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Redes de Computadores III Protocolos de E-Mail SMTP (Simple Mail Transport Protocol)SMTP (Simple Mail Transport Protocol) POP 3 (Post Office Protocol versão.

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1 Redes de Computadores III Protocolos de SMTP (Simple Mail Transport Protocol)SMTP (Simple Mail Transport Protocol) POP 3 (Post Office Protocol versão 3)POP 3 (Post Office Protocol versão 3) IMAP (Internet Message Access Protocol)IMAP (Internet Message Access Protocol) Professor Eduardo Maroñas Monks 2011 Faculdade de Tecnologia SENAC Pelotas/RS Curso Superior de Tecnologia em Redes de Computadores

2 SUMÁRIO Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 2 HistóricoHistórico FuncionalidadesFuncionalidades ProtocolosProtocolos AplicaçõesAplicações SegurançaSegurança Referências BibliográficasReferências Bibliográficas

3 Histórico Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 3 Nos anos 60, em sistemas de timesharing, havia o envio de para usuários na mesma máquinaNos anos 60, em sistemas de timesharing, havia o envio de para usuários na mesma máquina Primeira mensagem de enviada em rede (ARPANET): 1971Primeira mensagem de enviada em rede (ARPANET): 1971 Ray Tomlinson foi o primeiro a enviar e a utilizar o símbolo Tomlinson foi o primeiro a enviar e a utilizar o símbolo Protocolo SMTPProtocolo SMTP RFC 821 (1982)RFC 821 (1982) Evolução dos protocolos anteriores para envio de mensagens eletrônicasEvolução dos protocolos anteriores para envio de mensagens eletrônicas Projetado para transferir mensagens de forma confiável e eficiente.Projetado para transferir mensagens de forma confiável e eficiente. Protocolo POPProtocolo POP RFC 1081 POP3 (1988)RFC 1081 POP3 (1988) Criado para facilitar hosts receberem s sem necessitar de conexão permanente com a redeCriado para facilitar hosts receberem s sem necessitar de conexão permanente com a rede A versão 3 do protocolo é a mais utilizadaA versão 3 do protocolo é a mais utilizada

4 Histórico Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 4 Protocolo IMAPProtocolo IMAP RFC 3501 IMAP4 (2003)RFC 3501 IMAP4 (2003) Protocolo similar ao POPProtocolo similar ao POP O objetivo é manter os s no servidor, ao contrário do POP que pressupõe o donwload das mensagens para o hostO objetivo é manter os s no servidor, ao contrário do POP que pressupõe o donwload das mensagens para o host Padrão MIME (Multipurpose Internet Mail Extensions)Padrão MIME (Multipurpose Internet Mail Extensions) Definido em 1996 na RFC 2045Definido em 1996 na RFC 2045 A mensagem de , originalmente, era limitada ao código ASCII com 128 caracteres (sem acentos)A mensagem de , originalmente, era limitada ao código ASCII com 128 caracteres (sem acentos) Define formas de envio por de arquivos binários, codificações de idiomas, múltiplas partes no corpo da mensagemDefine formas de envio por de arquivos binários, codificações de idiomas, múltiplas partes no corpo da mensagem Caracteres disponíveis na tabela ASCII 7-bit

5 Componentes Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 5 User Agent (UA): cliente de para o usuário finalUser Agent (UA): cliente de para o usuário final Message Transfer Agent (MTA): responsável pela comunicação com os hosts remotos e a transmissão/recepção de (cliente e servidor)Message Transfer Agent (MTA): responsável pela comunicação com os hosts remotos e a transmissão/recepção de (cliente e servidor) Mail Exchanger (MX): host designado para gerenciar os s em um domínio (DNS)Mail Exchanger (MX): host designado para gerenciar os s em um domínio (DNS)

6 Componentes Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 6 User Agent (UA): cliente de para o usuário finalUser Agent (UA): cliente de para o usuário final “leitor de correio”“leitor de correio” Composição, edição, leitura de mensagens de correioComposição, edição, leitura de mensagens de correio Ex.: Eudora, Outlook, Pine, Mozilla ThunderbirdEx.: Eudora, Outlook, Pine, Mozilla Thunderbird Mensagens de entrada e de saída são armazenadas no servidorMensagens de entrada e de saída são armazenadas no servidor

