da Brasilina? Éter, álcool tetrahidroxilado e amida. Fenol, álcool terciário e éter. Álcool, fenol e amina. Fenol, éter e anidrido. Fenol, éter e éster.

Isomeria

Isomeria iso = igual meros = parte É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais diferentes. iso = igual meros = parte

Classificação Cadeia Posição Função Metameria Plana Tautomeria Isomeria Geométrica Ótica Espacial

CH3- CH = CH2 C3H6 CH2 CH2- CH2 Isomeria de cadeia Propeno Isomeria de cadeia é aquela onde os isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes. CH3- CH = CH2 Propeno C3H6 CH2 CH2- CH2 Ciclopropano

CH3 CH3- CH - CH3 C4H10 CH3- CH2- CH2 - CH3 Isomeria de cadeia Metil - propano C4H10 CH3- CH2- CH2 - CH3 Butano

CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 CH3-CH=CH-CH3 Isomeria de posição Isomeria plana de posição ocorre quando os isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de radicais ou de ligações duplas ou triplas. 1 2 3 4 CH2=CH-CH2-CH3 Buteno-1 C4H8 1 2 3 4 CH3-CH=CH-CH3 Buteno-2

CH3- CH2- CH2- OH C3H8O CH3- CH- CH3 OH Isomeria de posição Propanol-1 3 2 1 CH3- CH2- CH2- OH C3H8O Propanol-1 1 2 3 CH3- CH- CH3 OH Propanol-2

CH3- CH2 -O- CH2 - CH3 C4H10O CH3 -O- CH2 - CH2 - CH3 Metameria (compensação) Isomeria de compensação ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica.  CH3- CH2 -O- CH2 - CH3 Etóxi-etano C4H10O CH3 -O- CH2 - CH2 - CH3 Metóxi-propano

Isomeria de Função Isomeria funcional ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. Os casos mais comuns de isomeria plana de função ocorrem entre:   Álcoois e Éteres; Aldeídos e Cetonas; Ácido Carboxílicos e Ésteres.

CH3- CH2 – OH C2H6O CH3- O - CH3 Isomeria de Função Álcoois e Éteres; Etanol C2H6O CH3- O - CH3 Metóxi-metano

CH3- CH2 - CHO C3H6O CH3 - CO - CH3 Isomeria de Função Aldeídos e Cetonas; CH3- CH2 - CHO Propanal C3H6O CH3 - CO - CH3 Propanona

CH3- CH2 -COOH C3H6O2 CH3 -COO- CH3 Isomeria de Função Ác.Carboxílicos e Ésteres; CH3- CH2 -COOH Ác. Propanóico C3H6O2 CH3 -COO- CH3 Etanoato de metila

Tautomeria aldo-enólica Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. C H OH CH2 Enol C H OH CH3 - C O H Aldeído CH3 - C O Tautomeria aldo-enólica

Tautomeria Ceto-enólica Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. C OH CH2 CH3 C OH C O CH3 C O CH3 Enol Cetona Tautomeria Ceto-enólica

Isomeria Espacial Geométrica Isomeria Espacial Ótica

C = C CH3 H H C = C CH3 H H CH3 H CH3 CH3 Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: Cadeias alifáticas com ligação dupla; Radicais  no mesmo carbono C = C CH3 H H C = C CH3 H H CH3 H CH3 CH3 Trans Cis

Isomeria Ótica A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol. Luz Polarizada Luz Natural Polarizador

CH3 * OH H COOH CH3- C - COOH OH H Isomeria Ótica Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam quiralidade. CH3 * OH H COOH CH3- C - COOH OH H

Isomeria Ótica H H HOOC- C - CH3 CH3- C - COOH OH OH Luz polarizada Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas

Mistura racêmica Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada de mistura racêmica. O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela relação: 2n = n° de isômeros ativos 2n-1 = n° de racêmicos onde n é o número de carbonos assimétricos diferentes.

Exemplo + CH3- C - COOH OH H HOOC- C - CH3 OH H 2n 2n-1 21= 2 20= 1 Ác. d-l Láctico Isômeros ativos Misturas Racêmicas 2n 2n-1 21= 2 20= 1

* * * Exemplo 2 CH3 – C – C – C – CH3 OH H Cl CHO Isômeros Ativos Misturas Racêmicas 2n 2n-1 23 = 8 22 = 4

06. (Uni-THI) O propeno e o ciclopropano são representados respectivamente, pelas fórmulas Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que: São polares. São isômeros de cadeia. Apresentam diferentes massas moleculares. Apresentam mesma classificação de carbonos. Apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.

