Introdução à Química Orgânica Compostos Aromáticos Introdução à Química Orgânica
Compostos aromáticos Origem do nome O benzeno Nomenclatura Índice de deficiência de H, altamente insaturado reatividade Nomenclatura Reações do benzeno Adição de halogênios: não ocorre Substituições ocorrem Como explicar?
Estrutura do benzeno Fórmula de Kékule Isômeros do 1,2-dibromobenzeno? Outros compostos cíclicos conjugados não-aromáticos (sofrem reações de adição)
Estabilidade do benzeno Hidrogenação comparada com ciclohexeno 1 dupla, ciclohexeno: -120kJ mol-1 2 duplas, 1,3-ciclohexadieno: -232kJ mol-1 (~2x120) Benzeno: - 208kJ mol-1 (menos que o anterior e muito distante de 3x 120)
Teorias modernas para a estrutura do benzeno Ressonância Orbitais moleculares Regra de Huckel 4n + 2 (elétrons π)
Orbitais moleculares p do bezeno
Reações dos compostos aromáticos Substituição Eletrofílica Aromática
Mecanismo geral da substituição eletrofílica aromática
Grupos orientadores
Grupos orientadores – estabilização do intermediário