Aluno: Brenno Amaro DaSilveira Neto (PG) Professor: Aloir A. Merlo Remote Asymmetric Induction in an Intramolecular Ionic Diels-Alder Reaction: Application to the Total Synthesis of (+)-Dihydrocompactin Tarek Sammakia,* Deidre M. Johns, Ganghyeok Kim, and Martin A. Berliner 2005, 127, 6504-6505 Aluno: Brenno Amaro DaSilveira Neto (PG) Professor: Aloir A. Merlo
INTRODUÇÃO Os ácidos mevínicos constituem uma classe importante de ácidos medicinais e são objetos de inúmeros esforços sintéticos. Dentre esses ácidos, encontra-se o (+)-Dihidrocompactina.
INTRODUÇÃO (+)-Dihidrocompactina
INTRODUÇÃO (+)-Dihidrocompactina foi isolada como constituinte minoritário da fermentação do Penicillium brevicompactum. Encontram-se na literatura relatados a síntese da (+)-Dihidrocompactina sempre com o acoplamento de fragmentos enantiomericamente enriquecidos, mas nenhuma abordagem de indução a longa distância.
ANÁLISE RETROSSINTÉTICA
ANÁLISE RETROSSINTÉTICA
Síntese do Aduto para Diels-Alder
Síntese do Aduto para Diels-Alder
Síntese do Aduto para Diels-Alder
Síntese do Aduto para Diels-Alder
Síntese do Aduto para Diels-Alder
Síntese do Aduto para Diels-Alder
Síntese do Aduto para Diels-Alder
A DIELS-ALDER
A DIELS-ALDER
A DIELS-ALDER
A DIELS-ALDER
A Síntese
A Síntese
Conclusão A reação de Diels-Alder como etapa chave e controle a longa distância foi eficiente. (+)-Dihidrocompactina