7 Componentes Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 7 Message Transfer Agent (MTA): responsável pela comunicação com os hosts remotos e a transmissão/recepção de (cliente e servidor)Message Transfer Agent (MTA): responsável pela comunicação com os hosts remotos e a transmissão/recepção de (cliente e servidor) Caixa postal contém mensagens que chegaram (ainda não lidas) para o usuárioCaixa postal contém mensagens que chegaram (ainda não lidas) para o usuário Fila de mensagens contém as mensagens de correio a serem enviadasFila de mensagens contém as mensagens de correio a serem enviadas Protocolo SMTP permite aos servidores de correio trocarem mensagens entre siProtocolo SMTP permite aos servidores de correio trocarem mensagens entre si Cliente: servidor de correio que enviaCliente: servidor de correio que envia “Servidor”: servidor decorreio que recebe“Servidor”: servidor decorreio que recebe Comparação entre servidores de (Wikipedia)Comparação entre servidores de (Wikipedia)Comparação entre servidores de Comparação entre servidores de

8 Componentes Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 8 Mail Exchanger (MX): host designado para gerenciar os e- mails em um domínio (DNS)Mail Exchanger (MX): host designado para gerenciar os e- mails em um domínio (DNS) Baseado no nome do domínio, o MTA busca o endereço do host responsável por receber sBaseado no nome do domínio, o MTA busca o endereço do host responsável por receber s Neste caso, haverá duas buscas no DNS, uma para saber o MX do domínio e outra para saber o IP do hostNeste caso, haverá duas buscas no DNS, uma para saber o MX do domínio e outra para saber o IP do host Após isto, o servidor responsável pelo envio de transfere a mensagem para o servidor destinoApós isto, o servidor responsável pelo envio de transfere a mensagem para o servidor destino Exemplo: Ferramenta nslookupExemplo: Ferramenta nslookup

9 Funcionalidades Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 9 SMTPSMTP Usa TCP para transferência confiável de mensagens de correio do cliente ao servidor, porta 25, 465 (modo seguro)Usa TCP para transferência confiável de mensagens de correio do cliente ao servidor, porta 25, 465 (modo seguro) Transferência direta: servidor que envia para o servidor que recebeTransferência direta: servidor que envia para o servidor que recebe Três fases de transferênciaTrês fases de transferência Handshaking (apresentação)Handshaking (apresentação) Transferência de mensagensTransferência de mensagens FechamentoFechamento Interação comando/respostaInteração comando/resposta Comandos: texto ASCIIComandos: texto ASCII Resposta: código de status e fraseResposta: código de status e frase Mensagens devem ser formatadas em código ASCII de 7 bitsMensagens devem ser formatadas em código ASCII de 7 bits

10 Funcionalidades Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 10 1) Alice usa o agente de usuário (UA) para compor a mensagem e “para” Alice usa o agente de usuário (UA) para compor a mensagem e “para” 2) O agente de usuário dela envia a mensagem para o seu servidor de correio; a mensagem é colocada na fila de mensagens.2) O agente de usuário dela envia a mensagem para o seu servidor de correio; a mensagem é colocada na fila de mensagens. 3) O lado cliente do SMTP abre uma conexão TCP com o servidor de correio do Bob.3) O lado cliente do SMTP abre uma conexão TCP com o servidor de correio do Bob. 4) O cliente SMTP envia a mensagem de Alice pela conexão TCP.4) O cliente SMTP envia a mensagem de Alice pela conexão TCP. 5) O servidor de correio de Bob coloca a mensagem na caixa de correio de Bob.5) O servidor de correio de Bob coloca a mensagem na caixa de correio de Bob. 6) Bob invoca seu agente de usuário para ler a mensagem.6) Bob invoca seu agente de usuário para ler a mensagem.

11 Protocolo Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 11 Mensagens do protocolo SMTPMensagens do protocolo SMTP S: 220 hamburger.edu C: HELO crepes.fr S: 250 Hello crepes.fr, pleased to meet you S: 250 Hello crepes.fr, pleased to meet you C: MAIL FROM: C: MAIL FROM: S: 250 Sender ok S: 250 Sender ok C: RCPT TO: C: RCPT TO: S: 250 Recipient ok S: 250 Recipient ok C: DATA C: DATA S: 354 Enter mail, end with "." on a line by itself S: 354 Enter mail, end with "." on a line by itself C: Do you like ketchup? C: Do you like ketchup? C: How about pickles? C: How about pickles? C:. C:. S: 250 Message accepted for delivery S: 250 Message accepted for delivery C: QUIT C: QUIT S: 221 hamburger.edu closing connection S: 221 hamburger.edu closing connection

12 Protocolo Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 12 Mensagens do protocolo SMTPMensagens do protocolo SMTP SMTP: protocolo para trocar mensagens de e- mail RFC 822: padrão para mensagens do tipo texto: linhas de cabeçalho, ex.:linhas de cabeçalho, ex.: –To: –From: –Subject: diferente dos comandos HTTP corpocorpo –a “mensagem”, ASCII somente com caracteres linha em branco header body

