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Estereoisomeria isomeria geométrica
Química Orgânica 2013 – prof Marcelove
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Geometrias do Carbono
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Geometria: Tetraédrica
Ângulo entre as ligações: 109º28’.
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Geometria: Trigonal Planar
120º C Ângulo entre as ligações: 120º.
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Rotação em torno de ligações
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Rotação em torno de ligações químicas
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Rotação em torno de ligações químicas
Em ligações simples, há livre rotação em relação aos átomos ligados.
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Rotação em torno de ligações químicas
Na ligação dupla, não há liberdade de rotação entre os átomos.
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Rotação em torno de ligações químicas
Conclusão: há 2 compostos diferentes para 1,2-Dicloroeteno.
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Isomeria CIS-TRANS
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Isomeria: CIS-TRANS Cl CH CH Cl Nome oficial:
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Isomeria: CIS-TRANS Cl CH CH Cl Nome oficial: 1,2-dicloro-eteno
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≠ Isomeria: CIS-TRANS Cl H H C = C C = C Cl H Cl
2 possibilidades para disposição espacial dos substituintes do carbonos com ligação dupla.
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≠ TRANS CIS Isomeria: CIS-TRANS Cl H H C = C C = C Cl H Cl
CIS: Grupamentos mais volumosos do mesmo lado. TRANS: Grupamentos mais volumosos em lados opostos.
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≠ Isomeria: CIS-TRANS Cl H H C = C C = C Cl H Cl Cis 1,2-dicloro-eteno
Trans 1,2-dicloro-eteno Nomes oficiais considerando a disposição espacial dos substituintes
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Exercícios
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Questão 1 3,4-dimetilhex-3-eno
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Questão 1 3,4-dimetilhex-3-eno
C C C C C C
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Questão 1 3,4-dimetilhex-3-eno
2 3 4 5 6 C C C C C C
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Questão 1 3,4-dimetilhex-3-eno
2 3 4 5 6 C C C C C C
21
Questão 1 3,4-dimetilhex-3-eno
2 3 4 5 6 C C C C C C C C
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Questão 1 3,4-dimetilhex-3-eno
C C CH2 CH3 1 2 3 4 5 6
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a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?
2 3 4 5 6 1 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3 Isomeria Geométrica ou Estereoisomeria
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b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
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b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
Temos que escrever uma estrutura do tipo: C = C D A B C
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b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
Como fazer? C = C D A B C C C CH2 CH3 1 2 3 4 5 6
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b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
Localize a dupla! C = C D A B C C C CH2 CH3 1 2 3 4 5 6
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b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
Temos que escrever uma estrutura do tipo: B C = C D A C C C CH2 CH3 1 2 3 4 5 6
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C C = C D A CH3 CH2 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: CH3 CH2 C C = C A D 1 2 3 4 5 6 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3
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C C = C D A CH3 CH2 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: CH3 CH2 C C = C A D 1 2 3 4 5 6 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3
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C C = C D CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: CH3 CH2 C C = C D CH3 1 2 3 4 5 6 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3
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C C = C D CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: CH3 CH2 C C = C D CH3 1 2 3 4 5 6 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3
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C C = C CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: CH3 CH2 C C = C CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3
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C C = C CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: CH3 CH2 C C = C CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3
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C = C CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3
b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: CH3 CH2 CH2 CH3 C = C CH3 CH3 CH3 CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3
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b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
A estrutura a seguir é apenas UMA possibilidade: CH3 CH2 CH2 CH3 C = C CH3 CH3
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b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
CH3 CH2 CH2 CH3 C = C Cis-3,4-dimetilhex-3-eno CH3 CH3
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b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
CH3 CH2 CH2 CH3 C = C Cis-3,4-dimetilhex-3-eno CH3 CH3 Trans???
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b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.
CH3 CH2 CH2 CH3 C = C Cis-3,4-dimetilhex-3-eno CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 C = C Trans-3,4-dimetilhex-3-eno CH3 CH2 CH3
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Isomeria geométrica em ciclanos
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Isomeria: CIS-TRANS Estrutura 3D para o ciclobutano
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Vamos colocar alguns grupamentos nos carbonos...
Isomeria: CIS-TRANS Vamos colocar alguns grupamentos nos carbonos...
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Isomeria: CIS-TRANS (a) (b)
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Isomeria: CIS-TRANS (a) Configuração CIS (b) Configuração TRANS (a)
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Questão 2 Hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n podem ser diferenciados pelo teste de Bayer. Tal teste consiste na reação desses hidrocarbonetos com solução neutra diluída de permanganato de potássio - KMnO4 - que possui coloração violeta. Só haverá descoramento da solução se o hidrocarboneto for insaturado. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n.
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Questão 2 Hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n podem ser diferenciados pelo teste de Bayer. Tal teste consiste na reação desses hidrocarbonetos com solução neutra diluída de permanganato de potássio - KMnO4 - que possui coloração violeta. Só haverá descoramento da solução se o hidrocarboneto for insaturado. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n.
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a) Indique a fórmula estrutural de um hidrocarboneto com cadeia normal que reage positivamente ao teste de Bayer e justifique sua resposta. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n
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a) Indique a fórmula estrutural de um hidrocarboneto com cadeia normal que reage positivamente ao teste de Bayer e justifique sua resposta. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n Uma possibilidade é: H3C CH2 CH CH CH3 Justificativa: o composto acima apresenta insaturação.
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b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n CnH2n do tipo CICLANO!
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b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n CnH2n do tipo CICLANO!
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b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n CnH2n do tipo CICLANO!
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Ciclopentano apresenta apenas carbonos secundários
b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n CnH2n do tipo CICLANO! Ciclopentano apresenta apenas carbonos secundários
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b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n CnH2n do tipo CICLANO! 1– metilciclobutano não apresenta isomeria geométrica 1– metilciclobutano não apresenta apenas carbonos secundários
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b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n CnH2n do tipo CICLANO!
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1,2 – Dimetilciclopropano apresenta isomeria geométrica
b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n CnH2n do tipo CICLANO! 1,2 – Dimetilciclopropano apresenta isomeria geométrica
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b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral CnH2n CnH2n do tipo CICLANO! Ciclopentano apresenta apenas carbonos secundários 1,2 – Dimetilciclopropano apresenta isomeria geométrica
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