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Compostos orgânicos com grupos característicos 1.

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1 Compostos orgânicos com grupos característicos 1

2 Para além dos hidrocarbonetos, existe uma grande variedade de compostos orgânicos que se podem distinguir através da presença de um grupo de átomos característico (grupo funcional), que confere às moléculas em que estão inseridos, propriedades características (a função). 2

3 Introdução Essas propriedades químicas semelhantes são determinadas por um grupo funcional em comum. Ácido carboxílico Cetona Aldeído Álcool Apresenta apenas C e HHidrocarboneto Grupo FuncionalFunção 3

4 Nomenclatura IUPAC É construída de forma racional, permitindo que se conheça a estrutura do composto. NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO PREFIXO 1met 2et 3prop 4but 5pent 6hex 7hept 8oct 9non 10dec TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO INFIXO Apenas ligações simples an Existe ligação dupla en Existe ligação tripla in óicoÁcido carboxílico onaCetona alAldeído olÁlcool oApresenta apenas C e H Hidrocarboneto SufixoIdentificaçãoFunção PREFIXO + INFIXO + SUFIXO 4

5 ÁLCOOL É considerado álcool todo o composto que tiver um grupo Hidroxilo (-OH) ligado a um átomo de Carbono de uma cadeia carbonada. 5 Presente em bebidas alcoólicas. Aplicações: Solvente, produção de polímeros, tintas, cosméticos, anticongelante. O grupo hidroxilo reage com metais alcalinos

6 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS Conforme o tipo de carbono (ver pág. 22 manual) a que um grupo hidroxilo se encontra ligado: -Álcool primário se o grupo característico está ligado a um átomo de carbono primário. -Álcool secundário se o grupo característico está ligado a um átomo de carbono secundário. -Um álcool terciário possui o grupo característico ligado a um carbono terciário. 6

7 ÁLCOOL Nomenclatura IUPAC dos Álcoois O nome forma-se por substituição da terminação o dos alcanos correspondentes, pelo sufixo -OL, que indica a função álcool. Indicando a posição do grupo Hidroxilo através de numeração (para álcoois com mais de 2 Carbonos). Resumo: - O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo do hidroxilo. - Quando o álcool tiver mais de um grupo hidroxilo, numeram-se, e antes do sufixo OL deverá ser indicada, através do prefixo di, tri, tetra, etc. a quantidade de hidroxilos presentes no álcool. - Se o álcool for ramificado, a posição dos radicais deverá ser indicada através de numeração. Em álcoois insaturados, o átomo de carbono 1 é também o da extremidade mais próxima do grupo hidróxilo. A posição da insaturação virá antes do prefixo e a posição do hidroxilo virá antes do sufixo OL, separada por hífens. 7

8 ÁLCOOL Exercícios - Nomenclatura IUPAC dos Álcoois 4-Etil-6,6-dimetil-2-octanolEtanodiol3-Etilciclo-hexanol Hidroxilo no Carbono Carbonos Radicais: Metil (Carbono 6) Etil (Carbono 4) 2 Hidroxilos + 2 Carbonos Hidroxilo + 6 Carbonos Cíclicos Radical: Etil (Carbono 3) 3-Buteno-1,2-diolFenilmetanol2-Metil-2-butanol Dois Hidroxilos (Carbonos 1 e 2) + Ligação dupla no Carbono Carbonos Hidroxilo + 1 Carbono Radical: Fenil Hidroxilo no Carbono Carbonos Radical: metil (Carbono 2) 8

9 Éteres Um éter é um composto onde o oxigénio está diretamente ligado a dois radicais orgânicos. Dois grupos alquilo (iguais ou diferentes) estão ligados a um átomo de oxigénio (R-O-R). Nomenclatura IUPAC dos éteres: 1.O menor radical ligado ao Oxigénio é nomeado dando-se o prefixo de numeração para radicais seguido do sufixo -oxi, que indica a presença do Oxigénio. 2.O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto. Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior parte.

