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PublicouLeila Canto Cipriano Alterado mais de 8 anos atrás
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COLÉGIO NOSSA SENHORA DO ROSÁRIO QUÍMICA ORGÂNICA 2ª série ‘A’ – EM Prof. João Eduardo Lucateli 2012
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2 INTRODUÇÃO 1ª reação orgânica: COMBUSTÃO. BERZELIUS: “Teoria da Força Vital”. 1828: WHÖLLER: Cianato de Amônio (inorgânico) Ureia (orgânico) 2
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3 DEFINIÇÃO É o ramo da química que estuda os compostos do elemento carbono. ATENÇÃO! COMPOSTOS DE TRANSIÇÃO NH 4 CN, CO 2, H 2 CO 3, HCN, NaHCO 3 etc. NÃO SÃO COMPOSTOS ORGÂNICOS! 3
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4 O ELEMENTO CARBONO Principal elemento presente nos compostos orgânicos, porém também se encontram: hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, fósforo, enxofre e halogênios. 4
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5 CARACTERÍSTICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS TIPO DE LIGAÇÃO: covalente (não apresentam íons em solução, logo são maus condutores elétricos). P.F. e P.E.: são baixos quando comparados aos compostos iônicos. Ex: NaCℓ (PF= 801ºC e PE= 1.413ºC) C 2 H 6 O (PF= -115ºC e PE = 78,3ºC) 5
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6 POLARIDADE e SOLUBILIDADE: Hidrocarbonetos são apolares (praticamente insolúveis em água). Ex: graxa (solúvel em gasolina). Outros elementos além de hidrogênio e carbono: apresentam certa solubilidade em água. Ex: etanol (totalmente miscível em água). CARACTERÍSTICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 6
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7 LIGAÇÕES O carbono é tetravalente: 4 ligações sigma (σ) 3 ligações σ 1 ligação π 2 ligações σ 2 ligações π 2 ligações σ 2 ligações π Tetraedro 109º28’ Trigonal Plana 120º Linear 180º Linear 180º Hibridação: sp³ Hibridação: sp² Hibridação: sp Hibridação: sp 7
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8 LIGAÇÕES HIDROGÊNIO OXIGÊNIO ou ENXOFRE NITROGÊNIO ou FÓSFORO HALOGÊNIOS 8
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9 ENCADEAMENTO 9
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10 ENCADEAMENTO 10
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11 ENCADEAMENTO 11
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12 CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO NAS CADEIAS 1º 2º 3º 1º 4º 12
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13 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS FECHADA ou CÍCLICA ABERTA ou ALIFÁTICA 13
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14 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ALIFÁTICAS RAMIFICADANORMAL 14
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15 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ALIFÁTICAS RAMIFICADANORMAL 15
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16 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ALIFÁTICAS HETEROGÊNEAHOMOGÊNEA HETEROÁTOMO 16
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17 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ALIFÁTICAS HETEROGÊNEAHOMOGÊNEA HETEROÁTOMO 17
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18 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ALIFÁTICAS INSATURADASATURADA 18
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19 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS FECHADAS AROMÁTICAALICÍCLICA 19
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20 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ALICÍCLICAS HETEROCÍCLICAHOMOCÍCLICA HETEROÁTOMO O 20
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21 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS AROMÁTICAS POLICÍCLICAMONOCÍCLICA 21
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22 FÓRMULA MOLECULAR C6H6OC6H6O C 10 H 8 22
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23 FÓRMULA MOLECULAR C 9 H 11 NO C 10 H 13 N 5 O 4 23
