Aluno: Brenno Amaro DaSilveira Neto (PG) Professor: Aloir A. Merlo

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1 Aluno: Brenno Amaro DaSilveira Neto (PG) Professor: Aloir A. Merlo
Remote Asymmetric Induction in an Intramolecular Ionic Diels-Alder Reaction: Application to the Total Synthesis of (+)-Dihydrocompactin Tarek Sammakia,* Deidre M. Johns, Ganghyeok Kim, and Martin A. Berliner 2005, 127, Aluno: Brenno Amaro DaSilveira Neto (PG) Professor: Aloir A. Merlo

2 INTRODUÇÃO Os ácidos mevínicos constituem uma classe importante de ácidos medicinais e são objetos de inúmeros esforços sintéticos. Dentre esses ácidos, encontra-se o (+)-Dihidrocompactina.

3 INTRODUÇÃO (+)-Dihidrocompactina

4 INTRODUÇÃO (+)-Dihidrocompactina foi isolada como constituinte minoritário da fermentação do Penicillium brevicompactum. Encontram-se na literatura relatados a síntese da (+)-Dihidrocompactina sempre com o acoplamento de fragmentos enantiomericamente enriquecidos, mas nenhuma abordagem de indução a longa distância.

5 ANÁLISE RETROSSINTÉTICA

6 ANÁLISE RETROSSINTÉTICA

7 Síntese do Aduto para Diels-Alder

8 Síntese do Aduto para Diels-Alder

9 Síntese do Aduto para Diels-Alder

10 Síntese do Aduto para Diels-Alder

11 Síntese do Aduto para Diels-Alder

12 Síntese do Aduto para Diels-Alder

13 Síntese do Aduto para Diels-Alder

14 A DIELS-ALDER

15 A DIELS-ALDER

16 A DIELS-ALDER

17 A DIELS-ALDER

18 A Síntese

19 A Síntese

20 Conclusão A reação de Diels-Alder como etapa chave e controle a longa distância foi eficiente. (+)-Dihidrocompactina