Parte II: Antioxidantes, vinho e potenciais linhas de pesquisa Joaquim Delphino Da Motta Neto Departamento de Química, Cx. Postal Centro Politécnico, Universidade Federal do Paraná (UFPR) Curitiba, PR , Brasil

Semana da Química parte II2 Após a Revolução Industrial, os danos ao ambiente e a constante degradação dos padrões de vida levaram a um aumento na preocupação com a saúde. Consequentemente, tem havido uma procura por compostos que ajudem a prolongar a vida...

Semana da Química parte II3 Resumo Antioxidantes – curcumina Antioxidantes – curcumina Quercetina e resveratrol Quercetina e resveratrol Vinho – uma fonte de saúde? Vinho – uma fonte de saúde? Serge Renaud e o paradoxo francês Serge Renaud e o paradoxo francês Propriedades do vinho tinto Propriedades do vinho tinto Roger Corder e a procianidina Roger Corder e a procianidina Possíveis rotas de análise Possíveis rotas de análise Conclusões Conclusões

Semana da Química parte II4 Na primeira parte do curso, examinamos as motivações do estudo do envelhecimento, algumas referências culturais e históricas e vimos o conhecimento sobre o funcionamento dos telômeros...

Semana da Química parte II5 Que outros aspectos deste problema podem ser examinados?... Vamos voltar ao nosso diagrama inicial:

Semana da Química parte II6 Antioxidantes

Semana da Química parte II7 Stress oxidativo Vários processos naturais geram espécies danosas  os radicais livres, dentre eles superóxido, hidroxila, peróxido etc. Quando a produção destas espécies supera a capacidade de defesa do organismo, os tecidos começam a se deteriorar, às vezes rapidamente.

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9 Mecanismo(s) de geração

Semana da Química parte II10 Chamamos de “antioxidante” qualquer composto que, por sua estrutura eletrônica, seja capaz de reduzir a concentração destes radicais, e assim proteger o organismo.

Semana da Química parte II11 Antioxidantes são uma idéia bem antiga. Vários químicos têm se dedicado ao estudo das propriedades destas substâncias desde o começo do século XX.

Semana da Química parte II12 Linus Carl Pauling ( ) Ao voltar da Europa em 1927, tornou-se o primeiro professor de Química Teórica no Caltech. Foi o único homem a ganhar dois Prêmios Nobel não-compartilhados (o de Química em 1954 por sua descrição da natureza das ligações químicas, e o da Paz em 1962 pelo engajamento na campanha contra os testes nucleares a céu aberto).

Semana da Química parte II13 Vitamina C

Semana da Química parte II14 O Prof. Pauling fundou o Instituto Pauling, que se dedica à tarefa de promover mundialmente o consumo de vitamina C para prevenção de doenças e prolongamento da vida. Recentemente, várias outras substâncias já foram identificadas como antioxidantes.

Semana da Química parte II15 Alguns antioxidantes conhecidos Curcumina Curcumina Resveratrol Resveratrol Quercetina Quercetina Procianidina Procianidina

Semana da Química parte II16 Curcumina Aparentemente, é apenas mais um polifenol. De onde ele vem? Como é usado?

Semana da Química parte II17 Turmérico Um tempero tirado dos rizomas da Curcuma longa, uma raiz da família do gengibre.

Semana da Química parte II18 Ouro da Índia

Semana da Química parte II19 Ultimamente as propriedades biológicas da curcumina têm chamado a atenção de vários grupos no mundo inteiro.

Semana da Química parte II20 Especulações sobre a atividade biológica da curcumina Câncer colorectal (já em estudos clínicos) Câncer colorectal (já em estudos clínicos) Fibrose cística (não avaliado ainda) Fibrose cística (não avaliado ainda) Anti-inflamatório (sugestões preliminares) Anti-inflamatório (sugestões preliminares) Modelos animais de Alzheimer Modelos animais de Alzheimer Atividade antioxidante  ??? Atividade antioxidante  ???

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Semana da Química parte II24 Por conta destes estudos, hoje em dia algumas formulações de curcumina já estão disponíveis em farmácias de manipulação a altos preços, mesmo não havendo confirmação total da FDA...

