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QP 433 – HCK/Out 2001 EFEITO HIDROFÓBICO Razão da baixa solubilidade de compostos apolares em água Dilema do “biscoito”: as gotas de óleo são formadas.

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1 QP 433 – HCK/Out 2001 EFEITO HIDROFÓBICO Razão da baixa solubilidade de compostos apolares em água Dilema do “biscoito”: as gotas de óleo são formadas porque a água evita contato com grupos apolares ou porque a interação entre estes grupos impede seu contato com a água?

2 QP 433 – HCK/Out 2001 Definição termodinâmica Grande variação da energia livre de Gibbs de transferência do soluto do ambiente apolar para água  H  S

3 QP 433 – HCK/Out 2001 Teorias  H – modelo da cavidade  S org – modelo do iceberg  S mob – modelo de redução da mobilidade das pontes de H

4 QP 433 – HCK/Out 2001

5 A: solubilidade ideal B: entropia combinatorial proveniente das possibilidades de troca entre as moléculas de soluto e solvente F: diminuição de entropia de mobilidade das moléculas de solvente auto-associadas proveniente da solubilização do soluto D: variação de forças não-específicas na mistura O: efeito das ligações de H entre um sítio próton- doador do soluto e um sítio próton- receptor do solvente OH: efeito das ligações de H formadas por grupos anfifílicos do soluto incluindo sua auto- associação em solução

6 QP 433 – HCK/Out 2001 Efeito da temperatura Teoria da cavidade falha neste ponto (não há indícios termodinâmicos para suportar a teoria de quebra de pontes de H)

7 QP 433 – HCK/Out 2001

8 Efeito da pressão Dados termodinâmicos indicam que a variação de volume molar na denaturação de proteínas é negativa a altas pressões sistema mais organizado modelo de transferência de água para o interior hidrofóbico Efeito da força iônica

9 QP 433 – HCK/Out 2001 Efeito Solvofóbico Ordem solvofóbica: água > formamida, glicerol > etileno glicol > trimetileno glicol > metanol > etanol > 1-propanol > 1-butanol > terc-butil álcool

10 QP 433 – HCK/Out 2001 Referências Bibliográficas [1] Hummer, G; Garde, S.; García, A.E; Paulaitis, M.E.; Pratt, L.R. (1998) Hydrophobic Effects on a Molecular Scale. The J. Phys. Chem. B 102(51): [2] Ruelle, P.; Kesselring, U.W. (1998) The Hydrophobic Effect. 1. A Consequence of the Mobile Order in H-Bonded Liquids. J. Pharm. Sci. 87(8): [3] Blokzijl, W.; Engberts, J.B.F.N. (1993) Hydrophobic Effects. Opinions and Facts. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32: [4] Privalov, P.L.; Gill, S.J. (1989) The Hydrophobic Effect: a Reappraisal. Pure & Appl. Chem. 61(6): [5] Ruelle, P; Kesselring, U.W. (1998) The hydrophobic effect. 2. Relative Importance of the Hydrophobic Effect on the Solubility of Hydrophobes and Pharmaceuticals in H-Bonded Solvents. J. Pharm. Sci. 87(8):


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