FUNÇÕES ORGÂNICAS É o conjunto de compostos que apresentam propriedades QUÍMICAS SEMELHANTES. Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um GRUPO FUNCIONAL

GRUPO FUNCIONAL É um átomo ou grupo de átomos que é comum a todos os compostos da mesma função

O O H3C CH2 C H3C C OH OH O O C H3C CH C H2C C OH OH CH3 CH3

PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS ÁCIDO CARBOXÍLICO HIDROCARBONETO O H2C CH CH3 H3C C OH ALDEÍDO CETONA O O H3C C H3C C CH3 H

AMIDA O H3C C ÁLCOOL NH2 OH H3C C CH3 ÉSTER O CH3 H3C C O CH3

O O H3C CH2 C H3C CH2 C CH3 H O H3C CH2 O CH3 H3C CH2 C O CH3 01) Considere as seguintes substâncias: O O ALDEÍDO CETONA H3C CH2 C H3C CH2 C CH3 H I II O H3C CH2 O CH3 H3C CH2 C III IV O CH3 ÉTER ÉSTER e as seguintes funções químicas: a – ácido carboxílico. d – cetona. b – álcool. e – éster. c – aldeído. f – éter. A opção que associa corretamente as substâncias com as funções químicas é: a) I - d ; II - c ; III - e ; IV - f. b) I - d ; II - c ; III - f ; IV - e. c) I - c ; II - d ; III - e ; IV - a. d) I - a ; II - c ; III - e ; IV - d. e) I - c ; II - d ; III - f ; IV - e. I - c II - d III - f IV - e

02) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções orgânicas: H H H O CH3 C C C C CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H OH OH OH NH2 ÁCIDO CARBOXÍLICO ÁLCOOL AMINA a) álcool, ácido carboxílico e amina. b) amida, aldeído e álcool. c) álcool, cetona e fenol. d) álcool, carbilamina e aldeído. e) fenol, amina e ácido carboxílico.

FUNÇÃO HIDROCARBONETO São compostos constituídos apenas por átomos de CARBONO e HIDROGÊNIO H3C CH CH3 H2C C CH3 CH3 CH3

Os hidrocarbonetos apresentam as seguintes características: Nas condições ambientes são: Possuem moléculas praticamente APOLARES, que se mantêm unidas por forças de Van Der Waals Possuem baixos pontos de fusão e de ebulição, comparados com os compostos polares GASES com 1 a 4 átomos de carbonos LÍQUIDOS com 5 a 17 átomos de carbonos SÓLIDOS com mais de 17 átomos de carbonos

Os hidrocarbonetos são divididos em: ALCANOS ALCENOS ALCINOS CICLANOS ou CICLOALCANOS ALCADIENOS AROMÁTICOS CICLENOS ou CICLOALCENOS

São hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e saturada ALCANOS H3C CH2 CH3 São hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e saturada Fórmula Molecular C3H8 FÓRMULA GERAL C H H3C CH CH3 n 2n + 2 H3C CH CH3 H3C CH2 CH3 CH3 Fórmula Molecular C4H10 CH3

São hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta com uma ligação dupla ALCENOS H2C CH CH3 São hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta com uma ligação dupla Fórmula Molecular C3H6 FÓRMULA GERAL H2C C CH3 C H n 2n H2C C CH3 H2C CH CH3 CH3 Fórmula Molecular C4H8 CH3

São hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta com uma ligação tripla ALCINOS São hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta com uma ligação tripla HC C CH3 Fórmula Molecular C3H4 FÓRMULA GERAL C H n 2n – 2 H3C C HC C C CH3 CH3 Fórmula Molecular C4H6 H3C C C CH3

São hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta com duas ligações duplas ALCADIENOS H2C C CH2 São hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta com duas ligações duplas Fórmula Molecular C3H4 H2C CH CH CH2 Fórmula Molecular C4H6 H2C C CH2 FÓRMULA GERAL C H H2C CH CH CH2 n 2n – 2

CONJUGADOS ACUMULADOS ISOLADOS Baseado na localização das ligações duplas em sua cadeia, os alcadienos são classificados em: ACUMULADOS, CONJUGADOS e ISOLADOS CONJUGADOS ACUMULADOS ISOLADOS As ligações duplas estão em carbonos separados por uma ligação simples As ligações duplas estão separadas por carbono(s) saturado(s) As ligações duplas estão em carbonos vizinhos H2C H2C H2C CH CH CH2 C CH CH2 CH CH2 CH2

