25 Introdução à Química dos compostos de carbono Capítulo NA ABORDAGEM DO COTIDIANO Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Introdução Cadeia carbônica é a estrutura formada por todos os átomos de carbono de uma molécula orgânica e também pelos heteroátomos (qualquer átomo em uma molécula orgânica que não seja de carbono ou de hidrogênio) que estejam posicionados entre esses carbonos. Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Introdução Fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico. Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Introdução Cadeia carbônica do ácido acetilsalicílico. Heteroátomo que faz parte da cadeia carbônica Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Introdução Fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico. Na fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico, dos quatro heteroátomos presentes, apenas um faz parte da cadeia carbônica. Não fazem parte da cadeia Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Representação ou estrutura em bastão Fórmulas estruturais simplificadas Representação ou estrutura em bastão Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Fórmulas estruturais simplificadas Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Classificação dos carbonos Classificar um carbono significa dizer a quantos outros carbonos ele se encontra ligado na cadeia carbônica. Carbono primário: ligado a um ou nenhum outro carbono. Carbono secundário: ligado a dois outros carbonos. Carbono terciário: ligado a três outros carbonos. Carbono quaternário: ligado a quatro outros carbonos. Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Classificação dos carbonos Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Benzeno e compostos aromáticos Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Benzeno e compostos aromáticos Há muitos compostos em que aparece a cadeia carbônica do benzeno, chamada de anel benzênico. As substâncias que têm anel benzênico na sua estrutura são chamadas compostos aromáticos. Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Classificação das cadeias carbônicas Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

O petróleo e os hidrocarbonetos Hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio. Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

O petróleo e os hidrocarbonetos Muitos combustíveis de uso diário são misturas de hidrocarbonetos derivados do petróleo: gás de cozinha, gasolina, querosene e óleo diesel. Além dos hidrocarbonetos, há no petróleo, em pequenas quantidades, substâncias contendo nitrogênio, oxigênio e enxofre. Esquema de um poço de petróleo ADILSON SECCO Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

O petróleo e os hidrocarbonetos Petróleo: fonte de combustíveis e de matérias-primas Fração Número de carbonos nas moléculas Faixa de temperatura de ebulição (ºC) Aplicações Gás 1 a 4 Abaixo da temperatura ambiente Combustível e matéria-prima industrial Gasolina 5 a 10 40 a 175 Solvente, combustível, Querosene 11 e 12 175 a 235 Óleo diesel 13 a 17 235 a 305 Óleo lubrificante e parafina Acima de 17 Acima de 305 Óleos e graxas para lubrificação Esquema de uma torre de fracionamento (coluna de destilação fracionada) de petróleo. Resíduo Acima de 38 Acima de 510 Piche, asfalto ADILSON SECCO Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

O petróleo e os hidrocarbonetos Petróleo: fonte de combustíveis e de matérias-primas ADILSON SECCO Alguns dos muitos produtos usados no cotidiano que podem ser obtidos do petróleo. Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

As diferentes formas de combustão Combustão completa: CH4 + 2 O2  CO2 H2O Combustão incompleta, com formação de monóxido de carbono: CH4 + 3 O2  CO 2 H2O Combustão incompleta, com formação de carbono (fuligem): CH4 + O2  C 2 H2O Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

As diferentes formas de combustão Nem todo composto orgânico é combustível. CCl4  tetracloreto de carbono CHCl3  clorofórmio Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Nomenclatura de hidrocarbonetos Algumas subdivisões importantes dos hidrocarbonetos Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Nomenclatura de hidrocarbonetos Algumas subdivisões importantes dos hidrocarbonetos Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Nomenclatura de hidrocarbonetos Subdivisões dos hidrocarbonetos Uma vaca no pasto pode liberar, por dia, dezenas de litros de gás metano, produzido por microrganismos existentes em seu intestino. O metano é o mais simples dos alcanos. DELFIM MARTINS/PULSAR IMAGENS Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Nomenclatura de hidrocarbonetos Subdivisões dos hidrocarbonetos MÔNICA ZARATTINI/AGÊNCIA ESTADO Queima de metano formado na decomposição anaeróbica do lixo em aterro sanitário. Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Nomenclatura de hidrocarbonetos Subdivisões dos hidrocarbonetos O butano (C4H10) é o principal componente do gás de isqueiro e do gás de cozinha. O propano (C3H8) é o segundo. Ambos são alcanos. JOE BELANGER/SHUTTERSTOCK Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Nomenclatura de hidrocarbonetos Subdivisões dos hidrocarbonetos BOGDAN VASILESCU/SHUTTERSTOCK O acetileno (C2H2), combustível usado em maçaricos, é o mais simples dos alcinos. Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia não ramificada Prefixo Número de carbonos met 1 et 2 prop 3 but 4 pent 5 hex 6 hept 7 oct 8 non 9 dec 10 Indica o número de átomos de carbono presentes na molécula. Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia não ramificada Infixo Tipo de ligação an simples en dupla in tripla Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono. Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Indica que o composto é um Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia não ramificada Sufixo Indica que o composto é um o hidrocarboneto ol álcool al aldeído ona cetona oico ácido carboxílico Indica o grupo de substâncias orgânicas a que o composto pertence. Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia não ramificada Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia não ramificada Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia não ramificada H3C – CH2 – CH2 – CH3 butano H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 pentano H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 hexano H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 heptano H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 octano Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia não ramificada Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia não ramificada Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia não ramificada Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia não ramificada Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia não ramificada Molécula de cadeia cíclica, acrescenta-se o prefixo ciclo- antes do nome. Nos casos acima, a numeração deve ser feita de modo que as insaturações sejam representadas com os menores números possíveis. Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