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24 HIDROCARBONETOS Moléculas com apenas C e H. Fontes naturais: petróleo, gás natural, hulha e xisto betuminoso. Gás natural veicular (GNV) Gás liquefeito de petróleo (GLP) 24
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25 PETRÓLEO 25
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27 Derivados por barril de petróleo (V = 158L) 27
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28 REAÇÕES DE COMBUSTÃO COMBUSTÃO COMPLETA: C 3 H 8 + 5 O 2 → 3 CO 2 + 4 H 2 O COMBUSTÕES INCOMPLETAS: C 3 H 8 + 7/2 O 2 → 3 CO + 4 H 2 O C 3 H 8 + 2 O 2 → 3 C + 4 H 2 O 28
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29 REAÇÕES DE COMBUSTÃO Na queima de combustíveis fósseis, as impurezas presentes também sofrem combustão. S + O 2 → SO 2 SO 2 + ½O 2 → SO 3 SO 3 + H 2 O → H 2 SO 4 (chuva ácida) OBS: O etanol não possui enxofre como impureza. 29
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30 NOMENCLATURA IUPAC* *(União Internacional de Química Pura e Aplicada) Nº de CTipo de ligação entre CFunção PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + SUFIXO PrefixoIntermed.SufixoFunção 1 C: MET 2 C: ET 3 C: PROP 4 C: BUT 5 C: PENT 6 C: HEX 7 C: HEPT 8 C: OCT 9 C: NON 10 C: DEC Saturada: AN Insaturada: 1 dupla: EN 2 duplas: DIEN 1 tripla: IN 2 triplas: DIIN Hidrocarboneto: O Álcool: OL Aldeído: AL Cetona: ONA Ácido Carboxílico: OICO C, H 30
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31 Exemplos BUTANONA ETANOL ÁCIDO ETANOICO METANAL PENTANO 31
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32 Exemplos CICLOPENTANOCICLO-HEXANO 1 2 3 4 5 5 4 3 2 1 PENT-2-ENO ATENÇÃO! A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima da insaturação! 1 2 3 4 5 PENT-1-ENO 32
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33 HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS SATURADOS ALCANOS ou PARAFINAS. PENTANOC 5 H 12 33
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34 HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS SATURADOS METANO: CH 4 ETANO: C 2 H 6 PROPANO: C 3 H 8 BUTANO: C 4 H 10 PENTANO: C 5 H 12 FÓRMULA GERAL DOS ALCANOS: C n H 2n+2 34
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36 HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS INSATURADOS 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 PENT-1-ENOC 5 H 10 ETENO: C 2 H 4 PROPENO: C 3 H 6 BUT-1-ENO: C 4 H 8 BUT-2-ENO: C 4 H 8 FÓRMULA GERAL DOS ALCENOS: C n H 2n ALQUENOS, ALCENOS ou OLEFINAS. 36
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38 HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS INSATURADOS 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 PENT-2-INOC5H8C5H8 ETINO: C 2 H 2 PROPINO: C 3 H 4 BUT-1-INO: C 4 H 6 BUT-2-INO: C 4 H 6 FÓRMULA GERAL DOS ALCINOS: C n H 2n-2 ALQUINOS ou ALCINOS. 38
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40 HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS INSATURADOS 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 PENTA-2,3-DIENOC5H8C5H8 PROPADIENO: C 3 H 4 BUTA-1,2-DIENO: C 4 H 6 BUTA-1,3-DIENO: C 4 H 6 PENTA-2,3-DIENO: C 5 H 8 FÓRMULA GERAL DOS DIENOS: C n H 2n-2 ALCADIENOS ou DIENOS. 40
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41 HIDROCARBONETOS ALICÍCLICOS SATURADOS CICLOALCANOS ou CICLANOS ou CICLOPARAFINAS. CICLOPENTANOC 5 H 10 FÓRMULA GERAL DOS CICLANOS: C n H 2n 41
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42 HIDROCARBONETOS ALICÍCLICOS INSATURADOS CICLOALQUENOS ou CICLOALCENOS ou CICLENOS. CICLOPENTENOC5H8C5H8 FÓRMULA GERAL DOS CICLENOS: C n H 2n-2 42
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43 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS PRESENÇA DO ANEL BENZÊNICO OU AROMÁTICO. POSSUEM NOMENCLATURA PARTICULAR E NÃO POSSUEM FÓRMULA GERAL. BENZENO 43
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44 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS BENZENO: C 6 H 6 ANTRACENO: C 14 H 10 NAFTALENO: C 10 H 8 FENANTRENO: C 14 H 10 44
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45 GRUPOS OU RADICAIS ORGÂNICOS SUBSTITUINTES Nomenclatura para compostos orgânicos de cadeias ramificadas. CADEIA PRINCIPAL RADICAIS
