Estereoisomeria isomeria geométrica Química Orgânica 2013 – prof Marcelove

Abordagem Histórica 70

Questão intrigante Havia 2 tipos diferentes de cristais de Ácido Tartárico 70

Questão intrigante Cristais diferentes. Mesmas propriedades físicas (PE, PF). ???? 70

Desvio da luz plano-polarizada 70

Desvio da luz plano-polarizada 70

O que se sabia ? Físico Biot: Compostos Orgânicos desviam o plano de luz polarizada (imagens especulares) Van’t Hoff e Le Bel: “O átomo de carbono ocupa o centro de um tetraedro regular e suas valências dirigem-se para os vértices” 70

Conclusão 70

Molécula assimétrica e sua imagem especular não são sobreponíveis. Conclusão Conclusão 1 Molécula assimétrica e sua imagem especular não são sobreponíveis. 70

Molécula assimétrica e sua imagem especular são moléculas diferentes. Conclusão Conclusão 2 Molécula assimétrica e sua imagem especular são moléculas diferentes. 70

Molécula assimétrica e sua imagem especular são ISÔMEROS!!! Conclusão Conclusão 3 Molécula assimétrica e sua imagem especular são ISÔMEROS!!! 70

Desviam a luz plano-polarizada para lados diferentes Conclusão 70 ISÔMEROS ÓPTICOS Desviam a luz plano-polarizada para lados diferentes

Ácido Tartárico Fórmula estrutural plana 70 + Sebrae

Ácido Tartárico Fórmula estrutural 3D * * 70 + Sebrae

Ácido Tartárico * * C1: d ou l C2: d ou l Fórmula estrutural 3D 70 + Sebrae

Ácido Tartárico * * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae

Isomeria meso 70

Ácido Tartárico * * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae

Ácido Tartárico * * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae

Ácido Tartárico * 70 + Sebrae * 2-C1: d e C2: l

Ácido Tartárico * * 70 + Sebrae * * 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d

Ácido Tartárico * * = 70 + Sebrae * * 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d

= Ácido Tartárico * * * * ISÔMERO MESO 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 70 + Sebrae * * ISÔMERO MESO 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d

Ácido Tartárico * * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae

Ácido Tartárico * * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae

Ácido Tartárico * * 3 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 3 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae

CUIDADO Fórmula estrutural plana 70 + Sebrae

CUIDADO * * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae

CUIDADO * * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae

CUIDADO * * 70 + Sebrae * * 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d

CUIDADO * * 70 + Sebrae * * 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d

CUIDADO * * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae

Conclusão A isomeria meso ela só acontece em moléculas cujos os carbonos assimétricos apresentam os mesmos ligantes 70 + Sebrae

Isomeria meso A isomeria meso ela só acontece em moléculas cujos os carbonos assimétricos apresentam os mesmos ligantes Apresenta propriedades diferentes dos compostos opticamente ativos ÁCIDOS PONTO DE FUSÃO DENSIDADE Dextrógiro 170 °C 1, 76 Levógiro Meso 140 °C 1, 67 70 + Sebrae

Isomeria meso OBS: Isômeros Mesos são OPTICAMENTE INATIVOS, mas são considerados isômeros ópticos. 70 + Sebrae C1: d e C2: l

As misturas racêmicas 70

As misturas racêmicas Louis Pasteur: Determinados compostos opticamente inativos podiam ser separados e seus componentes apresentavam atividades ópticas 70

Como assim ? 70

As misturas racêmicas Mistura EQUIMOLAR de dois composto enantiômeros Apresenta propriedades diferentes dos compostos opticamente ativos ÁCIDOS PONTO DE FUSÃO DENSIDADE Destrógiro 170 °C 1, 76 Levógiro Racêmico 206 °C 1, 69 70

Resumo Um composto com isomeria óptica pode apresentar os seguintes grupos de isomeria: Isômeros opticamente ativos: Dextrógiro Levógiro Isômeros racêmicos ou misturas racêmicas Isômeros mesos (Carbonos com mesmos ligantes)

É bom saber... 70

É bom saber A isomeria óptica ela não só ocorre em carbonos assimétricos

Exemplos: Moléculas com duplas seguidas: Cl CH C CH Cl 1,3-dicloro-propadieno (alcadieno) Cl CH C CH Cl

Exemplos: Moléculas cíclicas: trans-1,2-dicloro-ciclopropano