ISOMERIA GEOMÉTRICA Página 40 Módulo Compostos Orgânicos

Isomeria Espacial ISOMERIA GEOMÉTRICA ISOMERIA ÓPTICA Diferentemente da isomeria plana, que apresenta 5 casos, a isomeria espacial divide-se em penas dois tipos: ISOMERIA GEOMÉTRICA ISOMERIA ÓPTICA

Analisando uma questão Como exércitos de formigas conseguem seguir exatamente o mesmo trajeto até a comida? A resposta está relacionada aos feronômios, que são substâncias química produzidas e secretadas por indivíduos de uma determinada espécie. Tais substâncias, quando alcançam os órgãos olfativos de outros indivíduos da mesma espécie, desencadeiam uma série de reações.

Uma formiga produz e libera um feromônio de recrutamento por todo o camino que ela percorre desde o formigueiro até o local onde foi encontrada a comida. As outras formigas ao sentirem o odor desse feromônio, seguem a mesma trilha até a comida. Uma abelha em perigo libera um feromônio de alarme. Tal substância, altamente volátil, se dispersa no ar com rapidez e chega até as outras abelhas. Assim que ela sentem o odor desse feromônio, fogem do perigo.

Esse é um interessante mecanismo evolutivo de proteção apresentado não só pelas abelhas, mas também por vários outros tipos de animais. Uma cadela que esteja no seu período fértil (cio) produz e libera um feromônio que atrai o cão para a cópula. Nesse caso, temos um feromônio sexual.

A mosca-doméstica também utiliza feromônios para assegurar sua reprodução. Em geral uma quantidade reduzissíma (por exemplo, 10-23 grama) de feromônio sexual liberado já é o suficiente para atrair o macho. H3C —(CH2)7 —CH = CH—(CH2)12— CH3 Feromônio sexual produzido pela moca-doméstica Essa substância é um hidrocarboneto de estrutura relativamente simples, que pode ser produzido em laboratório.

E qual seria a finalidade de produzir em laboratório o feromônio sexual da mosca doméstica? A resposta é simples. Há muitos locais onde a presença de moscas contribui para a propagação de doenças. Dessa maneira, o uso de feromônio sexual pode atrair os machos para armadilhas. Sem os machos, deixa de haver reprodução do inseto e, conseqüentemente, consegue-se reduzir sua população e combater a propagação de doenças.

H3C —(CH2)7 —CH = CH—(CH2)12— CH3 O emprego dos feromônios está se tornando cada vez mais importante, e cada vez mais vêm sendo realizadas pesquisas a seu respeito. Um pesquisador produziu a substância com a fórmula estrutural a seguir (note que é a mesma do feromônio sexual da mosca-doméstica). No entanto, verificou que essa substância não atraía os insetos. O que teria saído errado? H3C —(CH2)7 —CH = CH—(CH2)12— CH3

Representam a mesma substância? H H   H—C—C—H Cl Cl Cl H   H—C—C—H H Cl Representam a mesma substância? Cl Cl C = C H H Cl H C = C H Cl

Para responder, comecemos com um comparação Para responder, comecemos com um comparação. Imagine duas tábuas pelas quais atravessamos um prego (figura 2a). Existe a possibilidade de girá-las livremente ao redor desse prego. Agora imagine que atravessemos dois pregos (figura 2b). Nesse caso, o movimento giratório está travado.

O mesmo acontece com ligações covalentes entre carbonos O mesmo acontece com ligações covalentes entre carbonos. Ao longo de uma ligação simples (figura 3) existe liberdade rotacinoal, mas ao longo de uma dupla (figura 4), não.

1,2-dicloro-etano (C2H4Cl2) H H   H—C—C—H Cl Cl Cl H   H—C—C—H H Cl Assim, podemos dizer que os dois compostos acimaa, representam a mesma substância. 1,2-dicloro-etano (C2H4Cl2)

Cl Cl C = C H H Cl H C = C H Cl Não representam o mesmo composto, portanto o nome - 1,2-dicloro-eteno (C2H2Cl2)– não está correto, sendo necessário acrescentar algo na sua nomenclatura para diferenciar um do outro.

Esses dois últimos compostos podem ser definidos como isômeros, pois são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular (C2H2Cl2). Fórmula molecular: C2H2Cl2 Massa molar: 97 g/mol PE: 600C Densidade = 1,28 g/cm3 Fórmula molecular: C2H2Cl2 Massa molar: 97 g/mol PE: 490C Densidade = 1,26 g/cm3

Como você poder perceber, a diferença entre esses dois compostos está na disposição geométrica dos grupos ligados aos carbonos da dupla. A isso chamamos de ISOMEGERIA GEOMÉTRICA, e esses compostos são diferenciados por meio dos prefixos CIS e TRANS.

