Coisas importantes sobre: Carboidratos
O que é fundamental saber? Classificar pelo: Grupo funcional Numero de carbonos da molécula Imagens especulares ou estereoisômeros (D ou L) Isômero ou (para moléculas cíclicas) 1 Exemplo: Grupo funcional: Aldeído Numero de carbonos: 3 (portanto é uma TRIOSE) 2 3
Aldoses e Cetoses Um carboidrato só pode ser uma aldose (possuir o grupo funcional aldeído) ou uma cetose (possuir o grupo funcional cetona) Exemplo: Se for uma molécula com 4 Carbonos e um grupo funcional Aldeído seria uma Aldotetrose!
Série D e Série L
O que é o carbono anomérico? O carnobo anomérico é aquele carbono que passa a ser quiral ou assimétrico (faz 4 ligações diferentes) depois de ocorrer a ciclização da molécula "O átomo de carbono da carbonila ou hemiacetal é chamado de carbono anomérico" (Lehninger, 3 ed., pág. 228) Nas aldoses, o anomérico será o carbono 1 pois o carbono do grupo aldeido encontra se na ponta da estrutura linear da molécula, e nas cetoses corresponde ao carbono 2 pois o carbono do grupo cetona não está nas pontas da estrutura linear Grupo carbonila
Como saber se é ou ? Para saber se é alfa ou beta, devemos olhar a posição da hidroxila formada após a ciclização
A Reação de Ciclização Em solução aquosa, poucas aldoses e cetoses continuam na forma linear. Assim ocorre a ciclização dessas moléculas Ocorre uma reação entre os grupos alcoólicos e a carbonila dos aldeídos ou cetonas, assim formam os hemiacetais (a partir de aldoses) e hemicetais (a partir de cetonas) ÁLCOOL + ALDEÍDO ------ HEMIACETAL ÁLCOOL + CETONA ------ HEMICETAL
Pirano e Furano As formas cíclicas são de pirano e furano Exemplo: Caso uma molécula tenha mais de 5 átomos de carbono, ela poderá ser um pirano ou um furano, pois os outros carbonos que sobrarem serão cadeias laterais!
Ciclização da D – Ribose CARBONILA QUE VAI REAGIR! H H C H O H H 1 2 3 4 5 H C C C O O C O H C H O C H H O O H H H C O H O H C C C C H H H C O H O O H H H OH QUE VAI REAGIR! C C H C O O H H H H O H O H H C O 1 2 3 4 5 H C O H H - D - Ribofuranose
Outro exemplo:
Ligação Glicosídica É uma reação de condensação
Ligação glicosídica alfa e beta Alfa quando a primeira molécula for alfa Beta quando a primeira molécula for beta beta
Poder Redutor Açúcares como a glicose podem ser oxidados por Agentes Oxidantes relativamente suaves: Fe³+ e Cu²+ O carbono do grupo carbonila é oxidado e vira uma carboxila Veja só! Aqui está ele! O carbono anomérico! O carbono anomérico da Glicose não pode ser oxidado na forma de anel, mas como está em equilibrio com a forma linear, há como oxida lo com o íon cuproso Ve Veja só! Carbonila virando carboxila! glicose e frutose são açúcares redutores por possuírem grupo carbonílico e cetônico livres, capazes de se oxidarem na presença de agentes oxidantes em soluções alcalinas. Veja só!! REDUZIU!!
O mesmo vale para dissacarídeos!
Exemplos: Maltose: Redutor * C1 com OH livre Sacarose: Não redutor * ligação glicosídica entre os carbonos anoméricos de cada açúcar (C1 e C2)
Lactose: Redutor * c1 da glicose com OH Livre Glicose: Redutor
A mudança na ligação glicosídica compromete a conformação da molécula! Amido possui conformação em hélice, já a celulose possui conformação distendida e empilhada, MESMO SENDO ISÔMEROS! Qual o segredo? Há mudança na ligação glicosídica! Confira:
Amido Questão: Quem é melhor para estocar energia? Constituido por Amilose + amilopectina Amilose: cadeias longas NÃO ramificadas de unidades de D-Glicose (14). Sua massa varia de poucos milhares a até mais de um milhão. Amilopectina: Possui uma massa alta Também, no entanto possui cadeias RAMIFICADAS! Suas ligações também são Predominantes em D-Glicose (14) mas Seus pontos de ramificação são de D-Glicose (16) 1 4 1 4 1 6 Questão: Quem é melhor para estocar energia? * Resposta nos proximos slides
Estrutura Amilose e amilopectina
enzimas de degradação podem agir simultaneamente nas pontas não redutoras (EXISTENTES nas ramificações externas da amilopectina) e assim acelera a conversão do polímero em monossacarídeo. logo, amilose é melhor para estocar energia (devido a sua ESTRUTURA NÃO RAMIFICADA COM MENOS PONTAS NÃO REDUTORAS)
Celulose N- Acetil – D – glicosamina (14)
Função e Estrutura de alguns polímeros importantes: importante saber p/ prova!!!!
Referencias Bibliográficas: VOET, D. ; VOET, J. ; PRATT, J.W. Fundamentos de Bioquímica. Porto Alegre, ARTMED, 2000 ALBERT L. LEHNINGER DAVID L. NELSON MICHAEL M. COX. Lehninger Princípios de Bioquímica Ed. Sarvier, 2007 Comparação de métodos para a determinação de açúcares redutores e totais em mel < http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0101-20612003000300007> 31/03/10 Bioquímica Básica em imagens <http://www.ufpel.edu.br/iqg/db/Apresenta%E7%F5es_PPT/02%20Glic%EDdeos%20PDF.pdf > 31/03/10 Bioquímica Básica < http://www.gilvan.pro.br/5carboid.pdf > 31/03/10 Monossacarideos < http://www.bioq.unb.br/htm/textos_explic/moleculas-intro/carb_mono.htm >31/03/10