e Haletos de Ácidos Propriedades Nomenclatura Haletos Orgânicos e Haletos de Ácidos Propriedades Nomenclatura

Definição – Haletos Orgânicos Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto. Fórmula Geral ou representação genérica: R – X onde X = F ou Cl ou Br ou I Haletos Orgânicos

Nomenclatura São duas maneiras: Br Ex: Br H3C – CH2 – CH – CH3 O átomo de Bromo é considerado um substituto de hidrogênio da cadeia carbônica. Para efeito de nomenclatura, ele é tratado como se fosse, então, um radical. Como o bromo está ligado ao carbono de número 2 do butano, seu nome oficial é 2-bromobutano São duas maneiras: 1. Para estabelecer o nome dos haletos orgânicos, os átomos de halogênios são considerados como substitutos de hidrogênios na cadeia carbônica do hidrocarboneto, e sua nomenclatura segue o seguinte esquema: Nome do Halogênio + nome do Hidrocarboneto correspondente Haletos Orgânicos

Nomenclatura Na nomenclatura oficial (IUPAC), para efeito de numeração da cadeia principal, os halogênios não são considerados grupos funcionais, mas sim radicais de prioridade menor que os radicais derivados de hidrocarbonetos. Por isso, se a cadeia for insaturada, o menor número deverá ser atribuído ao carbono que apresenta a insaturção, e, se houver ramificações, os radicais também têm prioridade sobre os halogênios na numeração, ou seja, os radicais devem receber o menor número. Assim, temos a seguinte ordem crescente de prioridade na numeração dos carbonos: 3º:halogênios < 2º:radicais < 1º:insaturações Outros exemplos: a) Cl clorobenzeno b) Cl H – C – Cl triclorometano Cl c) H3C – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 I CH3 2-iodo-3-metilhexano Haletos Orgânicos

Nomenclatura Exemplos: d) H3C – CH – CH – CH = CH – CH3 Cl CH2 5 – cloro – 4 etil – 2 – hexeno CH3 A numeração da cadeia principal deve ser feita a partir da extremidade mais próxima da insaturação. e) H3C – CH – CH2 – CH – CH3 Cl CH3 4 – cloro – 2 metil – pentano Lembrando que primeiro insaturações, segundo os radicais, e em terceiro os halogênios Haletos Orgânicos

Nomenclatura 2) Nessa nomenclatura, o nome do haleto precede o nome do radical, de acordo com o esquema: Fluoreto Cloreto Brometo de nome do radical Iodeto Exemplos: a) F H3C – CH – CH2 – CH3 fluoreto de sec-butila b) Br brometo de fenila Haletos Orgânicos

Curiosidades Radiação ultravioleta A lata de aerossol é um símbolo da era moderna. Muitas vezes usamos esses sprays como desodorante, tinta ou inseticida. No começo da década de 70 tornou-se evidente que a proliferação de aerossóis poderia levar a um sério problema ambiental. Os propelentes usados nos aerossóis nessa época eram haletos orgânicos denominados clorofluorcarbonos (CFCs). A vantagem do seu uso deve-se a algumas de suas características: são inertes; não são inflamáveis; não têm cheiro; não são tóxicos No entanto, quando liberados na atmosfera, acabam atingindo a estratosfera, onde está localizada a camada de ozônio. Os CFCs reagem com o ozônio dessa maneira: CF2Cl2 + UV  CF2Cl + Cl Cl + O3  ClO + O2 ClO + O  Cl + O2 Esses compostos também são usados como solventes, nos sistemas de refrigeração, em extintores de incêndio e na indústria de plásticos, como expansor de espuma. Existe uma nomenclatura técnica para os CFCs, na qual eles são indicados da seguinte forma: CFC  XYZ onde:  X = nº de átomos de carbono – 1 (omitindo quando X=0);  Y = nº de átomos de hidrogênio + 1;  Z = nº de átomos de flúor. Haletos Orgânicos

Curiosidades Cl X = 1 carbono – 1 = 0 (omitido) F – C – Cl Y = 0 hidrogênio + 1 = 1 Cl Z = 1 flúor = 1 CFC = 1 1 F  F – C – Cl CFC = 1 2 Cl Cl F  Cl – C – C – Cl CFC = 1 1 3  H – C – F CFC = 21 Atualmente, o CFC está sendo substituído por outras substâncias, como o butano, que não ataca a camada de ozônio. Haletos Orgânicos

Definição – Haletos de Ácido Os haletos de ácido, também chamados de haletos de acila apresentam como grupo funcional a seguinte estrutura: O - C onde X = F, Cl, Br ou I X Pode-se considerar que os haletos de ácido são provenientes da substituição da hidroxila (OH) presente em um ácido carboxílico por um átomo de halogênio: O O R – C R – C OH X - OH + X Haletos de Ácido

Nomenclatura A nomenclatura dos Haletos de Ácido é dada em função do nome do ácido carboxílico de origem, de acordo com o seguinte esquema: Brometo - ico Cloreto de Iodeto + ila Fluoreto O nome obtido de acordo com o esquema será oficial ou usual conforme seja usada uma ou outra nomenclatura do ácido de origem. Exemplos: a) O O H3C – C H3C – C OH Cl O b) H3C – CH = CH – CH2 – C CH3 OH H3C – CH = CH – CH – CH2 – C CH3 F Ácido etanóico Ácido acético Cloreto de etanoila Cloreto de acetila nome do ácido Ácido 3 – metil – 4 hexenóico + F - OH Fluoreto de 3 – metil – 4 - hexenoila Haletos de Ácido

Curiosidades Gás Lacrimogênio Começou a ser utilizado na Primeira Guerra Mundial e ainda hoje é usado para dispersar aglomerações em manifestações de rua. Essa substância apresenta baixa toxicidade, mas é um poderoso agente lacrimogênio. O C CH2 – Cl Além do gás lacrimogênio, há um grande número de outras substâncias utilizadas em guerras químicas, não apenas na função de haletos. Haletos de Ácido