Isomeria

É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais diferentes. Isomeria ISO - igual MEROS - parte

Isomeria Plana CadeiaPosiçãoFunçãoMetameriaTautomeria Espacial GeométricaÓtica Classificação

Isomeria de cadeia Os isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes. CH 3 - CH = CH 2 C3H6C3H6C3H6C3H6 CH 2 CH 2 - CH 2 Propeno Ciclopropano

Isomeria de posição Os isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de radicais ou de ligações duplas ou triplas. C4H8C4H8C4H8C4H8 CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH=CH-CH Buteno-1 Buteno

C3H8OC3H8OC3H8OC3H8O CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH OH Propanol-1 Propanol CH 3 - CH- CH CH 3 - CH- CH 3 Isomeria de posição

Isomeria de Função Os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. Os casos mais comuns de isomeria plana de função ocorrem entre: Os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. Os casos mais comuns de isomeria plana de função ocorrem entre: Álcoois e Éteres;Álcoois e Éteres; Aldeídos e Cetonas;Aldeídos e Cetonas; Ácido Carboxílicos e Ésteres.Ácido Carboxílicos e Ésteres.

Álcoois e Éteres CH 3 - CH 2 – OH Etanol CH 3 - O - CH 3 Metóxi-metano C2H6OC2H6OC2H6OC2H6O Isomeria de Função

Aldeídos e Cetonas; CH 3 - CH 2 - CHO Propanal CH 3 - CO - CH 3 Propanona C3H6OC3H6OC3H6OC3H6O Isomeria de Função

Ác.Carboxílicos e Ésteres; CH 3 - CH 2 -COOH Ác. Propanóico CH 3 -COO- CH 3 Etanoato de metila C3H6O2C3H6O2C3H6O2C3H6O2 Isomeria de Função

Metameria (compensação) Os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica. Os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica. CH 3 - CH 2 -O - CH 2 - CH 3 Etóxi-etano CH 3 -O- CH 2 - CH 2 - CH 3 Metóxi-propano Metóxi-propano C 4 H 10 O

Tautomeria EnolAldeído Os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. CHOH CH 2 CH 3 - C OH CHOH O Tautomeria aldo-enólica 

EnolCetona Tautomeria Ceto-enólica COH CH 2 CH 3 COH CO CO Tautomeria Os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico.

01) Um isômero do éter CH 3 OCH 3 é o: a) ácido acético. b) éter dietílico. c) propanol. d) etanol. e) etano. Fórmula molecular do éter C 2 H 6 O ácido acético H 3 C – C O OH Fórmula molecular C 2 H 4 O 2 éter dietílico H 3 C – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 Fórmula molecular C 4 H 10 O propanol H 3 C – CH 2 – CH 2 – OH Fórmula molecular C 3 H 8 O etanol H 3 C – CH 2 – OH Fórmula molecular C 2 H 6 O

02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano. a) octano. b) pentano. c) propano. d) butano. e) nonano. 2, 2, 4 – trimetil – pentano H 3 C – C – CH 2 – CH – CH 3 CH 3 Fórmula molecular C 8 H 18 CH 3 H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 octano Fórmula molecular C 8 H 18

03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria? a) Cadeia. b) Posição. c) Compensação. d) Função. e) Tautomeria. Por pertencerem à funções químicas diferentes são ISÔMEROS DE FUNÇÃO

04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam: a) isomeria de cadeia. b) isomeria de posição. c) isomeria de compensação. d) isomeria funcional. e) tautomeria. CH 2 CH 3 CH 2 H3CH3C O CH 3 CH 2 H3CH3C O etóxi – propano metóxi – butano CH 2 diferem na posição do HETEROÁTOMO

05) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C 3 H 8 O.“A” tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de “B”. Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C. CH 2 H3CH3C OH Os compostos “A” e “B” são álcoois CH 2 CH H3CH3C OH CH 3 O isômero de função do álcool é um ÉTER CH 2 H3CH3C O CH 3 1 – propanol 2 – propanol metoxi – etano

CH CH 2 CH 3 06) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente, pelas fórmulas: CH 2 H2CH2C Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que: a) são polares. b) são isômeros de cadeia. c) apresentam diferentes massas moleculares. d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono. e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.

07) “A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. O composto citado é isômero funcional de: a) 1 – hexanol. b) hexanal c) 4 – metil – butanal. d) 4 – metil – 1 – pentanol e) pentanona. 4 – metil – 2 – pentanona H 3 C – CH – CH 2 – C – CH 3 CH 3 O Fórmula molecular C 6 H 12 O 1 – hexanol H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 OH Fórmula molecular C 6 H 14 O hexanal H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C O H Fórmula molecular C 6 H 12 O

08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: e O H 3 C – C – CH 3 OH H 2 C = C – CH 3 a) de posição. b) de cadeia. c) cis-trans. d) tautomeria. e) óptica

09) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: CHO H3CH3C CH 2 OH2CH2C Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) não exemplifica caso de isomeria. b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados. C H3CH3C H O CHH2CH2C OH

É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço Existem dois tipos de isomeria espacial  Isomeria geométrica ou cis-trans.  Isomeria óptica.

Pode ocorrer em dois casos principais:  Em compostos com duplas ligações.  Em compostos cíclicos.