Trans-1,2-dicloro-eteno Cl Cl C = C H H Cis-1,2-dicloro-eteno Cl H C = C H Cl Trans-1,2-dicloro-eteno

(TRANS = lados opostos) A nomenclatura é feita adicinando-se o prefixo cis ou trans para diferenciar os isômeros, sendo adotada a nomenclatura. CIS – para o isômero que possui os maiores grupos (maior massa) do mesmo lado; (CIS = mesmo lado) TRANS – para o isômero que possui os menores grupos (menor massa) em lados opostos; (TRANS = lados opostos)

CONDIÇÕES PARA OCORRÊNCIA DE ISOMERIA GEOMÉTRICA. Em Cadeias acíclicas ou alifáticas (abertas) Ligação dupla entre carbonos; Ligantes diferentes em cada carbono da dupla; R1 R3 C = C R2 R4 R1 ≠ R2 R3 ≠ R4

Não possui isômeros geométricos Toda vez que essa condição é satisfeita, trocando de posição os ligantes de um dos carbonos ao escrever a estrutura, chega-se a outro composto, seu isômero geométrico. Para ficar mais claro, veja os seguintes exemplos de casos em que NÃO há isomeria geométrica. PROPENO H2C = CH - CH3 H CH3 C = C H H H H C = C H CH3 Não possui isômeros geométricos

Observe agora exemplos em que há isomeria geométrica. but-2-eno CH3 - CH = CH – CH3 CIS = grupos metil do mesmo lado e hidrogênios do mesmo lado TRANS = grupos metil e hidrogênios em lados opostos

Pent-2-eno CH3 - CH = CH – CH2 - CH3 Esse composto é um exemplo de que o prefixo CIS é atribuído ao isômero que possui os maiores grupos do mesmo lado, enquanto que o nome trans é atribuído ao isômero que possui os maiores grupos em lados opostos.

Examinando os compostos citados você também pode perceber como é feita a nomenclatura. Chamamos de CIS o composto em que os maiores gupos de cada carbono estão posicionados de um mesmo lado da ligação dupla (C=C) e de TRANS o composto em que os maiores grupos de cada carbono estão em lados opostos dessa linha.

Em Cadeias cíclicas ou alicíclicas (fechadas) cadeia cíclica; Ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo; C C R1 R2 R3 R4 R1 ≠ R2 R3 ≠ R4

Resposta ao caso do feromônio da mosca-doméstica Ao apresentarmos anteriormente o caso de um pesquisador que produziu em laboratório uma substância com a fórmula estrutural igual à do feromônio sexual da mosca-doméstica. No entanto, na hora de testá-la, verificou que tal substância não atraía os insetos. E perguntamos o que teria saído errado?

Agora que sabemos o que vem a ser isomeria geométrica, a resposta fica fácil de ser entendida. Analisando a fórmula estrutural do feromônio, podemos prever a existência de isômeros geométricos para a substância. Provavelmente, apenas um dos isômeros (o cis ou o trans) deve atuar como feromônio. O pesquisador obteve em seu laboratório o outro isômero, que, ao que tudo indica, não deve ser ativo como feromônio. De fato, as pesquisas detalhadas revelam que o isômero cis é o que atua como feromônio sexual da mosca-doméstica, enquanto o trans não tem o efeito sobre os machos da espécie.

H3C —(CH2)7 —CH = CH—(CH2)12— CH3 Feromônio sexual produzido pela mosca-doméstica (CIS) Composto produzido pelo pesquisador (TRANS)

Visão envolve isomeria Geométrica Na retina - camada que fica na parte posterior do olho - existem células fotorreceptoras (isto é, receptoras de luz) que contém uma sustância chamada cis-retinal. A incidência de luz provoca a sua transformação em trans-retinal, reação que gera um impulso elétrico que é enviado ao cérebro. Lá os impulsos são interpretados, compondo as imagens que vemos.

H21C14 C4H5O H21C14 H C = C LUZ C = C H H H C4 H5O Cis-retinal trans-retinal O olho dispõe de mecanismos capazes de reconverter o trans-retinal em cis-retinal, estando, desta maneira, pronto para receber mais luz. Em cada segundo esses eventos se repetem milhões de vezes em nossos olhos.

O retinal é produzido pelo organismo a partir da vitamina A O retinal é produzido pelo organismo a partir da vitamina A. A ausência dessa vitamina na dieta alimentar provoca uma doença conhecida como “cegueira noturna”, caracterizada pela incapacidade de enxergar em ambientes pouco iluminados.

Na cenoura existe um a substância denominada B-caroteno que, quando ingerida, é convertida em vitamina A. Assim, comer cenouras evita certos tipos de distúrbios visuais. Isso, é claro, não assegura que quem as coma em grande quantidade vá possuir uma visão acima do normal (como acreditam algumas pessoas), pois a presença da retinal garante o funcionamento de parte do aparelho visual, apenas.

Um fato interessante no tratamento do câncer Faça a leitura da página 44.

Só aprende quem exercita, certo ? Página 44 a 46 – exercícios 15 a 25. Pré-avaliação – parte 1 tópico 3 – p. 47 – exercícios 1 ao 21 Bom trabalho !