06. (Uni-THI) O propeno e o ciclopropano são representados respectivamente, pelas fórmulas Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que: São polares. São isômeros de cadeia. Apresentam diferentes massas moleculares. Apresentam mesma classificação de carbonos. Apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.

06. (Uni-THI) O propeno e o ciclopropano são representados respectivamente, pelas fórmulas Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que: São polares. São isômeros de cadeia. Apresentam diferentes massas moleculares. Apresentam mesma classificação de carbonos. Apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.

Prof. Paulo Sérgio Krüger Reações orgânicas

Reações de adição São caracterizadas pela quebra das ligações entre carbonos. Nos hidrocarbonetos insaturados ocorrerá a quebra da ligação mais fraca entre carbonos (ligação do tipo ) e a formação de duas novas ligações sigma (). É uma reação característica dos alcenos e alcinos e dependendo das substâncias envolvidas recebe nomes diferentes!

Hidratação H2O CH2= CH2+ H2O  = CH3- CH2- OH H OH A hidratação de alcenos gera álcool!

Regra de Markownikoff: CH2 = CH - CH3 + HCl ocorre não ocorre CH2 - CH - CH3 H Cl CH2 - CH - CH3 Cl H “ O Hidrogênio sempre irá adicionar no carbono mais hidrogenado”.

(líquido insaturado) (sólida saturada) Hidrogenação H2 + H2  H2 CH2= CH2 = CH3- CH3 óleo + H2  gordura (líquido insaturado) (sólida saturada)

Reações de substituição São caracterizadas pela substituição de pelo menos 1 (um) átomo de hidrogênio da molécula de um hidrocarboneto, por um outro átomo ou grupo de átomos. CH4 + Br2  CH3 – Br + HBr

Regra da substituição CH3- C – CH2 - CH3 H CH3 + Br2  H C H C H C Em hidrocarbonetos complexos a ordem de facilidade com que o Hidrogênio “ sai “ do carbono é: Cterceário Csecundário Cprimário

Sulfonação  H2SO4 CH4 + H2SO4  H H3C - SO3H + H2O OH SO3H É uma reação utilizada na produção de ácidos sulfônicos e detergentes!

Nitração  HNO3 CH4 + HNO3  H H3C – NO2 + H2O OH NO2 É uma reação utilizada na produção de fertilizantes e explosivos!

Halogenação  Cl, Br CH2- Cl2 + Cl2  H CH – Cl3 + HCl Cl Cl A partir de 1850 o clorofórmio começa a ser utilizado como anestésico para fins cirúrgicos. Atualmente aboliu-se o uso do clorofórmio como anestésico, porque ele causa parada respiratória e danos irreparáveis ao fígado.

Reações de eliminação: É aquela na qual alguns átomos ou radicais são eliminados da molécula orgânica, surgindo aí ligações duplas ou triplas ligações. A mais importante é a desidratação de álcoois.

Desidratação de álcoois CH3 - OH + HO – CH3 ® CH3- O - CH3 + H2O Intramolecular: perda de água dentro de uma molécula; forma um alceno. CH3 — CH2 — OH ® CH2 = CH2 + H2O Intermolecular: perda de água entre duas moléculas de álcool; forma um éter. CH3 - OH + HO – CH3 ® CH3- O - CH3 + H2O

É a reação de adição de oxigênio na molécula orgânica. Reações de Oxidação É a reação de adição de oxigênio na molécula orgânica. Álcool Primário Oxidação Ác. Carboxílico Adeído Álcool Secundário Oxidação Cetona Álcool Terciário Oxidação nada

 CH3 – CH – CH2 – CH3 + HCl CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + Cl2  H Cl 08. (Uni-THI) Considere a reação de substituição do butano: Cl Cl CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + Cl2  H  CH3 – CH – CH2 – CH3 + HCl Cl O nome do composto X é: A) cloreto de hidrogênio. D) 1,1-dicloro-butano. B) 1-cloro-butano. E) 2,2-dicloro-butano. C) 2-cloro-butano.

QUÍMICA