Nos compostos com duplas ligações deveremos ter a seguinte estrutura: C = C R2R2 R1R1 R4R4 R3R3 R1R1 R2R2 R3R3 R4R4 e

H CH 3 H C=C H CH 3 H A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio no mesmo lado do plano é a forma CIS A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio em lados opostos do plano é a forma TRANS CISTRANS

Nos compostos cíclicos a isomeria cis-trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo H CH 3 H H3CH3C TRANS H CH 3 H H3CH3C CIS

01) Dados os seguintes compostos orgânicos: I. (CH 3 ) 2 C = CCl 2 II. (CH 3 ) 2 C = CClCH 3 III. CH 3 ClC = CClCH 3 IV. CH 3 FC = CClCH 3 Assinale a opção correta: a) Os compostos I e III são isômeros geométricos. b) Os compostos II e III são isômeros geométricos. c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.

02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno: a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno b) 1 – penteno c) 3 – metil – 3 – hexeno d) eteno. e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno 2, 3 – dimetil – 2 – penteno H3CH3C CCCH 3 CH 2 CH 3 1 – penteno C C H CH 3 CH 2 H H 3 – metil – 3 – hexeno CH 2 C CH 3 CH 2 H C H3CH3C

03) Apresenta isomeria cis-trans: a) 1 – buteno. b) 2 – metil – 2 – buteno. c) 2, 3 – dimetil – 2 – buteno. d) 1, 1 – dimetil – ciclobutano. e) 1, 2 – dimetil – ciclobutano. 1 – buteno H C H CH 3 CH 2 H C 2 – metil – 2 – buteno C CH 3 H C H3CH3C 2, 3 – dimetil – 2 – buteno C CH 3 C H3CH3C 1, 1 – dimetil – ciclobutano C C CH 3 C H2H2 H3CH3C C H2H2 H2H2 1, 2 – dimetil – ciclobutano C C CH 3 C H2H2 H C H2H2 H

04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno: a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno. b) 1 – penteno. c) 3 – metil – 3 – hexeno. d) eteno. e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno. CH 3 2, 3 – dimetil – 2 – penteno H3CH3CCH 2 CC CH 3 H 1 – penteno HCH 2 CC H CH 3 3 – metil – 3 – hexeno H3CH3CCCH 2 C H CH 3

05) (U.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. H H H O O nome oficial deste composto orgânico é: a) trans – 3 – fenil propenal. b) trans – 1 – fenil propenal. c) trans – 3 – fenil propanal. d) trans – 3 – benzil propenal. e) cis – 3 – fenil propenal. trans fenil propenal 1 2 3

06) (Covest-2006) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que: a)o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans. c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). É um ácido carboxílico de cadeia aberta com duas duplas ligações ALTERNADAS FALSO VERDADEIRO

Luz natural é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em vários planos, perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso

Luz polarizada é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano

É possível obter uma luz polarizada fazendo a luz natural atravessar uma substância polarizadora, como o prisma de Nicol (dois cristais de CaCO 3 cortados em forma de prisma e colados com bálsamo-do-canadá para não interferir no caminho da luz) ou ainda uma lente polaróide

Algumas substâncias são capazes de provocar um desvio no plano da luz polarizada Estas substâncias possuem atividade óptica (opticamente ativas) Chamamos de dextrógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a direita e a representamos por “d” ou (+). Será levógira a substância que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda e a representamos por “l” ou ( – ).

As formas dextrógira e levógira, que correspondem uma a imagem da outra, foram chamadas antípodas ópticos ou enantiomorfos A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece por compensação dos efeitos contrários um conjunto opticamente inativo, que foi chamado mistura racêmica

As substâncias assimétricas possuematividade óptica A estrutura orgânica que tem carbono assimétrico possuirá atividade óptica (opticamente ativa)

É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si C CH H ClH H OH Os quatro grupos ligados ao carbono em destaque são diferentes entre si Este carbono é ASSIMÉTRICO como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta ATIVIDADE ÓPTICA

Para uma substância orgânica, com carbono assimétrico, o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: 2 n 2 n – 1 número de isômeros ativos número de isômeros inativos “n”é o número de carbonos assimétricos

tem um carbono assimétricos  n = 1. 2 n = 1 2 isômeros ativos 2 = 2 1 – 1 = n – = 1 isômero inativo C CH H ClH H OH

1)Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns radicais, o composto adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? a) metil e etil. b) metil e propil. c) etil e propil. d) dois radicais metil. e) dois radicais etil. C H3CH3C R COOH R CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2

C H 3 C – HIHI ––CNH 2 I Cl I Cl HIHI Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes, portanto n = 2 2 n = 2 2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 2 – 1 = n – = 2 isômero inativo 02) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula abaixo é: a) 2. b) 4. c) 6. d) 8. e) 10. total de isômeros: 4 ativos2 inativos+=6 isômeros

03) O ácido cloromático apresenta: a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico. c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos. HOOC – CHCl – CHOH – COOH C H O HO CC H C OH O ClOH Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2 2 n 2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos 12 n – 1

04) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial 1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo 2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado 3 3 Os cresóis, C 7 H 8 O, são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de função como de posição 4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias H3CH3C C O H CH 2 H3CH3C C O H CH 3 CH SÃO ISÔMEROS DE CADEIA F ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO ORGÂNICA E TÊM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO F H2CH2C CHCH 3 C3H6C3H6 e C3H6C3H6 SÃO ISÔMEROS V OH CH 3 É UM CRESOL OH CH 2 É ISÔMERO DE FUNÇÃO DO É ISÔMERO DE POSIÇÃO DO OH CH 3 V ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA F

05) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto: a) Possui átomo de carbono assimétrico. b) Possui atividade óptica. c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). d) Possui isomeria cis-trans. e) As suas estruturas não são superponíveis. HO H COOH CH 3 OH H COOH CH 3 espelho ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico

06) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo. CH 2 OH (I) CH 3 HOH CH 2 OH (II) CH 3 HOH CH 2 OH (III) HOH CH 2 OH (IV) HOH CH 2 OH É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. e) todas apresentam atividade ótica.