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P ROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS Professor: Johnathan.

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1 P ROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS Professor: Johnathan

2 P ROPRIEDADES F ÍSICAS Foco de estudo: Ponto de fusão; Ponto de ebulição; Solubilidade. Fatores relacionados: Forças intermoleculares; Massa molar; Superfície de contato.

3 F ORÇAS ATRATIVAS INTERMOLECULARES OU F ORÇAS DE W AN DER W AALS Classificadas em: Classificadas em: interação dipolo permanente-dipolo permanente; interação dipolo permanente-dipolo permanente; interação dipolo induzido-dipolo induzido ou forças de dispersão de London; interação dipolo induzido-dipolo induzido ou forças de dispersão de London; ponte de hidrogênio ou ligação de hidrogênio. ponte de hidrogênio ou ligação de hidrogênio.

4 D IPOLO INDUZIDO - DIPOLO INDUZIDO OU FORÇAS DE DISPERSÃO DE L ONDON Ocorre com frequência nos hidrocarbonetos.

5 D IPOLO - DIPOLO Ocorre comumente em orgânica entre moléculas de aldeídos, cetonas, éteres, ésteres, aminas terciárias, haletos de alquila e acila etc.

6 L IGAÇÕES DE HIDROGÊNIO moléculas que possuem átomos de hidrogênio ligados diretamente a átomos (ou grupos de átomos) bastante eletronegativos, como F, O ou N e outra molécula que possua átomos eletronegativos como os citados anteriormente com pares de elétrons não-ligantes. comum em álcool, fenol, ácidos carboxílicos, aminas 1ª e 2ª e amidas não subst. e monosubst.

7 R ELAÇÃO As forças intermoleculares estão intimamente relacionadas com as temperaturas de ebulição e fusão dos compostos orgânicos; Quanto maior for a intensidade das forças intermoleculares, maiores serão essas temperaturas.

8 P ONTO DE E BULIÇÃO Para moléculas com massa molecular semelhante, quanto maior a intensidade das forças intermoleculares, maior é o ponto de ebulição.

9 SubstânciaFórmulaMassa molarTemperatura de Ebulição (ºC) PropanoCH 3 CH 2 CH ºC Metoximetano*CH 3 – O – CH ºC EtanalCH 3 CHO44+ 20ºC EtanolCH 3 CH 2 OH46+ 78ºC *Obs: éteres tem baixa polaridade

10 M OLÉCULAS COM MESMO TIPO DE INTERAÇÃO Fator 1: Massa molar O aumento na massa molar, leva um aumento na área de dispersão de cargas o que leva a um aumento na temperatura de fusão e ebulição.

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14 formam ligações de hidrogênio duplas entre duas moléculas, dando origem a um dímero

15 M OLÉCULAS COM MESMO TIPO DE INTERAÇÃO E MESMA FÓRMULA MOLECULAR Fator 2: Ramificações Quanto maior o número de ramificações menor será a temperatura de ebulição; Aumento a quantidade de ramificações= estrutura mais compacta (superfície menor).

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18 S OLUBILIDADE Semelhante dissolve semelhante! POLAR, dissolve POLAR APOLAR, dissolve APOLAR

19 S OLUBILIDADE a maioria das substâncias orgânicas (que são apolares) não se dissolve na água (que é um líquido polar), mas são solúveis nos chamados SOLVENTES ORGÂNICOS: HIDROCARBONETOS, ÉTERES, HALETOS...

20 I NTERFERÊNCIA DA CADEIA NA SOLUBILIDADE Os compostos orgânicos polares com cadeia carbônica pequena são solúveis em água. A medida que a cadeia carbônica aumenta a solubilidade diminui. ÁlcoolFórmula Solubilidade (g/100g de H 2 O) EtanolCH 3 CH 2 OHInfinita 1-propanolCH 3 CH 2 CH 2 OHInfinita 1-butanolCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH7,9 1-pentanolCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH2,3 1-octanolCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O H 0,05

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22 Conforme haja predomínio do grupo R ou do OH, prevalecerão as propriedades do primeiro ou do segundo. Exemplo: poliálcoois de cadeia carbônica grande, que possuem muitas hidroxilas esses compostos são polares e solúveis em água, como é o caso do açúcar chamado glicose:

23 Química Hidrocarbonetos (HC) Solubilidade em águaPF e PE (ºC) São apolares e, portanto, pouco solúveis em água. *São solúveis em solventes orgânicos Aumentam conforme aumenta o número de carbonos (peso molecular).

24 Química Álcoois Solubilidade em águaPF e PE (ºC) Muito solúveis até 3 carbonos. A partir de 4 carbonos a molécula torna-se mais APOLAR que polar. Aumenta conforme aumenta o tamanho da cadeia carbônica Até 10C = líquidos Acima de 10C = sólidos

25 Química Ácidos carboxílicos Solubilidade em águaPF e PE (ºC) Têm PF e PE maiores que de álcoois, cetonas, éteres, aldeídos e haletos de peso similar. Por quê? Até 4C são completamente solúveis em água. A partir disso a solubilidade diminui conforme aumenta o nº de C. Ácido carboxílicoSolubilidade (g/100g de H 2 O) Ácido acéticoInfinita Ácido pentanóico3,7 Ácido hexanóico1,0 Ácido heptanóico0,79

26 V ITAMINAS E S OLUBILIDADE Vitamina C – Hidrossolúvel A presença de vários grupos OH garante que a vitamina C seja solúvel em água (hidrossolúvel ).

27 Vitamina A – Lipossolúvel A predominância da cadeia carbônica e o fato de ter apenas um grupo OH fazem com que a vitamina A não seja solúvel em água, mas solúvel em compostos gorduroso s (lipossolúvel ).

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29 D ENSIDADE A densidade das substâncias depende principalmente de suas massas moleculares. Os alcanos líquidos, por exemplo, são menos densos que a água. É o que constatamos quando verificamos que a gasolina, o óleo diesel, a parafina; flutuam na água.


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