Semana da Química parte II25 Quercetina

Semana da Química parte II26 Fontes naturais de quercetina Chá preto e chá verde Chá preto e chá verde Cebolas ( especialmente vermelhas ) Cebolas ( especialmente vermelhas ) Maçãs Maçãs Uvas vermelhas ( e vinho tinto ) Uvas vermelhas ( e vinho tinto ) Tomates Tomates brócolis brócolis Várias espécies de amora Várias espécies de amora

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Semana da Química parte II28 Na última década apareceram sugestões de que um suplemento de quercetina seria eficiente contra alguns tipos de câncer... No entanto, até agora nada foi confirmado.

Semana da Química parte II29 Recentemente foi publicado um estudo da UFSC sobre eletroquímica da quercetina. Ref.: A.K. Timbola, C.D. de Souza, C. Giacomelli e A. Spinelli, J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17(1),

Semana da Química parte II30 Quercetina é usada no tratamento de alergias e asma. As pessoas compram nas farmácias de manipulação, e é muito cara.

Semana da Química parte II31 Que outros compostos têm sido estudados como antioxidantes e/ou fármacos ?...

Semana da Química parte II32 Resveratrol

Semana da Química parte II33 Em 1996, apareceram sugestões de que a adição de resveratrol na dieta de algumas espécies tem a capacidade de prolongar a vida...

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Semana da Química parte II35 Por conta destes estudos, antioxidantes (particularmente resveratrol) estão na moda; as pessoas compram nas farmácias de manipulação, e são muito caros.

Semana da Química parte II36 Que outros compostos têm sido estudados como antioxidantes e/ou fármacos ?...

Semana da Química parte II37 Catequina (flavan-3-ol)

Semana da Química parte II38 A planta indiana Acacia catechu fornece um suco ou extrato muito rico em catequinas. Seu principal uso é para tratar garganta inflamada e diarréia.

Semana da Química parte II39 A árvore chinesa Uncaria rhynchophylla (diào gōu téng, 钓钩藤 ) é um conhecido componente da tradicional medicina chinesa. É muito rico em (+)catequina e (  )epicatequina.

Semana da Química parte II40 Vista “pseudoequatorial” da (+)-catequina. Supôe-se que esta seja a conformação ativa.

Semana da Química parte II41 Como vimos, aparentemente os antioxidantes são atraentes por seu largo espectro de ação... Culturas milenares os têm utilizado com regularidade. Quais são as principais fontes naturais de antioxidantes?...

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Semana da Química parte II43 Nos últimos anos muita atenção tem sido dirigida à famosa “dieta mediterrânea”...

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Semana da Química parte II45 Nos últimos anos uma fonte tem chamado a atenção de vários pesquisadores...

Semana da Química parte II46 Vinho tinto

Semana da Química parte II47 Uva Tannat Originária do sudoeste da França, é também cultivada na Argentina, na Itália e no Brasil. O vinho é notável por seu alto conteúdo de tanino. Para diminuir sua forte adstringência, usualmente é misturada com uvas Cabernet-Sauvignon ou Cabernet Franc.

Semana da Química parte II48 Polifenóis de vinhos tintos são misturas complexas de antocianinas e flavanóis. Sua altíssima concentração nos vinhos de Gers tem sido associados com as elevadas idades dos habitantes daquele Departamento.

Semana da Química parte II49 Várias explicações foram propostas para as altas idades alcançadas em algumas regiões da Europa E uma delas foi bastante explorada pela midia.

Semana da Química parte II50 Serge Renaud Universidade Bordeaux Em 1996 chamou a atenção para o conhecido “paradoxo francês” numa famosa entrevista ao programa 60 minutes na NBC.

Semana da Química parte II51 Como você acha que deve ser a alimentação usual de um habitante da França meridional?...

Semana da Química parte II52 Há uma alta concentração de gorduras saturadas: carne de porco, coelho, ovelha, carneiro...

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Semana da Química parte II54 Colesterol LDL  ruim  pizza, fast food, carne gorda… HDL  bom  azeite de oliva, omega 3 etc.

Semana da Química parte II55 Doenças cardiovasculares

Semana da Química parte II56 Seção transversal de uma artéria enfartada  note o extenso dano causado pela gordura.

Semana da Química parte II57 Paradoxo Francês (1992) Renaud chamou a atenção para várias estatísticas oficiais que sugerem que a incidência de doenças coronarianas é bem mais baixo na França que em outros países da Europa. Este paradoxo, mais as altas idades alcançadas por habitantes de algumas regiões isoladas da França, foi atribuído à ingestão regular de vinho tinto em quantidades moderadas.

