Isomeria espacial ou Estereoisomeria Aulas 45 e 46

Apresentação em tema: "Isomeria espacial ou Estereoisomeria Aulas 45 e 46"— Transcrição da apresentação:

1 Isomeria espacial ou Estereoisomeria Aulas 45 e 46
Há dois tipos de isomeria espacial: a) geométrica ou cis-trans (Z-E) b) óptica.

2 Isomeria geométrica ou Cis-Trans
Os isômeros têm : a mesma fórmula molecular - diferente disposição espacial de átomos ou grupos de átomos.

3 Condições para ocorrer:
A) Cadeia Aberta: - dupla entre carbonos - ligantes diferentes nos carbonos envolvidos com a dupla.

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8 Os isômeros geométricos ou cis-trans diferem entre si pelas suas propriedades físicas (PE, PF,densidade, solubilidade) ,e em certas propriedades químicas.                                  

9 O mesmo não acontece com o ácido fumárico

10 B) Cadeia Fechada: - Pelo menos dois carbonos do ciclo com ligantes diferentes. Ex:

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16 Isomeria Óptica - Aulas 47 e 48
Os isômeros têm: a mesma fórmula molecular diferentes atividades ópticas (desviar o plano da luz polarizada)

17 Atividade óptica

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19 Condições para ocorrer
    Condições para ocorrer Presença de carbono assimétrico ou carbono quiral (C*) = carbono com os quatro ligantes diferentes. A isomeria óptica ocorre em moléculas assimétricas

20 Molécula com 1C* Ex: Ácido 2-hidroxi-propanóico ou ácido lático 

21 Todo composto que apresenta apenas um carbono assimétrico na molécula terá dois isômeros opticamente ativos, um dextrógiro(d) ,outro levógiro(l)e uma mistura racêmica(dl) Observe:

22 A mistura racêmica é opticamente inativa por compensação externa,
Os isômeros dextrógiro e levógiro desviam a luz polarizada em sentidos contrários. Por isso, são chamados antípodas ópticos, enantiomorfos ou ainda de moléculas quirais. Mistura Racêmica A mistura racêmica é opticamente inativa por compensação externa, ou seja, como há um número igual de moléculas provocando desvios contrários na luz polarizada, uma cancela o desvio da outra e o desvio final é nulo.

23 Fórmula de Van’t-Hoff (Para C*diferentes)
Quando uma molécula possui vários carbonos assimétricos diferentes, podemos calcular o número de isômeros pelas fórmulas abaixo: Isômeros opticamente ativos = 2n Misturas Racêmicas = 2n – 1 ou 2n 2 onde n= nº C* diferentes

24 Substâncias com dois átomos de carbono assimétricos diferentes
Ex:

25 Moléculas com 2 C* iguais (Não aplicar as fórmula de Van’t Hoff)
   Ex: Possui 4 isômeros ópticos. 2,3 - butanodiol dextrógiro (ativo) 2,3 - butanodiol levógiro (ativo) 1 mistura racêmica : 2,3 - butanodiol meso (inativo)

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