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Química Prof. Dra. Andréa Junqueira ISOMERIA. Química É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais.

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1 Química Prof. Dra. Andréa Junqueira ISOMERIA

2 Química É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais diferentes. Isomeria iso = igual meros = parte

3 Química Isomeria Plana 1. Cadeia 2. Posição 3. Função 4. Metameria 5. Tautomeria Espacial 1. Geométrica 2. Ótica Classificação

4 Química Isomeriaplana Ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada observando-se apenas as fórmulas estruturais planas.

5 Química 1. Isomeria de cadeia É o fenômeno onde compostos de mesma fórmula molecular, pertencentes a mesma função e que diferem no tipo de cadeia carbônica. CH 3 - CH = CH 2 C3H6C3H6C3H6C3H6 CH 2 CH 2 - CH 2 Propeno Ciclopropano

6 Química 1. Isomeria de cadeia C 4 H 10 CH 3 - CH - CH 3 CH 3 CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 Metil - propano Butano

7 Química 2. Isomeria de posição É o fenômeno onde dois ou mais compostos de mesma fórmula molecular, pertencentes à mesma função e que diferem na posição de radicais ou da insaturação (ligações duplas ou triplas). C4H8C4H8C4H8C4H8 CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH=CH-CH Buteno-1 Buteno-2

8 Química C3H8OC3H8OC3H8OC3H8O CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH CH 3 - CH- CH 3 OH Propanol-1 Propanol Isomeria de posição

9 Química 3. Isomeria de Função É o fenômeno onde dois ou mais compostos de mesma fórmula molecular que pertencem a funções diferentes. Os casos mais comuns de isomeria plana de função ocorrem entre: Álcoois e Éteres; Aldeídos e Cetonas; Ácido Carboxílicos e Ésteres.

10 Química Álcoois e Éteres; CH 3 - CH 2 – OH Etanol CH 3 - O - CH 3 Metóxi-metano C2H6OC2H6OC2H6OC2H6O 3. Isomeria de Função

11 Química Aldeídos e Cetonas; CH 3 - CH 2 - CHO Propanal CH 3 - CO - CH 3 Propanona C3H6OC3H6OC3H6OC3H6O 3. Isomeria de Função

12 Química Ác.Carboxílicos e Ésteres; CH 3 - CH 2 -COOH Ác. Propanóico CH 3 -COO- CH 3 Etanoato de metila C3H6O2C3H6O2C3H6O2C3H6O2 3. Isomeria de Função

13 Química 4. Metameria (compensação) Isomeria de compensação ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica. CH 3 - CH 2 -O- CH 2 - CH 3 Etóxi-etano Etóxi-etano CH 3 -O- CH 2 - CH 2 - CH 3 Metóxi-propano Metóxi-propano C 4 H 10 O

14 Química 5. Tautomeria EnolAldeído É o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. CHOH CH 2 CH 3 - C OHCH OHOHOHOH O Tautomeria aldo-enólica

15 Química 5. Tautomeria EnolCetona Tautomeria Ceto-enólica COH CH 2 CH 3 C OHOHOHOH CO CO CH3CH3CH3CH3

16 Química 16 Exercício: 01) Construa a fórmula estrutural e verifique o tipo de isomeria que ocorre entre os compostos abaixo: a)2- buteno e ciclobutano b)2-metil-pentano e 3-metil-pentano c) Butanal e butanona

17 Química IsomeriaEspacial É aquela que pode ser explicada por meio de estruturas (fórmulas) espaciais. É também chamada ESTERIOISOMERIA.

18 Química 1. Isomeria Geométrica Também chamada de isomeria CIS-TRANS. Os compostos têm a mesma fórmula estrutural plana, mas há que se considerar átomos ligantes espacialmente. Veja exemplos que seguem.

19 Química 1. Isomeria Geométrica Modelos para o composto ClCH=CHCl Carbono Hidrogênio Cloro CIS TRANS

20 Química Condições para ocorrência: 1- Compostos com ligação dupla e cada carbono com dupla deve possuir os dois radicais diferentes. 2- Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com dois radicais diferentas em cada um. 3- Compostos alênicos (derivados do propadieno). 1. Isomeria Geométrica

21 Química Compostos com dupla ligação O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras: Estruturas diferentes = Características diferentes. Como diferenciar as duas estruturas? TRANSCIS

22 Química Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado. Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos. Compostos com dupla ligação

23 Química Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo: Compostos com dupla ligação

24 Química Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla. A regra: traçar uma linha imaginária entre os carbonos onde há isomeria geométrica e observar, pelas prioridades, quem é cis e trans. Compostos cíclicos

25 Química Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo: Compostos cíclicos

26 Química Todos os isômeros - propriedades físicas diferentes (Pf, Pe e d), Isômeros ópticos não possuem esta diferença. Então o que faz eles serem diferentes? É possível diferenciá-los? Sim, é possível diferenciá-los, mas apenas quando eles estão frente à luz polarizada. Os isômeros ópticos - desviar a luz polarizada. 2. Isomeria Óptico

27 Química Enantiômero Dextrógiro (D, +) - provoca o giro da luz polarizada para a direita. Enantiômero Levógiro (L, -) - provoca o giro da luz polarizada para a esquerda. Mistura Racêmica - ópticamente inativa (mistura de 50% de dextrógiro com 50% de levógiro. 2. Isomeria Óptico

28 Química Condição para atividade óptica: O carbono quiral é marcado com um asterísco (*), este carbono possui todos os ligantes diferentes. Carbono assimétrico ou quiral ou estereocentro. * Nos compostos enantioméricos, um é a imagem especular do outro, ou seja, um é a imagem refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis.

29 Química Determinação do nºde isômeros ópticos (lei de van't Hoff) : Compostos com 1C* - Um dextrógiro, um levógiro e um racêmico (equimolares do dextrógiro e levógiro). Compostos com 2C* diferentes – Dois dextrógiros, dois levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos. Compostos com 2C* iguais – Um levógiro, um dextrógiro, um racêmico e um meso (inativo por compensação interna). Compostos com nC* diferentes - 2 n isômeros opticamente ativos, sendo 2 n-1 dextrógiros, 2 n-1 levógiros e 2 n-1 racêmicos. 2. Isomeria Óptico

30 Química Sobre a molécula do 3-metil-2-pentanol, responda: a) Quantos enantiomorfos possui a molécula? b) Quantos enantiomorfos levógiros possui a molécula? 2 estereocentros IOA = 2 n = 2 2 = 4, 4 isômeros ópticos ativos IOA(-) = 2 n-1 = = 2,2 isômeros levógiros 2. Isomeria Óptico


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