ISOMERIA ESPACIAL Prof.: Bruno Felismino.

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1 ISOMERIA ESPACIAL Prof.: Bruno Felismino

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3 Estereoisômeros Iguais fórmulas moleculares
Iguais fórmulas estruturais planas Diferentes fórmulas espaciais

4 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço Existem dois tipos de isomeria espacial Isomeria geométrica ou cis-trans ou E-Z. Isomeria óptica.

5 ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS – TRANS OU E-Z
Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos acíclicos com duplas ligações. Em compostos cíclicos.

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7 Nos compostos com duplas ligações deveremos ter a seguinte estrutura:
C = C R2 R4 R1 R2 e R3 R4

8 H3C CH3 H3C H C = C C = C H H H CH3 CIS TRANS
A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio no mesmo lado do plano é a forma CIS A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio em lados opostos do plano é a forma TRANS

9 Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é
observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo H3C CH3 H3C H CH3 H H H TRANS CIS

10 Propriedades físicas e químicas dos isômeros geométricos

11 05. Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria geométrica?
Não há isômeros geométricos 05. Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria geométrica? a) 2-penteno d) tetrabromoetileno. b) 1,2-butadieno e) 1,2-dimetilbenzeno. c) propeno.

12 Quais afirmações, abaixo são verdadeiras?
Analise as informações a seguir: Sobre os ácidos maleico e fumárico que apresentam as fórmulas estruturais a seguir: Quais afirmações, abaixo são verdadeiras? I. Os dois ácidos apresentam igual ponto de fusão, pois possuem a mesma massa molecular. II. Esses ácidos formam um par de isômeros geométricos. III. O ácido maleico é um isômero cis e o fumárico é um isômero trans.

13 Qual dos seguintes compostos apresenta isomeria geométrica?

14 Observação: No caso de não existirem dois
átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla ligação A IUPAC recomenda a utilização dos prefixos Z e E Z: zusammen (juntos) E: entgegen (opostos)

15 Cl CH3 C C H3C H H3C C C CH3 Cl H H3C CH3 C C Cl H
O composto que apresentar, do mesmo lado do plano imaginário, os ligantes do carbono com os maiores números atômicos (Z), será denominado “Z” o outro será o “E” Cl CH3 C C Z = 6 Z = 6 H3C H H3C C C CH3 Z-2-clorobut-2-eno Cl H H3C CH3 C C Z = 17 Z = 1 Cl H E-2-clorobut-2-eno

16 01) Dados os seguintes compostos orgânicos:
I. (CH3)2C = CCl2 III. CH3ClC = CClCH3 II. (CH3)2C = CClCH3 IV. CH3FC = CClCH3 Assinale a opção correta: Os compostos I e III são isômeros geométricos. b) Os compostos II e III são isômeros geométricos. O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.

17 02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno b) 1 – penteno c) 3 – metil – 3 – hexeno d) eteno. e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno H3C – CH2 – C = C – CH2 – CH3 CH3 3 – metil – 3 – hexeno H 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno H3C – C = C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 1 – penteno H – C = C – CH2 – CH2 – CH3 H ligantes iguais ligantes diferentes ligantes iguais ligantes diferentes

18 1, 1 – dimetil – ciclobutano 2, 3 – dimetil – 2 – buteno
03) Apresenta isomeria cis - trans: a) 1 – buteno. b) 2 – metil – 2 – buteno. c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno. d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano. e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano. 1, 1 – dimetil – ciclobutano 2, 3 – dimetil – 2 – buteno 2 – metil – 2 – buteno 1 – buteno 1, 2 – dimetil – ciclobutano H2 C C H2 H2 C C H2 H C C CH2 CH3 H3C H3C H3C C C H C C CH3 H CH3 C C C C H2 H H CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 CH3

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