Química Orgânica

Introdução Química dos compostos de carbono. Base estrutural da genética e da fisiologia. Moléculas relativamente grandes (ex: Hemoglobina) Reatividade depende de grupos funcionais pequenos e de fatores espaciais (estéricos)

Lineares x Ramificadas Cadeias Carbônicas Abertas x Fechadas Lineares x Ramificadas C primário C secundário C terciário C quaternário

Grupos Funcionais Hidrocarbonetos – Somente átomos de Carbono e Hidrogênio. Alcanos – Cadeia aberta, somente ligações simples. Alcenos – Cadeia aberta, Ligação dupla. Alcinos – Cadeia aberta, Ligação tripla. Cicloalcanos – Cadeia fechada, somente ligações simples Cicloalcenos – Cadeia fechada, ligação dupla. Aromáticos – Anel benzênico.

Grupos Funcionais Haletos de Alquila – Halogênios Álcoois – Grupamento Hidroxil (–OH) Aldeídos e Cetonas – Carbonila (-C=O) Éteres – Grupamento -C-O-C- Ácidos Carboxílicos – Grupamento Carboxil (-COOH) Derivados de Ácidos Carboxílicos – Ésteres, amidas, nitrilas, anidridos.

Grupos Funcionais Aminas – Contém Nitrogênio Fenóis – Um caso especial dos aromáticos

Número de átomos de carbono Nomeclatura Identificar a cadeia principal. Numerar os átomos de maneira a atribuir o menor número possível aos substituintes. Elemento de maior número atômico recebe a menor numeração. No caso de dupla ou tripla ligação, a cadeia principal é a que contem a dupla, e esta sempre recebe o menor número possível. Atribuir prefixo de acordo com o no. de carbonos e sufixo dependendo do grupo funcional. Os substituintes são listados em ordem alfabética. Número de átomos de carbono Prefixo 1 C Met 2 C Et 3 C Prop 4 C But 5 C Pent 6 C Hex ...

Isomeria Carbono pode ter três conformações espaciais, dependendo da hibridização. A reatividade dos compostos químicos depende do arranjo espacial dos átomos e dos elétrons não ligantes. O arranjo dos substituintes ao redor do átomo de carbono pode ser diferente. Isômeros são compostos como a mesma fórmula química, mas arranjos espaciais diferentes.

Isômeros de Cadeia Mesma fórmula, cadeias diferentes C7H16O C9H21 São o mesmo composto!

Isômeros de Posição Diferem pela posição dos substituintes C7H16O

Isômeros Funcionais Mesma fórmula, diferentes funções químicas

Isomeria Cis-Trans Mesma fórmula, diferente arranjo espacial Ocorre em compostos com ligação dupla (átomos de carbono planares)

Isomeria Cis-Trans Mesma fórmula, diferente arranjo espacial Pode ocorrer também em compostos cíclicos.

Os Alcanos

Os Alcanos Compostos muito pouco reativos. sp3 – Geometria Tetraédrica Interações Intermoleculares – Forças de London – Baixos p.f e p.e. Moléculas apolares ou pouco polares - Bastante solúveis em solventes apolares Uso Principal: Combustíveis Petróleo, Oléo Diesel, Gasolina, Parafina, Metano, Propano, Butano, GLP, Olefinas.

Análise Conformacional Cada uma das configurações acima apresenta uma energia característica. Compostos com maior impedimento estérico são menos estáveis.

O Ciclohexano

Reatividade Combustão Mecanismo complexo e pouco elucidado Completa  CO2 e H2O Incompleta  CO e H2O

Reatividade Reações Radicalares Observações: A reação só ocorre na presença de luz (fotoquímica) Geralmente formam-se misturas de produtos

Reatividade Radicais são espécies instáveis, extremamente reativos. Radical pode atacar qualquer composto próximo, levando a mistura de produtos. Quanto mais estável for o radical, mais favorecida a reação (diminui Eat)

Principais Radicais

Estabilidade dos Radicais Quais os principais produtos da reação a seguir? 60% 40% 5% 20% 5% 70% Metil < Primário < Secundário < Terciário

Seletividade Cl Br I % A 56 4 ~ 0 % B 44 96 ~ 100

Reatividade e Seletividade Dependem da estabilidade dos radicais. Quanto mais estável o radical envolvido, mais rápida (reativa) e mais específica (seletiva) será a reação. Estabilidade dos Radicais depende Eletronegatividade do Átomo Central Tamanho do Radical