Semana da Química parte II58 Vila de Gennargentu, na região dos Pirineus

Semana da Química parte II59 Vários enólogos e médicos dizem que as altas idades alcançadas naquela região do planeta não podem ser atribuídas apenas ao vinho, mas seriam o resultado final de vários fatores...

Semana da Química parte II60 Exercício físico desde a adolescência...

Semana da Química parte II61 Silêncio e belas paisagens...

Semana da Química parte II62 O paradoxo francês ainda é fonte de polêmica. Muitos acreditam que as observações de Renaud são baseadas em estatísticas mal feitas, e que a população francesa sofreria uma incidência de doenças cardiovasculares bastante similar ao resto da Europa...

Semana da Química parte II63 Entretanto, há vários pesquisadores que acham o vinho tinto interessante per se e adotam uma abordagem de localizar e isolar as substâncias ativas, para depois estudar sua química...

Semana da Química parte II64 Roger Corder Estudou Farmácia na Universidade Portsmouth. Obteve seu Ph.D. em 1986 estudando neuropeptideos Y. Após algum tempo em Genebra, em 1991 retornou a Londres, assumindo uma posição senior no William Harvey Institute.

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Semana da Química parte II66 Antocianinas São encontradas em uma variedade de amoras.

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Semana da Química parte II68 Procianidina Tem um poder antioxidante dez vezes maior que o do resveratrol.

Semana da Química parte II69 Ref.: C. Gauche, E.S. Malagoli, M.T.B. Luiz, Sci. Agric. (Piracicaba, Braz.) 2010, 67(1)

Semana da Química parte II70 Estudos recentes mostraram que procianidina ajuda até a crescer o cabelo!

Semana da Química parte II71 Quando vinho é produzido da maneira tradicional, o período de fermentação das uvas dura de três a quatro semanas, em contraste com o período de uma semana dos métodos modernos. O método tradicional permite uma extração completa das procianidinas da casca e da semente.

Semana da Química parte II72 Como podemos ver, a “arte” em nossos dias está longe da feitiçaria e do folclore dos tempos antigos. É atividade científica séria, com potenciais recompensas bem visíveis...

Semana da Química parte II73 Como podemos contribuir?...

Semana da Química parte II74 Como as moléculas são parecidas, uma idéia seria tentar obter um mapa farmacofórico aproximado. Para tal podemos usar cálculos de mecânica quântica em nível semiempírico. Neste ponto alguém poderia perguntar, É possível que Mecânica Quântica forneça resultados interessantes em um assunto tão complicado como este ??? Existem exemplos anteriores ?

Semana da Química parte II75 Ref.: C.M.R. de Sant’Anna, R. Bicca de Alencastro, C.R. Rodrigues, G. Barreiro, E.J. Barreiro, J.D. Da Motta Neto & A.C. Freitas, Int. J. Quantum Chem. 60(8), (1996). Observamos que este procedimento já foi utilizado anterior- mente com razoável sucesso na procura por medicamentos contra malária.

Semana da Química parte II76 A malária ainda é um problema muito sério nos países tropicais.

Semana da Química parte II77 Conclusões Vários acreditam que o elixir da longa vida é apenas uma figura literária, que ao longo dos séculos tem sido procurada pelo homem para compensar sua insegurança e imaturidade. No entanto, existem estudos científicos sérios dedicados ao prolongamento da vida... É possível examinar a atividade biológica destas interessantes substâncias usando uma grande variedade de técnicas.

Semana da Química parte II78 Aproveite esta oportunidade para examinar sua alimentação e tentar melhorar sua saúde e seu padrão de vida! Só isso já vale muito!...

Semana da Química parte II79 Exercício físico regular Não precisa virar um atleta olímpico! Basta sacudir o esqueleto o suficiente para se sentir bem! É a boa e velha descarga de dopamina! E consulte o seu médico antes de começar!

Semana da Química parte II80 Boa alimentação Vegetais (o mais coloridos possíveis) e cereais integrais são sempre boas escolhas!

Semana da Química parte II81 Agradecimentos Prof. Fabio Simonelli (DQUI-UFPR) Prof. Fabio Simonelli (DQUI-UFPR) Gabriel e Julio, e os meninos do CAQUI Gabriel e Julio, e os meninos do CAQUI Prof. Harley Paiva Martins (DQUI-UFPR) Prof. Harley Paiva Martins (DQUI-UFPR)

Semana da Química parte II82 Santé !...