10 Éteres - exercícios Menor parte: 2 Carbonos Maior Parte: 3 Carbonos Etoxipropano Partes Iguais: 1 Carbono Metoximetano Menor Parte: 3 Carbonos Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno) P-Propoxitolueno Partes Iguais: 2 Carbonos Etoxietano CH3–CH2–O–CH2– CH3

11 ALDEÍDOS É considerado Aldeído todo o composto que possuir o grupo Carbonilo ligado a um carbono primário, formando o grupo funcional que o identifica que muitas vezes é abreviada como -CHO. Esse grupo funcional estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. 11 Aplicações: produtos de alisamento de cabelo, efeito bactericida, conservação de peças anatómicas, fabrico de cosméticos, conservação de produtos químicos.

12 ALDEÍDOS Nomenclatura IUPAC dos Aldeídos O Carbono 1 será sempre o Carbono que contém o grupo aldeído (-CHO). O nome é dado utilizando o prefixo do hidrocarboneto correspondente, com o sufixo AL. Em caso de dois grupos -CHO, usa-se o prefixo di- antes do sufixo AL, sem necessidade de informar posição, pois os mesmos encontram-se sempre na extremidade das cadeias. 12

13 ALDEÍDOS Exercícios - Nomenclatura IUPAC dos Aldeídos 2-Etil-3-metilpentanal Etanodial Metanal Butanal Aldeído: 5 Carbonos Radicais: Etil (Carbono 2) Metil (Carbono 3) 2 Aldoxilos + 2 Carbonos Aldeído: 1 Carbono Aldeído: 4 Carbonos Dê os nomes oficiais dos seguintes Aldeídos: 13 Etanal Butanal

14 ALDEÍDOS Nomenclatura dos Aldeídos Aldeído Benzóico ou Benzaldeído Fenil-Metanal Aldeído Oxálico ou Oxalaldeído Etanodial Aldeído Valérico ou Valeraldeído Pentanal Aldeído Butírico ou Butiraldeído Butanal Aldeído Propiônico ou Propionaldeído Propanal Aldeído Acético ou Acetaldeído Etanal Aldeído Fórmico, Formaldeído ou Formol Metanal FórmulaNome UsualNome Oficial 14

15 15 Fórmula molecular: C 2 H 4 O Fórmula de estrutura (estrutural): Etanal ou Acetaldeído: - produto metabólico primário do etanol na sua rota de conversão a ácido acético (responsável pela ressaca) O cheiro característico das maçãs é devido ao etanal

16 CETONAS Cetonas são compostos que possuem o grupo Carbonilo ligado a um Carbono secundário (sendo abreviada para -CO- ), formando o grupo funcional, onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais, iguais ou não. 16

17 CETONAS Nomenclatura IUPAC das Cetonas Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição do Carbonilo, a sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima do Carbonilo. Nas Cetonas com mais de um Carbonilo, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Em Cetonas insaturadas, o átomo de carbono 1 é também o da extremidade mais próxima do grupo carbonilo. A posição da insaturação virá antes do prefixo de insaturação e a posição do carbonilo virá antes do sufixo que designa a função (-ONA), separada por hífens. 17 O nome é dado utilizando o prefixo do hidrocarboneto correspondente, com o sufixo ONA.

18 CETONAS Exercício - Nomenclatura IUPAC das Cetonas 18 Radical: Metil (Carbono 2) Carbonilo: Carbono 3 Cadeia: 5 Carbonos 2-metil-3-pentanona Ligação Dupla: Carbono 4 Carbonila: Carbono 3 Cadeia: 6 Carbonos 4-hexeno-3-ona Radical: Metil (Carbono 5) 3 Carbonilas: Carbonos 2, 3 e 4 Cadeia: 6 Carbonos 5-metil-2,3,4-hexanotriona

19 Os Ácidos Carboxílicos são formados por um Carboxilo (Carbonilo + Hidroxilo), tendo o seguinte grupo funcional:,que geralmente é abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO 2 H. Ácidos Carboxílicos 19

20 Ácidos Carboxílicos Nomenclatura IUPAC dos Ácidos Carboxílicos O Carbono 1 será sempre o Carbono do Carboxilo. Em caso de dois Carboxilos, usa-se o prefixo dióico, sem necessidade de informar posição, pois os mesmos encontram-se sempre na extremidade das cadeias. 20 O nome é dado utilizando o prefixo do hidrocarboneto correspondente, com o sufixo da função Carboxílico -ÓICO e deve ser antecedido da palavra Ácido.