São hidrocarbonetos que CICLANOS São hidrocarbonetos que possuem cadeia fechada e saturada FÓRMULA GERAL C H n 2n Fórmula Molecular C4H8 H2C CH2 ou H2C CH2

São hidrocarbonetos que possuem cadeia fechada com uma ligação dupla CICLENOS São hidrocarbonetos que possuem cadeia fechada com uma ligação dupla FÓRMULA GERAL C H n 2n – 2 Fórmula Molecular C4H6 HC CH ou H2C CH2

São hidrocarbonetos que AROMÁTICOS São hidrocarbonetos que possuem um ou mais grupo benzênico BENZENO NAFTALENO

01) Indique qual dentre estas é a fórmula molecular de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta: a) C4H8 b) C3H4 c) C6H6 d) C5H12 e) C2H6O hidrocarboneto saturado de cadeia aberta é um ALCANO possui fórmula geral CnH2n + 2

O nº de átomos de hidrogênio é 02) Um alcano encontrado nas folhas do repolho contém em sua fórmula 64 átomos de hidrogênio. O nº de átomos de carbono na fórmula é: Os alcanos possuem fórmula geral CnH2n + 2 a) 29. b) 32. c) 30. d) 33. e) 31. O nº de átomos de hidrogênio é dado por “ 2n + 2 ” 2n + 2 = 64 2n = 64 – 2 62 2n = 62 n = = 31 2

03) Um alcino tem peso molecular igual a 68 u.m.a. A fórmula molecular deste alcino é: Dados: H = 1 u; C = 12 u a) C2H4 b) C3H4 c) C5H12 d) C5H10 e) C5H8 Os alcinos possuem fórmula geral CnH2n – 2 12 1 12n + 2n – 2 = 68 14n = 68 + 2 14n = 70 70 n = = 5 carbonos 14 C5H8

PARA TERMOS UM CADEIA CÍCLICA 04) Quantos carbonos existem no ciclano de menor peso molecular? a) 3. b) 4. c) 5. d) 6. e) 7. PARA TERMOS UM CADEIA CÍCLICA É NECESSÁRIO, NO MÍNIMO, 3 ÁTOMOS DE CARBONO.

NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS DE CADEIA NORMAL PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O PREFIXO Indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia

Nº DE ÁTOMOS PREFIXO 1 MET 2 ET 3 PROP 4 BUT 5 PENT 6 HEX 7 HEPT 8 OCT 9 NON 10 DEC

Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono na cadeia INTERMEDIÁRIO Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono na cadeia TIPO DE LIGAÇÃO INTERMEDIÁRIO Apenas ligações simples AN uma ligação dupla EN uma ligação tripla IN duas ligações duplas DIEN

A terminação “ O “ indica que a função química do composto é HIDROCARBONETO CH4 H3C CH2 CH3 MET AN O PROP AN O

H2C CH CH2 CH3 1- BUT EN O H2C CH CH3 PROP EN O H3C CH CH CH3 2- BUT 4 H2C CH CH2 CH3 1- BUT EN O H2C CH CH3 PROP EN O 1 2 3 4 H3C CH CH CH3 2- BUT EN O Quando existir mais uma possibilidade de localização da insaturação, deveremos indicar o número do carbono em que a mesma se localiza A numeração dos carbonos da cadeia deve ser iniciada da extremidade mais próxima da insaturação

01) O composto abaixo chama-se: 6 4 2 7 5 3 1 2, 4 - HEPT A DIEN O a) heptano. b) 2-hepteno. c) 2,4-heptadieno. d) 3,5-heptadieno. e) 2,4-pentadieno.

