Há muitos anos atrás surgiu a expressão COMPOSTOS ORGÂNICOS para indicar as substâncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS Era a TEORIA DA FORÇA VITAL Há.

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1 Há muitos anos atrás surgiu a expressão COMPOSTOS ORGÂNICOS para indicar as substâncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS Era a TEORIA DA FORÇA VITAL Há muitos anos atrás surgiu a expressão COMPOSTOS ORGÂNICOS para indicar as substâncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS Era a TEORIA DA FORÇA VITAL

2 A URÉIA era obtida a partir da urina, onde ela existe devido à degradação de proteínas no organismo Em 1828, o cientista alemão Wöhler conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio, COMPOSTO INORGÂNICO NH 4 CNO NH 2 CO A partir desta observação, define-se QUÍMICA ORGÂNICA como sendo a parte da química que estuda os compostos do elemento químico CARBONO

3 Álcool etílico C 2 H 5 OH GNV gás natural veicular CH 4

4 Existem substâncias como o CO, CO 2, H 2 CO 3 e demais carbonatos, HCN e demais cianetos, que são considerados compostos de transição Alguns elementos formam, praticamente, todos os compostos orgânicos, tais elementos são chamados de ORGANÓGENOS e, são constituídos pelos elementos C, H, O e N

5 01)(UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi: a) uréia. b) ácido úrico. c) ácido cítrico. d) vitamina C. e) acetona. NH 4 CNO NH 2 CO

6 02) (Covest – 2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los, respectivamente, como compostos: a) orgânico, inorgânico e orgânico. b) orgânico, orgânico e orgânico. c) inorgânico, orgânico e orgânico. d) orgânico, inorgânico e inorgânico. e) inorgânico, inorgânico e inorgânico. CH 3 HH HH H CH Cl N CH H C H tolueno clorofórmioacetonitrila

7 Em 1858 AUGUST KEKULÉ estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a: O carbono é TETRAVALENTE C 6 12 K = 2L = 4 As quatro valências do carbono EQUIVALENTES e COPLANARES C ClCl H H HC ClCl H H HC ClCl H H HC ClCl H H H

8 Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS CARBÔNICAS CCCC CCC C CC C C CCC C

9 O átomo de carbono forma múltiplas ligações (simples, dupla e tripla) C C C C

10 01) Na estrutura As ligações representadas pelos algarismos são, respectivamente: a) dupla, simples, dupla. b) simples, tripla, dupla. c) dupla, tripla, simples. d) simples, dupla, simples. e) dupla, dupla, tripla. H2CH2CCH 2 C NH 2 C H (2) (1)(3)

11 02) Na fórmula H 2 C.x..CH – CH 2 – C.y..N, x e y representam, respectivamente, ligações: a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla. H 2 C CH – CH 2 – C N x y....

12 C O carbono tem geometria TETRAÉDRICA. O carbono tem ângulo entre suas valências de 109°28’. O carbono tem 4 ligações sigma ( ). O carbono se encontra hibridizado “sp “.  3

13 C Com um ligação dupla e duas ligações simples: O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA. O carbono tem ângulo entre suas valências de 120°. O carbono tem 3 ligações sigma ( ) e 1 ligação pi ( ). O carbono se encontra hibridizado “sp “.  2 

14 C Com duas ligações dupla: O carbono tem geometria LINEAR. O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°. O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ). O carbono se encontra hibridizado “sp“.  

15 C Com uma ligação tripla e uma ligação simples: O carbono tem geometria LINEAR. O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°. O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ). O carbono se encontra hibridizado “sp“.  

16 01) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo: CC H HH H C HH CC 1234 5 São feitas das seguintes afirmativas: I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma). II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi). III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma). IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.       Assinale a alternativa correta. a) Apenas as afirmativas I e IV são corretas. b) Apenas as afirmativas II e III são corretas. c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas. d) Todas são corretas. e) Apenas as afirmativas I e II são corretas.