(anteriormente denominado n-propil) Nome dos principais grupos orgânicos Grupos substituintes orgânicos ou grupos orgânicos designam qualquer grupo de átomos que apareça com frequência nas moléculas orgânicas. CH3 metil CH2 etil CH3 CH2 propil (anteriormente denominado n-propil) CH3 CH isopropil CH3 Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

(anteriormente denominado n-butil) Nome dos principais grupos orgânicos sec-butil ou s-butil H3C CH CH2 CH3 butil (anteriormente denominado n-butil) CH2 CH3 C terc-butil ou t-butil CH3 CH2 isobutil CH CH3 Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Nome dos principais grupos orgânicos CH2 fenil vinil CH H2C benzil Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

O conceito de cadeia principal A cadeia principal de um hidrocarboneto é a maior sequência de carbonos que contenha as ligações duplas e triplas (se existirem). Em caso de duas sequências igualmente longas, a cadeia principal será a mais ramificada. Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

O conceito de cadeia principal Os carbonos que não fazem parte da cadeia principal pertencem às ramificações. Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

O conceito de cadeia principal Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

O conceito de cadeia principal Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

O conceito de cadeia principal Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

O conceito de cadeia principal Não confunda! Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Nomenclatura de hidrocarbonetos com cadeia ramificada Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Nomenclatura de hidrocarbonetos com cadeia ramificada Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Nomenclatura de hidrocarbonetos com cadeia mista Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Uso dos prefixos orto, meta e para Os prefixos orto, meta e para podem ser utilizados apenas quando um anel benzênico possuir dois grupos a ele ligados: orto indica posição 1,2; meta indica posição 1,3; para indica posição 1,4. Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Uso dos prefixos orto, meta e para No exemplo ao lado, ―C2H5 é uma maneira resumida de representar o grupo etil, ―CH2―CH3. Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Subdivisões dos aromáticos Mononucleares ou monocíclicos: aqueles com apenas um anel benzênico. Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

Subdivisões dos aromáticos Polinucleares ou policíclicos: aqueles com dois ou mais anéis benzênicos. Com anéis isolados Com anéis condensados Capítulo 25 – Introdução à Química dos compostos de carbono

ANOTAÇÕES EM AULA Autores: Eduardo Leite do Canto e Francisco Miragaia Peruzzo Editores: André Jun, Fabiana Eiko S. Asano e Paula Yumi Hirata Coordenação de produção: Maria José Tanbellini Revisão: Aline Souza, Miguel Facchini, Ramiro Morais Torres Diagramação: Mamute Mídia   EDITORA MODERNA Diretoria de Tecnologia Educacional Editora executiva: Gabriela Dias Coordenadora editorial: Ivonete Lucirio Coordenador de projetos: Cristiano Galan Editora: Natália Coltri Fernandes Editor assistente de arte: Eduardo Bertolini Assistente editorial: Mayra Kallás Assistentes de arte: Adailton Brito, Ana Maria Totaro, Caroline Almeida, Valdeí Prazeres Iconografia: Maria Clara Antonelli, Rafael Galvão Revisão: Luiz Alberto de Andrade, Mariana Nascimento © Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. Todos os direitos reservados. Rua Padre Adelino, 758 – Belenzinho São Paulo – SP – Brasil – CEP: 03303-904 Vendas e atendimento: Tel. (0__11) 2602-5510 Fax (0__11) 2790-1501 www.moderna.com.br 2012 FIM