21 21

22 Ácidos Carboxílicos Exercícios - Nomenclatura IUPAC dos Ácidos Carboxílicos Ácido: 4 Carbonos Ligação Dupla: Carbono 2 Radical: Metil (Carbono 3) Ácido: 4 Carbonos + 2 Carboxilos Radicais: Metil (Carbono 2) Ácido Carboxílico: 3 Carbonos 22 Ácido propanóico Ácido 2,2-dimetil butanodióico Ácido 3-metil-2- butenóico

23 Ésteres Éster é todo o composto que possui um grupo Acilo,, onde R 1 e R 2 são radicais orgânicos, iguais ou não e R 1 pode ser um átomo de Hidrogénio. O Acilo geralmente é abreviado para -COO- ou em alguns casos -CO 2 -. São compostos derivados dos ácidos carboxílicos. 23

24 24 O prefixo que indica a função é -ATO. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. Regras: Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilo (incluindo o Carbono do Acilo), dar o nome como hidrocarboneto, colocar o prefixo -ATO e a preposição de. Caso seja necessário indicar a posição de ramificações ou insaturações, o Carbono 1 é o Carbono do Acilo. Contar o número de Carbonos ligados ao Oxigénio do Acilo e considerá-los como um radical orgânico, dando a sua nomenclatura oficial, utilizando o prefixo –ILO. Ésteres Nomenclatura IUPAC dos Ésteres

25 25 Acilo: 4 Carbonos Oxigénio: 2 Carbonos Exercício - Nomenclatura IUPAC dos Ésteres butanoato de etilo Acilo: 3 Carbonos Ligação Dupla (Carbono 2) Oxigénio: 3 Carbonos 2-propenoato de propilo Acilo: 4 Carbonos Radical Metil no Carbono 3 Oxigénio: 1 Carbono 3-metilbutanoato de metilo

26 26 Isómeros de grupo funcional Ácido propanóico Etanoato de metilo (ácido carboxílico) (éster) Fórmula molecular: C 3 H 6 O 2

27 27 Esterificação Reação química reversível na qual um ácido carboxílico reage com um álcool, produzindo éster e água. Utiliza-se geralmente como catalisador, para acelerar a reação, um ácido mineral (ácido sulfúrico ou clorídrico). Exemplo de reação de esterificação: Ácido Propanóico + Metanol Propanoato de Metilo + Água Numa reação de esterificação nunca se obtém 100% de rendimento em éster e água, pois somente uma parte do álcool e do ácido reagem, obtendo-se um equilíbrio com as quatro espécies químicas: álcool, ácido carboxílico, éster e água.

28 28 Hidrólise de ésteres (Reação inversa da esterificação) Reação entre um éster e água, com produção de um ácido e de um álcool (na presença de um catalisador). Etanoato de etilo + água ácido etanóico + etanol (acetato de etilo) (ácido acético)(álcool etílico) Exemplo de hidrólise de um éster é a reação inicial que ocorre quando as gorduras e óleos são digeridos, no nosso corpo.

29 29 As gorduras e os óleos naturais são ésteres que resultam da reacção da glicerina, que é um triálcool (três grupos álcool OH), com um ácido orgânico. Os ácidos orgânicos que se usam nestas reacções são ácidos gordos, os quais possuem uma longa cadeia de átomos de carbono. Ex.: Ácido esteárico (ácido gordo saturado) Ex.: Ácido oleico (ácido gordo insaturado) Saponificação: hidrólise de ésteres de ácidos gordos, (catalisada por hidróxidos), produzindo sabões. Esta reação não é reversível.

30 Aminas Nomenclatura IUPAC de Aminas simples As aminas são compostos formados a partir da substituição dos Hidrogénios do amoníaco (NH 3 ) por radicais orgânicos. São classificadas pela quantidade de radicais ligados ao Azoto (aminas primárias, secundárias e terceárias). 1. Contar quantos radicais estão presentes na amina. 2. Colocar os seus nomes, por ordem alfabética, seguida da palavra AMINA. 3. Se for necessário, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais. 30

31 31 Dois Radicais metil Dimetilamina Radicais Metil + Etil + Fenil Etilfenilmetilamina Radical Propil Propilamina Exercício - Nomenclatura IUPAC das Aminas Amina primária Amina secundária Amina terciária Trimetilamina


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