Classificação do carbono na cadeia

Apresentação em tema: "Classificação do carbono na cadeia"— Transcrição da apresentação:

1 Classificação do carbono na cadeia
• Carbono primário C ̶ C • Carbono terciário C ̶ C ̶ C │ C • Carbono secundário C ̶ C ̶ C • Carbono quaternário C │ C ̶ C ̶ C

2 Exemplo C C C C C O C C C C C C C C C

3 HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO
C Tetraedro 109o 28ɪ sp3 C Trigonal Plana 120o sp2 C Linear 180o sp

4 Identificar a hibridização de cada carbono
sp sp sp sp2 c c c c c c c c c sp sp sp sp sp3

5 1) Hidrocarbonetos C H C H C H C H C H C H 1a – ALCANOS Cadeia Aberta
Ligações Simples Fórmula Geral C H n 2n+2 1b – ALCENOS Cadeia Aberta 1 Dupla Ligação Fórmula Geral C H n 2n 1c – ALCINOS Cadeia Aberta 1 Tripla Ligação Fórmula Geral C H n 2n-2 1d – ALCADIENOS Cadeia Aberta 2 Dupla Ligação Fórmula Geral C H n 2n-2 1e – CICLANOS Cadeia Fechada Ligações Simples Fórmula Geral C H n 2n 1f – CICLENOS Cadeia Fechada 1 Dupla Ligação Fórmula Geral C H n 2n-2

6 Resumo das Principais Funções

7 Função H C-CH 3 Hidrocarbonetos Fórmula Geral R-H EXEMPLO ET AN O

8 Função CH -CH -OH 3 2 Álcoois Fórmula Geral R-OH EXEMPLO ET AN OL

9 Função Fenóis -OH Fórmula Geral Ar-OH EXEMPLO HIDRÓXI BENZENO

10 Função H C-CH -O-CH -CH Éter Fórmula Geral R -O-R EXEMPLO ETÓXI-ETANO
3 2 Éter Fórmula Geral R -O-R 1 2 EXEMPLO ETÓXI-ETANO

11 Função Cetonas Fórmula Geral H C-C-CH R-C-R' EXEMPLO PROPANONA O O = =
3 = O Fórmula Geral R-C-R' = O EXEMPLO PROPANONA

12 Função Ácidos Carboxílicos Fórmula Geral H C-C-OH R-C-OH EXEMPLO
3 = O Fórmula Geral R-C-OH = O EXEMPLO ÁCIDO ETANÓICO

13 Função Sais de Ácido Fórmula Geral H C-C-ONa R-C-OMetal EXEMPLO
3 = O Fórmula Geral R-C-OMetal = O EXEMPLO ETANOATO DE SÓDIO

14 Função Ésteres Fórmula Geral H C-C-O-CH R-C-O-R' EXEMPLO
3 = O Fórmula Geral R-C-O-R' = O EXEMPLO ETANOATO DE METILA

15 Função Amidas Fórmula Geral H C-C-NH R-C-NH EXEMPLO ETANAMIDA 3 = O 2

16 Função H C-CH -NH Aminas Fórmula Geral R-NH R-NH-R' EXEMPLO ETILAMINA
3 2 Aminas Fórmula Geral R-NH-R' 2 R-NH EXEMPLO ETILAMINA

17 Função H C-C-H 3 = O Aldeidos Fórmula Geral R-C-H = O EXEMPLO ETANAL

18 1.(Fuvest-SP) O bactericida fomecin A, cuja fórmula estrutural é:
apresenta as funções: a) ácido carboxílico e fenol. b) álcool, fenol e éter. c) álcool, fenol e aldeído. d) éter, álcool e aldeído. e) cetona, fenol e hidrocarboneto.

19 Aldeído. Fenol. Amina. Éter. Aminoácido.
2.(UFCE) Analise a estrutura do analgésico e antipirético fenacetina (abaixo) em marque a alternativa que indica a função representada na referida estrutura. Aldeído. Fenol. Amina. Éter. Aminoácido.

20 Os grupos funcionais presentes nessa molécula são:
5.(Vunesp-SP) A molécula de tirosina é utilizada pelo corpo humano para a formação de várias outras moléculas e, entre elas, algumas responsáveis pela transmissão de uma célula nervosa a outra. A fórmula estrutural da tirosina é: Os grupos funcionais presentes nessa molécula são: a) fenol, anilina e aldeído. b) álcool, amida e cetona. c) fenol, amina e ácido. d) álcool, amina e ácido. e) fenol, amina e aldeído.