A IUPAC recomenda que os números devem ser escritos antes do que eles indicam 2, 4 - HEPT A DIEN O Segundo a IUPAC HEPT - 2, 4 - DIEN O

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 02) Escreva o nome do composto de fórmula: H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3 8 7 6 5 4 3 2 1 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 Segundo a IUPAC OCT - 2 - EN O

HIDROCARBONETOS ALICÍCLICOS CH2 Colocamos antes do nome do composto o termo CICLO e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal CICLO PROP AN O H2C CH2 HC CH CICLO BUT EN O H2C CH2

possuem nomenclatura particular, não seguindo nenhum COMPOSTOS AROMÁTICOS Os COMPOSTOS AROMÁTICOS possuem nomenclatura particular, não seguindo nenhum tipo de regra BENZENO NAFTALENO ANTRACENO FENANTRENO

CADEIAS RAMIFICADAS Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um GRUPO SUBSTITUINTE (RADICAL) GRUPO SUBSTITUINTE É qualquer grupo de átomos que apareça com freqüência nas moléculas

H3C MET IL ou METILA PREFIXO + IL ou ILA GRUPOS SUBSTITUINTES A nomenclatura dos grupos substituintes segue a seguinte regra: PREFIXO + IL ou ILA H3C MET IL ou METILA

PRINCIPAIS GRUPOS SUBSTITUINTES ( RADICAIS ) H3C MET IL H3C CH2 ET IL

H3C CH2 CH2 PROP IL ou n - PROP IL H3C CH CH3 H H H iso - PROP IL H C C C H H H H

H3C CH2 CH2 CH2 BUT IL H3C CH2 CH CH3 sec - BUT IL

H3C CH CH2 CH3 iso - BUT IL H3C C CH3 CH3 terc - BUT IL

OUTROS RADICAIS IMPORTANTES CH2 CH3 CH3 – – fenil benzil o - toluil m - toluil CH3 – a - naftil - naftil b p - toluil

01) Os nomes dos radicais orgânicos: TERCBUTIL I) H3C METIL II) H3C C CH3 CH3 ISOPROPIL III) H3C C CH3 IV) FENIL H São, respectivamente: a) metil, sec-butil, n-propil, fenil. b) metil, n-butil, iso-propil, benzil. c) metil, terc-butil, iso-propil, fenil. d) etil, terc-butil, iso-propil, fenil. e) etil, iso-butil, n-propil, benzil.

02) Com relação ao composto a seguir, os nomes dos radicais ligados ao carbono terciário são: CH3 n-PROPIL t-BUTIL H3C CH2 CH2 CH C CH3 CH2 CH3 ETIL CH3 a) etil, n-propil, t-butil. b) etil, n-propil, s-butil. c) metil, etil, n-propil. d) metil, 3-hexil. e) etil, n-propil, isobutil.

CADEIA PRINCIPAL A cadeia principal é a seqüência de átomos de carbono que possua o maior número de insaturações e maior quantidade de átomos de carbono

H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 H3C CH2 C CH CH2 CH2 CH CH3 7 átomos de carbono CH3 CH3 H3C CH2 C CH CH2 CH2 CH CH3 7 átomos de carbono CH2 CH3

CH3 H3C C CH CH CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 01) Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da molécula representada abaixo? CH3 1 2 3 4 5 H3C C CH CH CH CH3 6 CH3 CH3 CH3 CH2 5. 3. 6. 7. 10. CH3 7 7 átomos de carbono

H3C CH2 CH3 02) Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o: a) propano. b) butano. c) etano. d) eteno. e) etino. H3C CH2 CH3 METIL PROP ETIL AN O

03) (Unirio-RJ) Os grupos ligados ao oxigênio do composto abaixo são: fenila CH3 O m - toluila a) benzila e o-toluíla. b) benzila e m-toluíla. c) fenila e o-toluíla. d) fenila e benzila. e) fenila e m-toluíla.

Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os GRUPOS SUBSTITUINTES ( RADICAIS ) CH3 METIL H3C CH2 C CH CH2 METIL ETIL CH2 CH CH3 CH2 CH3

(insaturação > radicais) NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante no composto (insaturação > radicais) CH3 CH3 2 4 1 2 3 4 5 H3C CH2 C CH CH2 H3C C CH CH CH CH3 3 6 CH2 CH CH3 CH3 1 5 CH3 CH3 CH2 7 CH2 CH3 6 CH3 7

O nome completo do composto deve seguir a seguinte seqüência: HEPT AN O 7 6 5 4 3 2 1 H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 3 – metil CH3 4 – etil 4 – etil – 3 – metil heptano O nome completo do composto deve seguir a seguinte seqüência: Nomes dos radicais, em ordem alfabética, precedido do número do carbono da cadeia principal onde se encontra ligado. Nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal.

