Aldeídos e cetonas

Nomes Comuns acetona acetofenona benzofenona

Nomes comuns dos aldeídos Use o nome comum do ácido. Deixe cair o ácido -ic e adicione -aldeído. 1 C: formaldeído 2 C’s: acetaldeído 3 C’s: propionaldeído 4 C’s: butiraldeído.

Estrutura do carbonilo Carbono tem hibridação sp2. Ligação C=O é mais pequena, forte e mais polar que a ligação C=C dos alcenos.

Propriedades físicas dos aldeídos e cetonas Oxigénio é mais electronegativo que o carbono; portanto, o ligação carbono–oxigénio é polar:

Propriedades físicas dos aldeídos e cetonas Atracções dípolo–dípolo Aldeídos e cetonas têm pontos de ebulição e de fusão superiores aos hidrocarbonetos de pesos moleculares semelhantes: 2 Moléculas de acetona

Propriedades físicas dos aldeídos e cetonas Ligações de hidrogénio Par de electrões não ligantes do oxigénio podem participar na ligação de hidrogénio mas não podem formar ligações de hidrogénio com outra molécula igual. Pontos de fusão e de ebulição tendem a ser inferiores aos álcoois de pesos moleculares semelhantes.

Pontos de ebulição Mais polar, portanto ponto de ebulição mais elevado que éteres e alcanos comparáveis. Não podem formar pontes de hidrogénio entre si o que diminui o ponto de ebulição comparativamente aos álcoois.

Solubilidade Bom solvente para álcoois. O par de electrões do oxigénio do carbonilo pode aceitar a ligação do hidrogénio do grupo O-H ou N-H. Acetona e acetaldeído são misciveis com a água.

Qual a reacção mais comum aos aldeídos e cetonas? Reactividade Qual a reacção mais comum aos aldeídos e cetonas?

Adição Nucleofílica Um nucleófilo forte ataca o carbono do carbonilo formando um ião alcóxido que depois é protonado. Um nucleófilo fraco ataca o carbonilo que foi protonado aumentando assim a sua reactividade. Aldeídos são mais reactivos que as cetonas.

Reagentes de Grignard

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Formação de hemiacetal e acetal

Meio Alcalino

Meio Ácido

Formação do acetal

Reacção entre cetonas/aldeidos e aminas

Oxidação de aldeídos Fácilmente oxida a ácido carboxilico.

Reagentes de redução Borohidreto de sódio, NaBH4, reduz o C=O, mas não o C=C. Hidreto de aluminio e litio, LiAlH4, mais forte e dificil de lidar. O hidrogénio gasoso com catalisador também reduz a ligação C=C.

Redução de aldeídos/cetonas

Hidrogenação catalítica Largamente utilizada na indústria. Raney níquel finamente dividido e saturado com hidrogénio gasoso. Pt e Rh também usado como catalisador.

Fim