13 Protocolo Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 13 Formato das mensagens: RFC 822Formato das mensagens: RFC 822 A mensagem possui envelope e conteúdoA mensagem possui envelope e conteúdo O envelope contém as informações necessárias para a transmissão e entrega da mensagemO envelope contém as informações necessárias para a transmissão e entrega da mensagem O conteúdo é definido na RFC 822O conteúdo é definido na RFC 822 A mensagem é uma sequência de linhas de textoA mensagem é uma sequência de linhas de texto No cabeçalho são linhas que obedecem um formato pré-determinado (palavra-chave: argumentos)No cabeçalho são linhas que obedecem um formato pré-determinado (palavra-chave: argumentos) No corpo da mensagem, são linhas de texto sem nenhum padrão definidoNo corpo da mensagem, são linhas de texto sem nenhum padrão definido

14 Protocolo Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 14 MIME (Multipurpose Internet Mail Extensions)MIME (Multipurpose Internet Mail Extensions) Padrão para possibilitar o envio de anexos binários, internacionalização de texto nas mensagensPadrão para possibilitar o envio de anexos binários, internacionalização de texto nas mensagens RFC 2045, 2056RFC 2045, 2056 Linhas adicionais no cabeçalho declaram o tipo de conteúdo MIMELinhas adicionais no cabeçalho declaram o tipo de conteúdo MIME From: To: Subject: Picture of yummy crepe. MIME-Version: 1.0 Content-Transfer-Encoding: base64 Content-Type: image/jpeg base64 encoded data base64 encoded data Dados multimídia tipo, subtipo, declaração de parâmetro Método usado para codificar dados Versão da MIME Dados codificados

15 Protocolo Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 15 POP3 e IMAPPOP3 e IMAP SMTP: entrega e armazena no servidor do destinoSMTP: entrega e armazena no servidor do destino Protocolo de acesso: recupera mensagens do servidorProtocolo de acesso: recupera mensagens do servidor POP: Post Office Protocol [RFC 1939]POP: Post Office Protocol [RFC 1939] –Autorização (agente servidor) e download –TCP, porta 110, 995 (modo seguro) IMAP: Internet Mail Access Protocol [RFC 1730]IMAP: Internet Mail Access Protocol [RFC 1730] –Mais recursos (mais complexo) –Manipulação de mensagens armazenadas no servidor –TCP, porta 143, 993 (modo seguro) Webmail: interface web para acesso ao . Exemplos: Gmail, Hotmail, Yahoo! Mail etc.Webmail: interface web para acesso ao . Exemplos: Gmail, Hotmail, Yahoo! Mail etc.

16 Protocolo Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 16 POP3POP3 SessãoSessão Fase de autorização  comandos do cliente:  user: declara nome do usuário  pass: password respostas do servidor  +OK  -ERR Fase de transação, cliente:  list: lista mensagens e tamanhos  retr: recupera mensagem pelo número  dele: apaga  quit C: list S: S: S:. C: retr 1 S: S:. C: dele 1 C: retr 2 S: S:. C: dele 2 C: quit S: +OK POP3 server signing off S: +OK POP3 server ready C: user alice S: +OK C: pass hungry S: +OK user successfully logged on

17 Protocolo Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 17 IMAPIMAP SessãoSessão

18 Protocolo Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 18 POP3 vs IMAPPOP3 vs IMAP Mais sobre POP3Mais sobre POP3 –O exemplo anterior usa o modo “download-and-delete” –Bob não pode reler o se ele trocar o cliente –“download-and-keep”: cópias das mensagens em clientes diferentes –POP3 é stateless através das sessões IMAPIMAP –Mantém todas as mensagens em um lugar: o servidor –Permite que o usuário organize as mensagens em pastas –IMAP mantém o estado do usuário através das sessões: Nomes das pastas e mapeamentos entre os IDs da mensagem e o nome da pastaNomes das pastas e mapeamentos entre os IDs da mensagem e o nome da pasta

19 Funcionalidades Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 19 ResumoResumo Servidor SMTP – é um serviço que aceita mensagens smtp de clientes e servidores, locais ou remotos, e repassa para o servidor smtp de destinoServidor SMTP – é um serviço que aceita mensagens smtp de clientes e servidores, locais ou remotos, e repassa para o servidor smtp de destino Servidor POP – é um serviço que possibilita recuperar (normalmente, fazer o download e apagar do servidor) aos s contidos na caixa postal do usuárioServidor POP – é um serviço que possibilita recuperar (normalmente, fazer o download e apagar do servidor) aos s contidos na caixa postal do usuário Servidor IMAP – é um serviço que mantêm os s no servidor organizado em pastas. O cliente de sincroniza os s locais com os remotosServidor IMAP – é um serviço que mantêm os s no servidor organizado em pastas. O cliente de sincroniza os s locais com os remotos MIME – uma padrão de codificação usado para codificar anexos de formatos diferentes de texto e texto. O protocolo SMTP requer que toda a transmissão seja no formato texto (codificação ASCII)MIME – uma padrão de codificação usado para codificar anexos de formatos diferentes de texto e texto. O protocolo SMTP requer que toda a transmissão seja no formato texto (codificação ASCII)

