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ISOMERIA ESPACIAL 1- GEOMÉTRICA 2- ÓPTICA. Processo da visão – um caso de isomeria geométrica.

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1 ISOMERIA ESPACIAL 1- GEOMÉTRICA 2- ÓPTICA

2 Processo da visão – um caso de isomeria geométrica

3 Cis-retinalTrans-retinal

4 Retina (camada posterior do olho) Células fotorreceptoras (contém cis-retinal) Luz Trans-retinal Geração de impulso elétrico Enviado e interpretado pelo cérebro gerando a imagem

5 Retinal – produzida a partir da vitamina A; Na cenoura temos o β-caroteno que, no organismo, se converte em vitamina A. β-caroteno

6 Vitamina A

7

8 Ferormônios Substâncias químicas que são produzidas e secretadas por indivíduos de uma determinada espécie; Alcançam órgãos olfativos de outros seres vivos da mesma espécie desencadeando um conjunto de reações; Cada espécie viva possui um ferormônio característico;

9 As formigas liberam um ferormônio de recrutamento quando encontram comida desde o formigueiro até o local onde é encontrado o alimento; Uma abelha libera um ferormônio de alarme quando se encontra em perigo; Uma cadela que se encontra em período fértil (cio) produz e libera um ferormônio que atrai o cão para a cópula.

10 Uma mosca-doméstica libera até g de ferormônio para atrair o macho. O ferormônio liberado pela mosca doméstica é representado abaixo.9-tricoseno

11 O que estava errado? Um pesquisador produziu o 9-tricoseno em seu laboratório, verificando que a substância produzida por ele não atraía os insetos. O que estava errado?

12 Cis-9-tricoseno (produzido pela mosca-doméstica)

13 Trans-9-retinal (produzido pelo pesquisador)

14 Então.... Na isomeria geométrica os átomos ligados a uma dupla ligação podem ocupar posições geométricas diferentes na molécula. Em cadeias carbônicas abertas, é necessário que haja uma ligação dupla e que cada carbono da ligação dupla tenha átomos diferentes ligados a ele, sendo que

15

16 Cada isômero geométrico possui propriedades físicas distintas. O dicloro- eteno, por exemplo: Cis-dicloro eteno p.f.: 60°C d = 1,28 g/ml Trans-dicloro eteno p.f.: 49°C d = 1,26 g/ml

17 Existe isomeria geométrica para cadeias carbônicas fechadas alicíclicas: Cis-1,2-dibromo-ciclopropano Trans-1,2-dibromo-ciclopropano

18 Para maiores informações: REIS, M., Completamente Química, Química Orgânica, 2001, FTD, pág Dever de sala (se não der tempo, casa) Dever de sala (se não der tempo, casa) Pág. 301 (1-10), pág. 302 (11-15). ÓTIMO ESTUDO!!!!!

19 Referências bibliográficas LEMBO, A., Química-Realidade e Contexto, Vol. III – Química Orgânica, 2000, editora Ática, 1ª ed., pág PERUZZO, F. M., CANTO, E. L., Química na abordagem do cotidiano, vol. 3 - Química Orgânica, 2003, 3ª ed., Moderna, pág


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