21 Forças intermoleculares
Pontes de Hidrogênio H F, O , N Exemplo: CH3 - OH

22 Forças intermoleculares
- Van der Waals Ocorre em compostos apolares CH3 – CH3 -Dipolo- dipolo Ocorre em compostos fracamente polares H3C – O – CH3

23 PE etanol > PE etanal > PE etano
FI e o ponto de ebulição CH3 – CH2 - OH CH3 – CHO CH3 – CH3 Etanol Etanal Etano PE etanol > PE etanal > PE etano

24 Isomeria

25 Tipos de Isomeria 1)PLANA Isomeria
1a-Cadeia Mesma Fórmula Molecular Fórmulas Estruturais Diferentes Mesma Fórmula Molecular Mesma Função Cadeias Carbônicas Diferentes CH 2 H C-CH - H C=CH-CH 2 3 PROPENO CICLOPROPANO

26 Tipos de Isomeria 1)PLANA
1b-Posição Mesma Fórmula Molecular Mesma Função Mesma Cadeia Principal Diferença na Posição: -Grupo Funcional -Radical -Insaturação OH - H C-CH -CH 2 3 1- PROPANOL OH - H C-CH-CH 3 2- PROPANOL

27 Tipos de Isomeria 1)PLANA
1c-Função Mesma Fórmula Molecular Funções Diferentes Principais Casos: Álcool – Éter Aldeído – Cetona Ácido – Éster H C-CH -OH 3 2 ETANOL H C-O-CH 3 3 METÓXI-METANO

28 1d-Compensação ou Metameria
Tipos de Isomeria 1)PLANA 1d-Compensação ou Metameria Mesma Fórmula Molecular Mesma Função Cadeia Heterogênea Diferença na Posição do Heteroátomo H C-O-CH -CH -CH 3 2 2 3 METÓXI-PROPANO H C-CH -O-CH - CH 2 2 3 3 ETÓXI-ETANO

29 Tipos de Isomeria 1)PLANA
1e- Tautomeria Equilíbrio Transformação Principais Casos: H O OH - - - - H C-C-H H C=CH 2 2 ETANAL ETENOL H O O H - - - - H C-C-CH H C=C-CH 3 3 2 2 PROPANONA PROPENOL

30 Tipos de Isomeria 2)ESPACIAL
2a-Geométrica Cadeia Aberta Condições: Dupla Ligação entre Carbonos Ligantes Diferentes em cada Carbono da Dupla CH H C H H C - 3 - 3 3 - - C=C C=C - - - - H CH H H 3 CIS-2-BUTENO TRANS-2-BUTENO

31 H CH H CH Tipos de Isomeria 2)ESPACIAL 2b-Cadeia Fechada Condições:
No Mínimo dois Carbonos Com dois Ligantes Diferentes H CH 3 H CH 3 CIS TRANS

32 6.(FEI-SP) Entre os compostos
ISOMERIA PLANA 6.(FEI-SP) Entre os compostos Ocorre isomeria: a) de posição d) tautomeria. b) de cadeia e) óptica. c) cis-trans.

33 7.(MACK-SP) Entre as substâncias:
ocorre isomeria de: a) cadeia d) metameria. b) função e) tautomeria. c) posição de grupo hidroxila.

34 H identificamos a presença de: a) função amida.
ISOMERIA ESPACIAL 9.(Fuvest-SP) Na treonina, composto de fórmula estrutural: H identificamos a presença de: a) função amida. b) dois carbonos assimétricos. c) dióxido de carbono e amônia. d) função éster. e) quatro carbonos assimétricos.

35 Reação de Esterificação
ácido álcool éster água Professor: Santana

36 Hidrólise de Éster éster álcool ácido éster sal de ácido
Professor: Santana

37 Reações de Eliminação Desidratação Intramolecular
etanol eteno Desidratação Intermolecular etóxi- etano etanol Professor: Santana

38 Derivados Halogenados
cloro etano 1,2 - dicloro etano Professor: Santana

39 Exemplos propeno propano propeno 2-cloro propano Professor: Santana

40 propeno 2-propanol etanal etanol propanona 2-propanol Professor: Santana

41 Oxidação Energética de Álcoois

42 Primário - - - - - - [O] [O] + KMNO |H 4 ETANOL ETANAL ÁC. ETANÓICO H
H C-C-OH H O + H C-C-H H C-C-OH + KMNO |H 4 3 2 3 3 - H ETANOL ETANAL ÁC. ETANÓICO

43 Secundário - - - - [O] + KMNO |H 4 2-PROPANOL PROPANONA OH O H C-C-CH
H C-C-CH + H O + KMNO |H 4 3 3 3 3 2 - H 2-PROPANOL PROPANONA

44 Terciários Os álcoois terciários só se oxidam com oxidantes muito energéticos. Resistem a oxidação pelo KMNO4|H+ 44