20 Protocolo Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 20 Formato das mensagens SMTPSMTP Envio de de para de de para

21 Protocolo Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 21 Formato das mensagens POP3POP3 Sessão para download e remoção de uma mensagem no servidorSessão para download e remoção de uma mensagem no servidor

22 Protocolo Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 22 Formato das mensagens IMAPIMAP Sessão para sincronização da pasta INBOXSessão para sincronização da pasta INBOX

23 Aplicações Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 23 Clientes Existem diversos clientes de , com as mais diversas funcionalidadesExistem diversos clientes de , com as mais diversas funcionalidades Modo gráfico e textoModo gráfico e texto A forma mais comum de acesso do usuário ao serviço de é por meio de webmail (interface web)A forma mais comum de acesso do usuário ao serviço de é por meio de webmail (interface web) Normalmente, os clientes de possuem implementações para os protocolos SMTP, POP3, IMAP e os modos seguros correspondentesNormalmente, os clientes de possuem implementações para os protocolos SMTP, POP3, IMAP e os modos seguros correspondentes Os clientes mais comuns de acesso ao são:Os clientes mais comuns de acesso ao são: Microsoft OutlookMicrosoft Outlook Mozilla ThunderbirdMozilla Thunderbird EudoraEudora Pegasus MailPegasus Mail Fonte: / /http://www.campaignmonitor.com/stats/ -clients /

24 Aplicações Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 24 Servidores Existem servidores que implementam apenas o protocolo SMTP, outros somente POP3 e IMAP e alguns poucos todos os protocolosExistem servidores que implementam apenas o protocolo SMTP, outros somente POP3 e IMAP e alguns poucos todos os protocolos Os servidores de SMTP possuem recursos para adicionar filtragem de , autenticação, modo seguro com SSL e outras funcionalidades relacionadas ao recebimento de Os servidores de SMTP possuem recursos para adicionar filtragem de , autenticação, modo seguro com SSL e outras funcionalidades relacionadas ao recebimento de Os servidores POP3 e IMAP, possuem recursos de segurança, limite de quotas em disco e configurações relacionadas ao formato da caixa postal do usuárioOs servidores POP3 e IMAP, possuem recursos de segurança, limite de quotas em disco e configurações relacionadas ao formato da caixa postal do usuário Formatos de caixas postais no Unix: mbox ou maildirFormatos de caixas postais no Unix: mbox ou maildir Os servidores de código-fonte aberto mais comuns são:Os servidores de código-fonte aberto mais comuns são: SendmailSendmail PostfixPostfix EximExim Os servidores comerciais mais comuns são:Os servidores comerciais mais comuns são: Microsoft ExchangeMicrosoft Exchange Lotus NotesLotus Notes Fonte: / /http://www.mailradar.com/mailstat /

25 Segurança Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 25 Ataques mais comuns ao SMTP :Ataques mais comuns ao SMTP : Negação de serviço (DOS)Negação de serviço (DOS) Falsificação de s (origem forjada)Falsificação de s (origem forjada) Mensagens não solicitadas: SPAM, vírusMensagens não solicitadas: SPAM, vírus Mais de 98% dos s são spams (Fonte: de 98% dos s são spams (Fonte: Ataques mais comuns ao POP3/IMAP:Ataques mais comuns ao POP3/IMAP: Tentativa de descoberta de senha por força brutaTentativa de descoberta de senha por força bruta Captura de senhasCaptura de senhas Negação de serviço (DOS)Negação de serviço (DOS) SoluçõesSoluções Utilizar mecanismos de filtragem de Utilizar mecanismos de filtragem de Utilizar SSL para envio e recuperação de mensagensUtilizar SSL para envio e recuperação de mensagens Firewall e proxies de Firewall e proxies de Fonte:

26 Referências Bibliográficas Prof. Eduardo M. Monks - Redes de Computadores III 26 DENT,D. Kyle. Postfix- The Definitive Guide. O´Reilly, 2003.DENT,D. Kyle. Postfix- The Definitive Guide. O´Reilly, MIMEMIME IMAP POP SMTP:SMTP: The History of Electronic Mail - History of Electronic Mail - Reflections on the 25th Anniversary of Spam - on the 25th Anniversary of Spam - The First Network - First Network -


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