Isomeria Ótica

Isomeria Isômeros – mesma fórmula, diferente arranjo espacial. Isômeros tem propriedades físicas e químicas diferentes. Diastereoisômeros – não apresentam atividade ótica. Em geral todas as propriedades físcas (p.f, p.e, densidade) e reatividade são bastante distintas. Isômeros de cadeia Isômeros de Posição Isômeros Funcionais Isômeros geométricos (cis-trans) Enantiômeros – Possuem atividade ótica. Diferem apenas em uma propriedade física (interação com a luz polarizada), e na reatividade frente a compostos quirais.

Luz Polarizada Vibrações Aleatórias Vibrações Polarizadas Filtro paralelo à direção de polarização Filtro perpendicular à direção de polarização

Substâncias opticamente ativas são capazes de rotacionar Luz Polarizada Substâncias opticamente ativas são capazes de rotacionar o plano de polarização da luz polarizada.

Polarímetros

Enantiômeros Dextrógiro – Rotaciona o plano de polarização para a direita (+). Levógiro – Rotaciona o plano de polarização para a esquerda (-).

Enantiômeros A enantiomeria é uma conseqüência da diferença de arranjo espacial dos grupos ao redor do átomo central

Moléculas Quirais são totalmente assimétricas. Quiralidade Moléculas Quirais são totalmente assimétricas.

Quiralidade Condição de quiralidade – assimetria. Centros de carbono com quatro grupos substituintes diferentes. Compostos cíclicos que não apresentem simetria.

Quiralidade Quiral Aquiral

Quiralidade Quirais Aquirais

A M I N O A C I D O S

Carbohidratos Glicose – 5 centros quirais 64 possíveis isômeros Apenas 1 é ativo no organismo Sacarose – 9 centros quirais 512 possíveis isômeros

Projeções de Fisher Representam-se átomos para a frente do plano por traços horizontais Representam-se átomo para trás do plano por traços verticais

Os substituintes são numerados de acordo com o número atômico Projeções de Fisher Os substituintes são numerados de acordo com o número atômico

Nomeclatura O sistema D - L Compostos cujo último centro quiral tenham a mesma configuraçõ do D-gliceraldeído recebem a denominação D. Compostos cujo último centro quiral tenham a mesma configuraçõ do L-gliceraldeído recebem a denominação L.

Nomeclatura O sistema R - S 4 4 1 3 3 1 2 2 1 3 3 1 2 2 R – Grupos giram no sentido horário S – Grupos giram no sentido anti-horário

Nomeclatura Existe ainda o sistema + e – A nomeclatura + e – é determinada experimentalmente Composto + - Gira o plano de polarização da luz para a direita Composto - - Gira o plano de polarização da luz para a esquerda. Os sistemas D/L, R/S e +/- são independentes.

Exemplos

Obtem-se o enantiômero invertendo a posição dos substituintes Exemplos S R R R 4 enantiômeros Obtem-se o enantiômero invertendo a posição dos substituintes S R S S