ISOMERIA Aula 16 Química Orgânica

ISOMERIA É o fenômeno da existência de substâncias que apresentam a mesma fórmula molecular e no entanto possuem propriedades diferentes.

ISOMERIA Por exemplo: com a fórmula C20H42 existem 366.319 “arrumações” diferentes de seus 20 átomos de carbono. Esse fenômeno denomina-se isomeria.

ISOMERIA CLASSIFICAÇÃO Isomeria Plana - Os isômeros apresentam diferentes fórmulas planas. Isomeria Espacial - Os isômeros possuem a mesma fórmula plana e estruturas espaciais diferente.

ISOMERIA PLANA Isomeria de cadeia Isomeria de posição Isomeria de compensação (metameria) Isomeria de função Tautomeria

ISOMERIA DE CADEIA É aquela em que os isômeros têm cadeias diferentes. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3 | CH3 C4H10

ISOMERIA DE CADEIA CH3 – CH = CH – CH3 CH2 – CH2 | | CH2 - CH2 C4H8

ISOMERIA DE POSIÇÃO Ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de ramificações ou de ligações duplas ou triplas. CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH – CH3 | OH C3H8O

ISOMERIA DE POSIÇÃO CH3 – CH2 – CH = CH2 CH3 – CH = CH – CH3 C4H8

ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO (METAMERIA) Ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo. CH3 – CH2 – CH2 – O – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 C4H10O

ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO (METAMERIA) CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3 CH3 – NH – CH2 – CH2 – CH3 C4H11N

ISOMERIA DE FUNÇÃO Ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. Os casos mais comuns de isomeria de função ocorrem entre: Álcoois e éteres; Aldeídos e cetonas; Ácidos carboxílicos e ésteres; Álcoois aromáticos, éteres aromáticos e fenóis.

ISOMERIA DE FUNÇÃO Álcool e éter CH3 – CH2 – O – CH3 CH3 – CH – CH3 | OH C3H8O

ISOMERIA DE FUNÇÃO Áldeído e cetona O || CH3 – C – CH3 CH3 – CH2 – C – H C3H6O

Ácido carboxílico e éster ISOMERIA DE FUNÇÃO Ácido carboxílico e éster O || CH3 – CH2 – C - OH CH3 – C – O – CH3 C3H6O2

Álcool aromático, éter aromático e fenol ISOMERIA DE FUNÇÃO Álcool aromático, éter aromático e fenol C7H8O

TAUTOMERIA É o caso particular de isomeria de função em que os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. Os casos mais comuns de isomeria de função ocorrem entre: Aldeído e enol; Cetona e enol.

TAUTOMERIA Áldeído e enol C2H4O H O H H | || | | | || | | H - C – C – H H – C = C – OH | H

TAUTOMERIA Cetona e enol C3H6O H O H H OH H | || | | | | | || | | | | H - C – C – C - H H – C = C – C - H | | | H H H

SIM NÃO NÃO SIM SIM NÃO NÃO SIM Os isômeros pertencem a mesma função? Mesma cadeia carbônica? Ocorre equilíbrio dinâmico? NÃO SIM SIM NÃO CADEIA Apresenta diferença na posição do heteroátomo? TAUTOMERIA FUNÇÃO NÃO SIM POSIÇÃO METAMERIA