EL32E - Química Orgânica Profa. Msc. Fernanda Caspers Zimmer Aula 3: Funções orgânicas e nomenclatura - Funções Orgânicas contendo Oxigênio

Nomenclatura Agrupam-se as substâncias com propriedades químicas semelhantes, que são consequência de características estruturais comuns: Cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional.

Nomenclatura Nomenclatura IUPAC

LigaçõesNomenclatura Simplesano Duplaeno Duas ligações duplasdieno Três ligações duplastrieno Ligações triplasino Nomenclatura Nomenclatura IUPAC Intermédio da nomenclatura para indicação do tipo de ligação:

Nomenclatura Nomenclatura IUPAC FunçãoSufixo Ácido carboxílicooico Álcoolol Aldeídoal Amidaamida Aminaamina Cetonaona Éteroxi Fenolhidroxi Hidrocarbonetoo Sal orgânicooato Sufixos para indicação da função orgânica:

Nomenclatura

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio;  Funções Orgânicas contendo Nitrogênio e Haletos;  Demais Funções Orgânicas;

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio;  Álcoois;  Fenóis;  Aldeídos;  Cetonas;  Ácidos Carboxílicos e seus derivados diretos (ésteres orgânicos e éteres).

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio; Álcoois: são compostos que apresentam grupo hidroxila (OH) ligado a carbono saturado.

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Álcoois Classificação: Relacionada à quantidade de grupos OH Monoálcoois: ainda podem ser classificados em função do tipo de carbono que contém a hidroxila

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Álcoois Nomenclatura: Quando um álcool alifático apresentar mais do que dois átomos de carbono, indicamos a posição do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém a hidroxila. Nome?

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Álcoois Nomenclatura:

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Álcoois Poliálcoois: as posições dos grupos OH são fornecidas pelos menores números possíveis. Essas quantidades são indicadas pelos sufixos diol, triol, …

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Álcoois Álcoois Insaturados: Contêm pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre carbonos que não apresentam grupo OH. Em seus nomes devem constar as posições do grupo funcional, das insaturações e das ramificações, sendo esta a ordem de prioridade.

NOMENCLATURA USUAL PARA MONOÁLCOOIS Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Álcoois Nessa nomenclatura usa-se o nome do radical ao qual está ligado o grupo OH, de acordo com o seguinte esquema:

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Fenóis Fenóis: são compostos que apresentam grupo hidroxila ligado diretamente a um átomo de carbono do anel aromático: ou Fenol Nomenclatura IUPAC: HIDROXI + benzeno ou nome comum

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Fenóis Para dar nome ao fenol, primeiro é preciso identificar a localização do – OH, em seguida, acrescentar o prefixo hidroxi e o nome do anel benzênico. 1 (da posição da –OH) + hidroxi (prefixo) + benzeno (nome do anel benzênico). O fenol é hoje muito utilizado como desinfetante para instrumentos e utensílios cirúrgicos, roupas, pisos, banheiros e lavatórios, além de ser usado comercialmente na fabricação de corantes e plásticos. Hidroxibenzeno

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Fenóis Caso ocorram ramificações, é necessário indicar suas posições, de modo que se obtenham os menores números possíveis:

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Fenóis Fenol “conhecido”: Tetra-hidro-canabinol

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Aldeído Aldeído: Os aldeídos apresentam o grupo carbonila na extremidade da cadeia. De acordo com as regras da IUPAC, sua nomenclatura recebe o sufixo al. Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes usuais formados pelos prefixos: form, acet, propion, butir, seguidos da palavra aldeído.

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Aldeído Nome?

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Aldeído Nome?

Aldeído Importante: Metanal Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Aldeído O metanal é o principal aldeído, sendo conhecido também por aldeído fórmico ou formaldeído. Nas condições ambientes, ele é um gás incolor extremamente irritante para as mucosas. Quando dissolvido em água, forma-se uma solução cuja concentração pode ser no máximo de 40% em massa, conhecida por formol ou formalina.

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Cetona Cetona: As cetonas apresentam o grupo carbonila sendo este carbono secundário. De acordo com as regras da IUPAC, o sufixo utilizado para indicar a função é ona.

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Cetona Nestes casos, a cadeia principal é a maior sequência que contiver a ligação dupla ou tripla

Existe uma nomenclatura usual em que o grupo Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Cetona é denominado cetona e seus ligantes são considerados radicais:

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Cetona Cetona Importante: Acetona

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Ácidos Carboxílicos Ácidos Carboxílicos: Os ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo carboxila. Em sua nomenclatura, apresentam o sufixo óico. Esse grupo é o resultado da união dos grupos carbonila e hidroxila:

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Ácidos Carboxílicos

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Ácidos Carboxílicos Ácido Carboxílico Importante: Ácido Etanóico (Ácido Acético)

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Anidridos Anidrido: Os anidridos são substâncias obtidas pela desidratação (eliminação de água) de ácidos carboxílicos.

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Ésteres Orgânicos Ésteres Orgânicos: Os ésteres orgânicos são caracterizados pelo grupo funcional: Se originam a partir da substituição do hidrogênio do grupo OH de um ácido carboxílico por um radical orgânico (R).

A nomenclatura é feita usando o prefixo na ligação unido à terminação oato com o nome do radical ligado ao oxigênio com terminação ila: Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Ésteres Orgânicos Ésteres Orgânicos: metanoato de metila met (um C ) + an (ligações simples) + oato (sufixo) + met (um C) + ila (sufixo) Os ésteres encontram-se abundantemente distribuídos na natureza, e muitos deles, são responsáveis pelos perfumes naturais e pelos odores e aromas de frutas.

Antranilato de metila: alimentos com sabor artificial de uva Acetato de pentila: constituinte do aroma artificial de banana. Etanoato de butila: essência que confere o sabor de maçã verde às balas e gomas de mascar. Butanoato de etila: esse éster confere o aroma de abacaxi a alimentos. Metanoato de etila: é responsável pelo aroma artificial de groselha. Acetato de propila: o sabor artificial de pêra das gomas de mascar se deve à presença deste éster. Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Ésteres Orgânicos Essências

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Ésteres Orgânicos Óleos Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de soja presente na refeição diária. Estearina: é encontrado na gordura animal conhecida como sebo, é matéria prima para a fabricação de sabonetes e sabões. Ceras Álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos formando ésteres de ceras. As mais conhecidas são a “cera de abelha” e a “cera de carnaúba”

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Éteres Éteres: são compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O), ligado a dois radicais orgânicos. Seu grupo funcional, então, pode ser representado da seguinte maneira:

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Éteres Nomenclatura IUPAC

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Éteres Nomenclatura Usual

Características físicas : no estado líquido são muito voláteis, incolores e de cheiro agradável, não apresentam solubilidade em água, mas podem ser encontrados também na fase sólida ou gasosa. Para saber o estado físico de um éter basta observar a quantidade de carbonos: os éteres com até três carbonos se encontram no estado gasoso, os com mais de três carbonos são líquidos e os de massa molecular maior são sólidos. Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Éteres Propriedades químicas: altamente inflamáveis, apesar da pouca reatividade. A aplicação desses compostos é variada, podem ser usados para fabricar seda artificial, além de solvente na obtenção de gorduras, óleos e resinas.

Eugenol ou óleo de cravo (anti-séptico, anestésico para dor de dente): Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Oxigênio: Éteres Ocorrência: Vanilina ou aroma de baunilha:

Funções Orgânicas  Funções Orgânicas contendo Nitrogênio e Haletos;  Aminas;  Amidas;  Haletos;