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46 GRUPOS OU RADICAIS ORGÂNICOS SUBSTITUINTES As ligações covalentes podem ser rompidas de duas maneiras diferentes: CH 4 H 3 C + H Metano Radical Hidrogênio
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47 GRUPOS OU RADICAIS ORGÂNICOS SUBSTITUINTES
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48 GRUPOS OU RADICAIS ORGÂNICOS SUBSTITUINTES OUTROS RADICAIS: VINIL FENIL C6H5–C6H5–C 6 H 5 CH 2 – BENZIL α -NAFTIL β -NAFTIL
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49 Regras para nomenclatura IUPAC: 1.Determinar a cadeia principal [que deve conter a(s) insaturação(ões)] ou o maior número de radicais presentes. 2.Reconhecer os radicais. 3.Numerar pela extremidade mais próxima à insaturação. 4.Utilizar prefixos di, tri, tetra etc. para radicais iguais. 5.Nomear por ordem alfabética excluindo prefixos di, tri, tetra, sec, terc, iso etc. GRUPOS OU RADICAIS ORGÂNICOS SUBSTITUINTES
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50 EXEMPLOS PARA NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 50 Cadeia principal: HEXANO Grupos: TRÊS METIL Posições (menores números): 2, 2 e 3 Nome do composto: 2,2,3-TRIMETIL-HEXANO ALCANOS
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51 EXEMPLOS PARA NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 51 Cadeia principal: OCTANO Grupos: METIL E ETIL Posições (menores números): 3 e 4 Nome do composto: 4-ETIL-3-METILOCTANO ALCANOS
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52 EXEMPLOS PARA NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 52 Cadeia principal: HEPT-1-ENO Grupos: TERC-BUTIL E METIL Posições (menores números): 3 e 6 Nome do composto: 3-T-BUTIL-6-METIL-HEPT-1-ENO ALCENOS
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53 EXEMPLOS PARA NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 53 Cadeia principal: HEPT-2-INO Grupos: ETIL E METIL Posições (menores números): 4 e 5 Nome do composto: 4-ETIL-5-METIL-HEPT-2-INO ALCINOS
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54 EXEMPLOS PARA NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 54 Cadeia principal: PENTA-1,3-DIENO Grupos: ISOPROPIL E METIL Posições (menores números): 2 e 4 Nome do composto: 4-METIL-2-ISOPROPILPENTA-1,3-DIENO ALCADIENOS
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55 EXEMPLOS PARA NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 55 CICLANOS OU CICLOALCANOS QUANDO O CICLO APRESENTA UM ÚNICO RADICAL, NÃO HÁ NECESSIDADE DE INDICAR SUA POSIÇÃO.
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56 EXEMPLOS PARA NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 56 CICLANOS OU CICLOALCANOS QUANDO EXISTIREM DOIS OU MAIS GRUPOS EM CARBONOS DIFERENTES DO CICLO, A NUMERAÇÃO DEVE SE INICIAR SEGUNDO A ORDEM ALFABÉTICA E PERCORRER O CICLO, A FIM DE OBTER OS MENORES NÚMEROS PARA OS OUTROS GRUPOS.
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57 EXEMPLOS PARA NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 57 CICLANOS OU CICLOALCANOS SE, NUM MESMO CARBONO, EXISTIREM DOIS GRUPOS, A NUMERAÇÃO DEVE SE INICIAR POR ELE.
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58 EXEMPLOS PARA NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 58 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
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59 EXEMPLOS PARA NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 59 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
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60 1-) ÁLCOOIS 60 APRESENTAM HIDROXILA (OH–) LIGADA A CARBONO SATURADO. CH 3 -CH 2 -OH
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61 ÁLCOOIS CH 2 = CH 2 + H 2 O São obtidos pela hidratação de alcenos. São obtidos pela hidratação de alcenos. (H +, OH - ) CH 3 - CH 2 - OH CH 3 - OH Metanol (álcool metílico) CH 3 - CH 2 - OH Etanol (álcool etílico) *O metanol é um gás incolor muito tóxico, sem cor de chama, usado como combustível!
