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2 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 2 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas

3 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 3 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas ORBITAIS ATÔMICOS Figura 1.1 – Representações dos Orbitais s (A) e p (B).

4 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 4 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas P RINCÍPIO DE AUFBAU

5 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 5 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas LIGAÇÕES QUÍMICAS LIGAÇÃO IÔNICA LIGAÇÃO COVALENTE Estruturas de pontos (de Lewis ) Estruturas de traços (de Kekulé)

6 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 6 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas A TETRAVALÊNCIA DO CARBONO

7 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 7 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas REPRESENTAÇÃO DE ESTRUTURAS DE LEWIS 1)Uma ligação simples é representada por uma linha entre dois elementos químicos. 2)Um par de elétrons não-ligantes é representado por dois pontos. 3)Números positivos e negativos são colocados juntos a átomos para representar cargas formais que esses possuem.

8 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 8 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas C ARGA F ORMAL

9 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 9 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas HIBRIDAÇÃO DOS ORBITAIS E FORMA TRIDIMENSIONAL DAS MOLÉCULAS - Orbitais híbridos sp 3

10 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 10 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas Orbitais híbridos sp 3

11 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 11 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas Orbitais híbridos sp 3

12 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 12 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas Orbitais híbridos sp 3 dos átomos de O e N

13 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 13 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas Orbitais híbridos sp 2

14 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 14 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas Orbitais híbridos sp 2

15 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 15 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas Orbitais híbridos sp

16 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 16 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas Orbitais híbridos sp

17 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 17 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas FÓRMULAS ESTRUTURAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

18 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 18 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas FÓRMULAS ESTRUTURAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

19 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 19 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas I SOMERIA C ONSTITUCIONAL Compostos com fórmula C 4 H 10 O:

20 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 20 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA Íon acetato: Íon carbonato:

21 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 21 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas CONSIDERAÇÕES SOBRE ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA: As estruturas que possuem o maior número de átomos com o octeto completo contribuem mais para o híbrido de ressonância. Os pares de elétrons são sempre deslocados preferencialmente na direção dos átomos mais eletronegativos. No caso de estruturas que possuem cargas opostas separadas, a contribuição mais importante é dada pelas fórmulas em que a distância entre essas cargas é a menor possível.

22 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 22 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas CONSIDERAÇÕES SOBRE ESTRUTURAS DE RESSONÂNCIA: No caso de alguns elementos como enxofre e fósforo, estruturas de ressonância em que esses átomos apresentam mais de oito elétrons na camada de valência podem ser escritas. No caso de íons e radicais, quanto maior o número de estruturas de ressonâncias, mais estável eles serão.

23 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 23 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas POLARIDADE DAS LIGAÇÕES COVALENTES E DAS MOLÉCULAS  = e x d em que: e = carga parcial, em Coulomb, d = distância, em metros, que separa as cargas,  = momento de dipolo

24 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 24 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas POLARIDADE DAS LIGAÇÕES COVALENTES E DAS MOLÉCULAS

25 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 25 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas P ROPRIEDADES F ÍSICAS E F ORÇAS I NTERMOLECULARES

26 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 26 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas INTERAÇÃO ÍON-DIPOLO

27 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 27 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas INTERAÇÃO DIPOLO-DIPOLO

28 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 28 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas INTERAÇÃO DIPOLO INSTANTÂNEO-DIPOLO INDUZIDO

29 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 29 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas TEMPERATURA DE EBULIÇÃO DE ALCANOS DE MESMA MASSA MOLECULAR

30 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 30 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO - I NTERMOLECULAR - I NTRAMOLECULAR

31 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 31 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas TEMPERATURA DE EBULIÇÃO VS FORÇAS INTERMOLECULARES

32 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 32 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas TEMPERATURA DE EBULIÇÃO VS FORÇAS INTERMOLECULARES

33 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 33 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas S OLUBILIDADE

34 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 34 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas Á CIDOS E B ASES 1) Ácidos e Bases de Brönsted-Lowry Johannes Nicolaus Brönsted (1897 - 1947) Thomas Martin Lowry (1874–1936)

35 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 35 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas Á CIDOS E B ASES 1) Ácidos e Bases de Brönsted-Lowry

36 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 36 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas Á CIDOS E B ASES Anfóteros: substâncias que se comportam como ácido e base.

37 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 37 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas A S F ORÇAS DE Á CIDOS E B ASES

38 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 38 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas

39 © 2010 Pearson Prentice Hall. Todos os direitos reservados.slide 39 Estrutura e Propriedades de Moléculas Orgânicas 2) Ácidos e Bases de Lewis Gilbert Newton Lewis (1875–1946)