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Aluno: Brenno Amaro DaSilveira Neto (PG) Professor: Aloir A. Merlo Remote Asymmetric Induction in an Intramolecular Ionic Diels-Alder Reaction: Application.

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1 Aluno: Brenno Amaro DaSilveira Neto (PG) Professor: Aloir A. Merlo Remote Asymmetric Induction in an Intramolecular Ionic Diels-Alder Reaction: Application to the Total Synthesis of (+)- Dihydrocompactin Tarek Sammakia,* Deidre M. Johns, Ganghyeok Kim, and Martin A. Berliner , 127,

2 INTRODUÇÃO Os ácidos mevínicos constituem uma classe importante de ácidos medicinais e são objetos de inúmeros esforços sintéticos. Dentre esses ácidos, encontra-se o (+)- Dihidrocompactina.

3 INTRODUÇÃO (+)-Dihidrocompactina

4 INTRODUÇÃO (+)-Dihidrocompactina foi isolada como constituinte minoritário da fermentação do Penicillium brevicompactum. Encontram-se na literatura relatados a síntese da (+)-Dihidrocompactina sempre com o acoplamento de fragmentos enantiomericamente enriquecidos, mas nenhuma abordagem de indução a longa distância.

5 ANÁLISE RETROSSINTÉTICA

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7 Síntese do Aduto para Diels-Alder

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14 A DIELS-ALDER

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18 A Síntese

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20 Conclusão (+)-Dihidrocompactina A reação de Diels-Alder como etapa chave e controle a longa distância foi eficiente.


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