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62 ÁLCOOIS CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH PROPAN-1-OL (álcool propílico) 3 2 1 CH 3 - CH- CH 3 PROPAN-2-OL (álcool isopropílico) 3 2 1 OH
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63 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS CH 3 - CH 2 - OH Álcool Primário CH 3 - CH- CH 2 - CH 3 OH Álcool Secundário Álcool Terciário CH 3 - C- CH 3 OH CH 3 ETANOL BUTAN-2-OL ÁLCOOL S-BUTÍLICO METIL-PROPAN-2-OL ÁLCOOL T-BUTÍLICO
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64 NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÁLCOOIS Cadeia principal: HEPTAN-3-OL Grupos: ETIL E METIL Posições: 4 e 5 Nome do composto: 4-ETIL-5-METIL-HEPTAN-3-OL
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65 NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÁLCOOIS Cadeia principal: CICLOPENTAN-1-OL Grupos: METIL Posição: 3 Nome: 3-METIL-CICLOPENTAN-1-OL Cadeia principal: PENT-4-EN-1-OL Grupos: METIL Posição: 4 Nome: 4-METILPENT-4-EN-1-OL
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66 2-) FENÓIS 66 APRESENTAM HIDROXILA (OH–) LIGADA DIRETAMENTE AO ANEL AROMÁTICO. O hidroxibenzeno é o fenol simples, conhecido também como fenol, fenol comum ou ácido fênico. Utilizado como matéria-prima para antissépticos, fungicidas e desinfetantes.
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67 FENÓIS 67 1-HIDROXI-2-METILBENZENO O-METILFENOL O-CRESOL 1-HIDROXI-3-METILBENZENO M-METILFENOL M-CRESOL 1-HIDROXI-4-METILBENZENO P-METILFENOL P-CRESOL Os cresóis são comercialmente conhecidos como CREOLINA.
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68 3-) ENÓIS 68 APRESENTAM HIDROXILA (OH–) LIGADA A CARBONO INSATURADO. * ETENOL VITAMINA C
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69 4-) ALDEÍDOS 69 APRESENTAM CARBONILA (–CO–) LIGADA A HIDROGÊNIO NA EXTREMIDADE DA CADEIA. METANAL FORMALDEÍDO PROPANAL PROPIONALDEÍDO ETANAL ACETALDEÍDO BUTANAL BUTIRALDEÍDO FORMOL: SOLUÇÃO AQUOSA DE 40% (M/M) DE METANAL. UTILIZADO PARA CONSERVAR MATERIAL BIOLÓGICO E COMO DESINFETANTE.
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70 ALDEÍDOS 70 Benzaldeído
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71 5-) CETONAS 71 APRESENTAM CARBONILA (–CO–) ENTRE CARBONOS.
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72 CETONAS 72 PROPANONA (ACETONA) Solvente de tintas, vernizes e esmaltes.
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73 6-) ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 73 APRESENTAM CARBONILA (–CO–) LIGADA A UMA HIDROXILA (OH–) NA EXTREMIDADE DA CADEIA. OU R—COOH
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74 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 74 ÁCIDO METANOICO ou ÁCIDO FÓRMICO ENCONTRADO NAS FORMIGAS. É UTILIZADO COMO FIXADOR DE PIGMENTOS E CORANTES EM TECIDOS (LÃ, ALGODÃO E LINHO).
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75 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 75 ÁCIDO ETANOICO ou ÁCIDO ACÉTICO VINAGRE: SOLUÇÃO AQUOSA DE 4 A 10% (M/M) DE ÁCIDO ACÉTICO. É O PRINCIPAL PRODUTO DA OXIDAÇÃO DO ETANOL PRESENTE NO VINHO.
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76 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 76 ÁCIDO BENZOICO SÓLIDO CRISTALINO E SOLÚVEL EM ÁGUA. UTILIZADO EM MEDICINA COMO FUNGICIDA E COMO CONSERVANTE.
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77 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 77 ÁCIDO ETANODIOICO ou ÁCIDO OXÁLICO ENCONTRADO NO LEITE, CAFÉ, CHÁ, ESPINAFRE, TOMATE E CARAMBOLA. PODE SE COMBINAR COM O CÁLCIO, DIMINUINDO A ABSORÇÃO DESTE IMPORTANTE MINERAL PARA O CORPO. TAMBÉM PODE CAUSAR O APARECIMENTO OU AGRAVAMENTO DE CÁLCULOS RENAIS.
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