Reações Orgânicas Prof. ELDER COSTA

ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO NOS ALCENOS REAÇÕES DE ADIÇÃO ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO NOS ALCENOS As reações de adição mais importantes ocorrem nos alcenos, nos alcinos, em aldeídos e nas cetonas Os haletos de hidrogênio reagem com os alcenos produzindo haletos de alquil H H H H I I I I CCl4 H – C = C – H + H – Cl H – C – C – H I I H Cl

com três ou mais átomos de carbono a adição do haleto de alquil Neste caso, devemos levar em consideração a REGRA DE MARKOVNIKOV que diz: Para alcenos com três ou mais átomos de carbono a adição do haleto de alquil produzirá dois compostos, sendo um deles em maior proporção (produto principal) “O hidrogênio (H ) é adicionado ao carbono da dupla ligação mais hidrogenado” +

o produto principal será o 2 – cloro propano H H possui 1 átomo de hidrogênio + H C C CH3 HCl possui 2 átomos de hidrogênio CCl4 H H H C C CH3 H Cl o produto principal será o 2 – cloro propano

ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCENOS Os alcenos reagem com água em presença de catalisadores ácidos (H ), originando álcoois + H H H H ácido H C C CH3 + H2O H C C CH3 H OH possui 2 átomos de hidrogênio o produto principal será o 2 – propanol possui 1 átomo de hidrogênio

ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS AOS ALCENOS (HALOGENAÇÃO) Os halogênios reagem com os alcenos, na presença do CCl4, formando di-haletos de alquil. H H H H CCl4 H C C CH3 + Cl – Cl H C C CH3 Cl Cl

HIDROGENAÇÃO DE ALCENOS Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd). H H H H Pt H C C CH3 + H – H H C C CH3 H H

01) Com respeito à equação: X + HBr  C6H13Br Pode-se afirmar que X é um: a) alcano e a reação é de adição. b) alceno e a reação de substituição. c) alceno e a reação é de adição eletrofílica. d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica. e) alceno e a reação é de substituição.

ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO AOS ALCINOS H – C C – CH3 + H – Cl H – C = C – CH3 Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio para, em seguida, ocorrer a adição de outro mol do haleto de hidrogênio H Cl H Cl H – C = C – CH3 + H – Cl H – C – C – CH3 H Cl H Cl

ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCINOS H SO 2 4 H – C C – CH3 + H2O H – C = C – CH3 A hidratação dos alcinos, que é catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma seqüência parecida com a dos alcenos. HgSO 4 H OH O enol obtido é instável se transforma em cetona H H – C = C – CH3 H – C – C – CH3 H OH H O Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído

Dependendo do enol formado poderemos obter H SO 2 4 H – C C – CH3 + H2O H – C = C – CH3 HgSO 4 H OH O enol obtido é instável se transforma uma cetona H H – C = C – CH3 H – C – C – CH3 H OH H O Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído

ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD A ALDEÍDOS OU CETONAS O esquema geral do processo é: A adição de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrólise, a aldeídos ou cetonas é um dos melhores processos para a preparação de álcoois H2O metanal + RMgX álcool primário H2O álcool secundário aldeído + RMgX H2O cetona + RMgX álcool terciário

Podemos resumir estas reações da seguinte maneira: MgBr O H C + H3CMgBr H C CH3 H H O MgBr O H H C CH3 + H2O H C CH3 + MgOHBr H H Podemos resumir estas reações da seguinte maneira: O H O H3CMgBr H C H C CH3 H H2O H

O H O H3CMgBr H3C C H3C C CH3 H H2O H O H O H3CMgBr H3C C CH3 H3C C ETANAL 2 - PROPANOL O H O H3CMgBr H3C C CH3 H3C C CH3 H2O CH3 PROPANONA 2 – METIL – 2 – PROPANOL

01) Dada à reação abaixo, podemos afirmar que o composto orgânico obtido é o: O H2O H3C C + H3CCH2MgBr H a) ácido butanóico. b) 1 – butanol. c) 2 – butanol. d) etanol. e) 2 – propanol. O H H3C C CH2 CH3 H 2 – BUTANOL ou BUTAN – 2 – OL

02) Um ALDEÍDO sofreu uma adição do cloreto de metil magnésio seguido de uma hidrólise produzindo o 2 – PROPANOL. O aldeído em questão chama-se: a) metanal. b) etanal. c) propanal. d) 2 – etanol. e) propanóico. COMPOSTO FORMADO do reagente de Grignard temos o CH3 O O H O H3CMgCl H3C C C H3C C CH3 H H2O H da água o “H” da oxidrila H ETANAL eliminando estes grupos temos a ligação livre unirá, também, o carbono e o oxigênio formando o ... 2 - PROPANOL

BONS ESTUDOS! Acesse: www.escolamodelodeiguatu.com.br www.facebook.com/EscolaModeloIguatu