17 02) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas e causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a seguinte fórmula: C H H O O O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridização: a) sp com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ). b) sp 2 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ). c) sp 2 com uma ligações sigma ( ) e três ligações pi ( ). d) sp 3 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ). e) sp 2 com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ).               sp 2

18 03) (PUC – PR) A acetona (fórmula abaixo), um importante solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos, respectivamente, os seguintes tipos de hibridizações: a) sp, sp 2 e sp 3 b) sp 3, sp 3 e sp 3 c) sp 2, sp e sp 3 d) sp 3, sp 2 e sp 3 e) sp 3, sp 2 e sp 2 C O C H C H H H HH sp 3 sp 2

19 04) Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5, respectivamente, na figura abaixo: a) 90 o, 180 o e 180 o. b) 90 o, 120 o e 180 o. c) 109 o 28’, 120 o e 218 o. d) 109 o 28’, 120 o e 109 o 28’. e) 120 o, 120 o e 109 o 28’. H3CH3C (2) H H H C C CC H H H H (3) (5) 120° 109°28’

20 05) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o composto com a seguinte estrutura: CH 3 O CH 2 C N O O 2 1 3 A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente: a) tetraédrica, trigonal, linear. b) linear, tetraédrica, trigonal. c) tetraédrica, linear, trigonal. d) trigonal, tetraédrica, linear. e) linear, trigonal, tetraédrica. 1 1 linear 2 2 tetraédrica 3 3 trigonal

21 06)(Covest – 2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que: Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp 0 0 1 1 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp O carbono 5 apresenta hibridização sp Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi ( ) entre si.  Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi ( ) e uma sigma ( ), entre si   2 2 3 3 2 4 4 3

22 07) ( Covest – 2004 ) O  – caroteno, precursor da vitamina A, é um hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre. Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridização presentes no  – caroteno. a) sp 2 e sp 3. b) sp e sp 2. c) sp e sp 3. d) somente sp 2. e) sp, sp 2 e sp 3.

23

24 PxPx PzPz PyPy  

25 A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com orbitais de mesmo eixo (ligação sigma), as demais ligações ocorrem com orbitais paralelos e são chamadas de LIGAÇÕES pi ( )   

26 Neste tipo de ligação teremos duas ligações do tipo pi ( ) e uma ligação do tipo sigma ( ) Neste tipo de ligação teremos duas ligações do tipo pi ( ) e uma ligação do tipo sigma ( )      

27 Observando o carbono no estado normal concluiríamos que ele só teria condições de efetuar apenas duas ligações covalentes, pois possui somente dois elétrons desemparelhados Apesar disso, em todos os seus compostos o carbono realiza quatro ligações. Para justificar este fato surgiu a TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO sp e 2 3

28 ESTADO FUNDAMENTAL K L Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético ESTADO ATIVADO ou EXCITADO

29 ESTADO ATIVADO ou EXCITADO K L Ocorre a fusão dos orbitais que contêm elétrons desemparelhados, formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais sp 3 3 3 3 ESTADO HÍBRIDO A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é TETRAÉDRICA e o ângulo entre as suas valências é de 109°28’ A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é TETRAÉDRICA e o ângulo entre as suas valências é de 109°28’ 3 3

30 ESTADO FUNDAMENTAL K L Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético ESTADO ATIVADO ou EXCITADO

31 K L ESTADO ATIVADO ou EXCITADO Ocorre a fusão de dois orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais ESTADO HÍBRIDO sp 2 2 “p” puro sp 2 A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é TRIGONAL PLANA e o ângulo entre as suas valências é de 120° 2

32 ESTADO FUNDAMENTAL K L Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético ESTADO ATIVADO ou EXCITADO

33 K L ESTADO ATIVADO ou EXCITADO Ocorre a fusão de um orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais ESTADO HÍBRIDO sp “p” puro A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é LINEAR e o ângulo entre as suas valências é de 180°