CH3 H3C CH2 C CH CH2 CH2 CH CH3 CH2 CH3 3 – metil 2 – etil 5 – metil 4 2 H3C CH2 C CH CH2 5 – metil 3 CH2 CH CH3 1 5 7 hept – 1 – eno CH2 CH3 6 2 – etil – 3, 5 – di metil hept – 1 – eno Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais

01) O nome oficial (IUPAC) do composto abaixo é: CH3 1 3 4 5 2 H3C C CH2 CH CH3 CH3 CH3 2, 2, 4 – tri metil pent an o a) 2, 2 – dimetil – 4 - isopropil pentano. b) 2, 4, 4 – trimetil pentano. c) Isopropil – tercbutil pentano. d) 2, 2, 4 – trimetil pentano. e) Isopropil - isobutil metano.

H3C C C CH2 CH3 02) Para o composto orgânico a seguir formulado, aplicando a nomenclatura IUPAC, o seu nome correto é: 4 3 2 1 H3C C C CH2 CH3 3 – metil –1, 2 – but a di en o a) 2 – metil - 2, 3 - butadieno. b) 3 – metil - 1, 2 - butadieno. c) 2 – metil – 2 - butino. d) 3 – metil – 2 - butino. e) 2 – metil - 1, 2 - butadieno.

03) Com relação à fórmula do 1, 2-dimetil ciclopropano: Possui seis hidrogênios presos em carbonos primários. 1 1 Apresenta cinco carbonos. 2 2 Possui três carbonos secundários. 3 3 Apresenta todos carbonos unidos por ligação do tipo sigma. 4 4 Possui quinze ligações sigma. como todas as ligações são simples as mesmas serão do tipo sigma 4 3 s s H CH3 1 s C 3 s 5 s s Temos 15 ligações sigma Possui apenas 1 carbono secundário H s CH3 2 s s C C C s s 3 H H

CH3 CH3 H3C C CH CH2 CH2 H CH2 H3C C H CH3 04) (Covest-2004) De acordo com a estrutura do composto orgânico, cuja fórmula está esquematizada a seguir, podemos dizer: 7 CH3 CH3 O composto é um hidrocarboneto da subfunção ALCANO que tem fórmula geral CnH2n + 2 4 5 Como todos os carbonos possuem apenas ligações simples as hibridações são todas sp H3C C CH CH2 CH2 O composto não é aromático e como só tem ligações simples não possui ligações pi 6 2 - metil – 4 – isopropil heptano 3 H 3 CH2 carboidratos possui átomos de oxigênio Como “n = 11 “ a fórmula molecular será C11H24 H3C C H 2 1 CH3 V 0 0 O composto acima é um hidrocarboneto de fórmula molecular C11H24. 3 V 1 1 O composto acima apresenta somente carbonos sp . V 2 2 O nome correto do composto ao lado, segundo a IUPAC, é 2 – metil – 4 – isopropil heptano. F 3 3 O composto acima é um carboidrato de fórmula C11H24. F 4 4 O hidrocarboneto aromático citado possui ligações sigma e pi.

05) (Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns constituintes da gasolina.

Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2,4,4-trimetilpentano. 1 CH3 CH3 H3C C 2 2, 2,4 – tri metil pentano H 3 C 4 CH3 C H H CH3 5 iso-octano

O etilbenzeno é um composto aromático 1 1 O etilbenzeno é um composto aromático CH3 H C H Por possui o grupo BENZÊNICO é um composto AROMÁTICO C H H C C C C H C H etilbenzeno H

2 2 O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também pode ser chamado de aromático H H C Por NÃO possuir o grupo BENZÊNICO NÃO é um composto AROMÁTICO H H C C H H H H C C H C H H H cicloexano

é uma “olefina” de cadeia aberta 3 3 O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma “olefina” de cadeia aberta CH2 O hidrocarboneto possui uma ligação dupla (ALCENO) e, os ALCENOS também podem ser chamados de ALQUENOS ou OLEFINAS C H CH3 C H H3C C H3C CH3 2,4,4-trimetil-1-penteno

4 4 Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos “insaturados” O hidrocarboneto CICLOEXANO possui apenas ligações SIMPLES, então é HIDROCARBONETO SATURADO