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Química Orgânica 2013 – prof Marcelove ESTEREOISOMERIA ISOMERIA GEOMÉTRICA.

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Apresentação em tema: "Química Orgânica 2013 – prof Marcelove ESTEREOISOMERIA ISOMERIA GEOMÉTRICA."— Transcrição da apresentação:

1 Química Orgânica 2013 – prof Marcelove ESTEREOISOMERIA ISOMERIA GEOMÉTRICA

2 Geometrias do Carbono

3 Geometria: Tetraédrica Ângulo entre as ligações: 109º28.

4 Geometria: Trigonal Planar C 120º Ângulo entre as ligações: 120º.

5 Rotação em torno de ligações

6 Rotação em torno de ligações químicas

7 Em ligações simples, há livre rotação em relação aos átomos ligados.

8 Rotação em torno de ligações químicas Na ligação dupla, não há liberdade de rotação entre os átomos.

9 Rotação em torno de ligações químicas Conclusão: há 2 compostos diferentes para 1,2-Dicloroeteno.

10 Isomeria CIS-TRANS

11 CH CH ClCl Nome oficial: Isomeria: CIS-TRANS

12 CH CH ClCl Nome oficial: 1,2-dicloro-eteno Isomeria: CIS-TRANS

13 C = C Cl Cl HH Cl Cl H H 2 possibilidades para disposição espacial dos substituintes do carbonos com ligação dupla. Isomeria: CIS-TRANS

14 C = C Cl Cl HH Cl Cl H H CIS TRANS CIS: Grupamentos mais volumosos do mesmo lado. TRANS: Grupamentos mais volumosos em lados opostos. Isomeria: CIS-TRANS

15 C = C Cl Cl HH Cl Cl H H Cis 1,2-dicloro-etenoTrans 1,2-dicloro-eteno Nomes oficiais considerando a disposição espacial dos substituintes Isomeria: CIS-TRANS

16 Exercícios

17 Questão 1 3,4-dimetilhex-3-eno

18 C C CC CC

19 Questão 1 3,4-dimetilhex-3-eno C C CC CC

20 Questão 1 3,4-dimetilhex-3-eno C C CC CC

21 Questão 1 3,4-dimetilhex-3-eno C C CC CC CC

22 Questão 1 3,4-dimetilhex-3-eno C C CH 2 CH

23 a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto? C C CH 2 CH Isomeria Geométrica ou Estereoisomeria

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25 b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais.

26 Temos que escrever uma estrutura do tipo: C = C D A BC

27 b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Como fazer? C = C D ABC C C CH 2 CH

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29 b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Localize a dupla! C = C D ABC C C CH 2 CH

30 b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: C = C D AC C C CH 2 CH B

31 b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: C = C D A C C C CH 2 CH CH 2 CH 3

32 b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: C = C D A C C C CH 2 CH CH 2 CH 3

33 b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: C = C D C C C CH 2 CH CH 2 CH 3

34 b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: C = C D C C C CH 2 CH CH 2 CH 3

35 b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: C = C C C C CH 2 CH CH 2 CH 3

36 b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: C = C C C C CH 2 CH CH 2 CH 3

37 b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. Temos que escrever uma estrutura do tipo: C = C C C CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3

38 b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. A estrutura a seguir é apenas UMA possibilidade: C = C CH 2 CH 3 CH 2 CH 3

39 b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. C = C CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 Cis-3,4-dimetilhex-3-eno CH 3

40 b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. C = C CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 Cis-3,4-dimetilhex-3-eno Trans???

41 b) Escreva as fórmulas estruturais do isômeros do item anterior e identifique seus nomes oficiais. C = C CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 Cis-3,4-dimetilhex-3-eno C = C CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 Trans-3,4-dimetilhex-3-eno CH 3

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43 Isomeria geométrica em ciclanos

44 Estrutura 3D para o ciclobutano Isomeria: CIS-TRANS

45 Vamos colocar alguns grupamentos nos carbonos... Isomeria: CIS-TRANS

46 (b)(a) Isomeria: CIS-TRANS

47 (b)(a) Isomeria: CIS-TRANS (a) Configuração CIS (b) Configuração TRANS

48 Questão 2 Hidrocarbonetos de fórmula geral C n H 2n podem ser diferenciados pelo teste de Bayer. Tal teste consiste na reação desses hidrocarbonetos com solução neutra diluída de permanganato de potássio - KMnO 4 - que possui coloração violeta. Só haverá descoramento da solução se o hidrocarboneto for insaturado. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral C n H 2n.

49 Questão 2

50 a) Indique a fórmula estrutural de um hidrocarboneto com cadeia normal que reage positivamente ao teste de Bayer e justifique sua resposta. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral C n H 2n

51 a) Indique a fórmula estrutural de um hidrocarboneto com cadeia normal que reage positivamente ao teste de Bayer e justifique sua resposta. Uma possibilidade é: CH 3 H3CH3CH3CH3C CH 2 CHCH Justificativa: o composto acima apresenta insaturação. Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral C n H 2n

52 b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais. C n H 2n do tipo CICLANO! Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral C n H 2n

53 b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais. C n H 2n do tipo CICLANO! Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral C n H 2n

54 C n H 2n do tipo CICLANO! Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral C n H 2n b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais.

55 C n H 2n do tipo CICLANO! Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral C n H 2n Ciclopentano apresenta apenas carbonos secundários

56 b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais. C n H 2n do tipo CICLANO! Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral C n H 2n 1– metilciclobutano não apresenta isomeria geométrica 1– metilciclobutano não apresenta apenas carbonos secundários

57 b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais. C n H 2n do tipo CICLANO! Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral C n H 2n

58 b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais. C n H 2n do tipo CICLANO! Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral C n H 2n 1,2 – Dimetilciclopropano apresenta isomeria geométrica

59 b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, um apresenta isomeria geométrica e outro possui apenas carbonos secundários. Cite seus nomes oficiais. C n H 2n do tipo CICLANO! Considere hidrocarbonetos contendo 5 átomos de carbono, que se enquadram na fórmula geral C n H 2n 1,2 – Dimetilciclopropano apresenta isomeria geométrica Ciclopentano apresenta apenas carbonos secundários


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