Estereoisomeria isomeria geométrica

Apresentação em tema: "Estereoisomeria isomeria geométrica"— Transcrição da apresentação:

1 Estereoisomeria isomeria geométrica
Química Orgânica 2013 – prof Marcelove

2 Geometrias do Carbono

3 Geometria: Tetraédrica
Ângulo entre as ligações: 109º28’.

4 Geometria: Trigonal Planar
120º C Ângulo entre as ligações: 120º.

5 Rotação em torno de ligações

6 Rotação em torno de ligações químicas

7 Rotação em torno de ligações químicas
Em ligações simples, há livre rotação em relação aos átomos ligados.

8 Rotação em torno de ligações químicas
Na ligação dupla, não há liberdade de rotação entre os átomos.

9 Rotação em torno de ligações químicas
Conclusão: há 2 compostos diferentes para 1,2-Dicloroeteno.

10 Isomeria CIS-TRANS

11 Isomeria: CIS-TRANS Cl CH CH Cl Nome oficial:

12 Isomeria: CIS-TRANS Cl CH CH Cl Nome oficial: 1,2-dicloro-eteno

13 ≠ Isomeria: CIS-TRANS Cl H H C = C C = C Cl H Cl
2 possibilidades para disposição espacial dos substituintes do carbonos com ligação dupla.

14 ≠ TRANS CIS Isomeria: CIS-TRANS Cl H H C = C C = C Cl H Cl
CIS: Grupamentos mais volumosos do mesmo lado. TRANS: Grupamentos mais volumosos em lados opostos.

15 ≠ Isomeria: CIS-TRANS Cl H H C = C C = C Cl H Cl Cis 1,2-dicloro-eteno
Trans 1,2-dicloro-eteno Nomes oficiais considerando a disposição espacial dos substituintes

16 Exercícios

17 Questão 1 3,4-dimetilhex-3-eno

18 Questão 1 3,4-dimetilhex-3-eno
C C C C C C

19 Questão 1 3,4-dimetilhex-3-eno
2 3 4 5 6 C C C C C C

20 Questão 1 3,4-dimetilhex-3-eno
2 3 4 5 6 C C C C C C

21 Questão 1 3,4-dimetilhex-3-eno
2 3 4 5 6 C C C C C C C C

22 Questão 1 3,4-dimetilhex-3-eno
C C CH2 CH3 1 2 3 4 5 6

23 a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?
2 3 4 5 6 1 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3 Isomeria Geométrica ou Estereoisomeria

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25 b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.

26 b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
Temos que escrever uma estrutura do tipo: C = C D A B C

27 b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
Como fazer? C = C D A B C C C CH2 CH3 1 2 3 4 5 6

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29 b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
Localize a dupla! C = C D A B C C C CH2 CH3 1 2 3 4 5 6

30 b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
Temos que escrever uma estrutura do tipo: B C = C D A C C C CH2 CH3 1 2 3 4 5 6

31 C C = C D A CH3 CH2 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: CH3 CH2 C C = C A D 1 2 3 4 5 6 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3

32 C C = C D A CH3 CH2 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: CH3 CH2 C C = C A D 1 2 3 4 5 6 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3

33 C C = C D CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: CH3 CH2 C C = C D CH3 1 2 3 4 5 6 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3

34 C C = C D CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: CH3 CH2 C C = C D CH3 1 2 3 4 5 6 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3

35 C C = C CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: CH3 CH2 C C = C CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3

36 C C = C CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: CH3 CH2 C C = C CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3

37 C = C CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: CH3 CH2 CH2 CH3 C = C CH3 CH3 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3

38 b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
A estrutura a seguir é apenas UMA possibilidade: CH3 CH2 CH2 CH3 C = C CH3 CH3

39 b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
CH3 CH2 CH2 CH3 C = C Cis-3,4-dimetilhex-3-eno CH3 CH3

40 b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
CH3 CH2 CH2 CH3 C = C Cis-3,4-dimetilhex-3-eno CH3 CH3 Trans???

41 b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
CH3 CH2 CH2 CH3 C = C Cis-3,4-dimetilhex-3-eno CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 C = C Trans-3,4-dimetilhex-3-eno CH3 CH2 CH3

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43 Isomeria geométrica em ciclanos

44 Isomeria: CIS-TRANS Estrutura 3D para o ciclobutano

45 Vamos colocar alguns grupamentos nos carbonos...
Isomeria: CIS-TRANS Vamos colocar alguns grupamentos nos carbonos...

46 Isomeria: CIS-TRANS (a) (b)

47 Isomeria: CIS-TRANS (a) Configuração CIS (b) Configuração TRANS (a)

48 Questão 2 Hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n podem ser diferenciados pelo teste de Bayer. Tal teste consiste na reação desses hidrocarbonetos com solução neutra diluída de permanganato de potássio - KMnO4 - que possui coloração violeta. Só haverá descoramento da solução se o hidrocarboneto for insaturado. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n.

49 Questão 2 Hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n podem ser diferenciados pelo teste de Bayer. Tal teste consiste na reação desses hidrocarbonetos com solução neutra diluída de permanganato de potássio - KMnO4 - que possui coloração violeta. Só haverá descoramento da solução se o hidrocarboneto for insaturado. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n.

50 a) Indique a fórmula estrutural de um hidrocarboneto com cadeia normal que reage positivamente ao teste de Bayer e justifique sua resposta. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n

51 a) Indique a fórmula estrutural de um hidrocarboneto com cadeia normal que reage positivamente ao teste de Bayer e justifique sua resposta. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n Uma possibilidade é: H3C CH2 CH CH CH3 Justificativa: o composto acima apresenta insaturação.

52 b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n CnH2n do tipo CICLANO!

53 b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n CnH2n do tipo CICLANO!

54 b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n CnH2n do tipo CICLANO!

55 Ciclopentano apresenta apenas carbonos secundários
b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n CnH2n do tipo CICLANO! Ciclopentano apresenta apenas carbonos secundários

56 b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n CnH2n do tipo CICLANO! 1– metilciclobutano não apresenta isomeria geométrica 1– metilciclobutano não apresenta apenas carbonos secundários

57 b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n CnH2n do tipo CICLANO!

58 1,2 – Dimetilciclopropano apresenta isomeria geométrica
b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n CnH2n do tipo CICLANO! 1,2 – Dimetilciclopropano apresenta isomeria geométrica

59 b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n CnH2n do tipo CICLANO! Ciclopentano apresenta apenas carbonos secundários 1,2 – Dimetilciclopropano apresenta isomeria geométrica