Química Hidrocarbonetos  São compostos formados por carbono e hidrogênio. Características  São pouco reativos; apolares; insolúveis em água; possuem.

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1 Química Hidrocarbonetos  São compostos formados por carbono e hidrogênio. Características  São pouco reativos; apolares; insolúveis em água; possuem baixo P.F. e P.E., aumentando de acordo com o acréscimo de átomos de carbono na cadeia; seu P.E. aumenta de 20-30ºC com o aumento de mais um átomo de carbono; as cadeias ramificadas apresentam P.F. e P.E. mais baixos que as cadeias normais (mesma massa molecular ou próximas); solúveis em benzeno, éter e clorofórmio; apresentam ligações covalentes; são menos densos que a água, tendem a aumentar com o acréscimo de mais um átmomo de carbono na cadeia, chegando ao máximo de d = 0,8 g/m. JOÃO LINS

2 JOÃO LINS Química Características
1.1. ALCANOS  São hidrocarbonetos alifáticos saturados. São chamados de hidrocarbonetos parafínicos (parum = pouco; affinis = afinidade) ou metânicos (derivados do gás metano). Características Fórmula Geral  CnH2n+2 Terminação  ANO Indicativo de Função  O (hidrocarboneto) Indicativo de Ligação Simples  AN Terminação dos Radicais  IL(A) De C1 a C4 são gases, de C5 a C17 são líquidos e, acima de C17 são sólidos. JOÃO LINS

3 JOÃO LINS Química Radicais MONOVALENTES dos ALCANOS Radical do metano
Radical do etano JOÃO LINS

4 Química JOÃO LINS

5 Química Radicais do butano JOÃO LINS

6 Química Radicais do isobutano JOÃO LINS

7 Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal;
Química Regras da nomenclatura dos Alcanos (segue-se à IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada) Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal; Se existem várias cadeias longas, siga a mais ramificada; Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à ramificação; Dar a localização das ramificações seguidas do nome do seu radical e por fim, dar o nome da cadeia principal. JOÃO LINS

8 CH4 Metano H3C-CH3 Etano H3C-CH2-CH3 _ Propano 2-metil-butano
Química CH Metano H3C-CH Etano H3C-CH2-CH3 _ Propano 2-metil-butano 2,3-dimetil-pentano 2,2,4-trimetil-penatno JOÃO LINS

9 Radicais Bivalentes de Alcanos
Química Radicais Bivalentes de Alcanos ILENO  Apresentam duas valências livres em carbonos distintos JOÃO LINS

10 Etilideno Propilideno Metilideno Butilideno JOÃO LINS Química
ILIDENO  Apresentam duas valências livres no mesmo carbono. Etilideno Propilideno Metilideno Butilideno JOÃO LINS

11 Etilidino Metilidino Butilidino Propilidino JOÃO LINS Química
Radicais TRIVALENTES dos ALCANOS ILIDINO  Apresentam três valências livres no mesmo carbono. Etilidino Metilidino Butilidino Propilidino JOÃO LINS

12 Fórmula Geral: CnH2n; onde n ≥ 2
Química ALCENOS Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma dupla ligação. São chamados de alquenos ou olefinas (oleum = óleo; affinis = afinidade). Características Fórmula Geral: CnH2n; onde n ≥ 2 Terminação: ENO (EN = dupla ligação; O = indicativo de função) JOÃO LINS

13 Química Regras da nomenclatura dos ALCENOS (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada) Escolher a cadeia mais longa que tiver uma dupla ligação; Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à dupla ligação; Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando a dupla ligação. JOÃO LINS

14 2 – etil – 4 metil – hex – 1 - eno
Química 3 – metil – but -1- eno 3,4 – dimetil – pent – 2 - eno 2 – etil – 4 metil – hex – 1 - eno JOÃO LINS

15 Química Radical do eteno Radicais do propeno JOÃO LINS

16 Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 2
Química ALCINOS Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma tripla ligação. São chamados de hidrocarbonetos acetilênicos (derivados do gás acetileno). Características Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 2 Terminação: INO (IN = ligação tripla; O = indicativo de função) JOÃO LINS

17 Radicais MONOVALENTES dos ALCINOS: Ocorre a perda de um hidrogênio.
Química Radicais MONOVALENTES dos ALCINOS: Ocorre a perda de um hidrogênio. Radical do etino Radicais do propino JOÃO LINS

18 Química Regras da nomenclatura dos ALCINOS (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada) Escolher a cadeia mais longa que tiver uma tripla ligação; Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à tripla ligação; Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando a tripla ligação. Podemos ainda, considerar o etino (acetileno) como cadeia principal. JOÃO LINS

19 JOÃO LINS Química 4 – metil – pent – 2- ino 6-etil-3-metil-oct-4 - ino
2 – metil – hept – 1- ino 3,4-dimetil-pent-1- ino JOÃO LINS

20 OBS.: Alcinos Verdadeiros
Química OBS.: Alcinos Verdadeiros São aqueles que apresentam pelo menos um hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação. ALCADIENOS ou DIENOS: São hidrocarbonetos alifáticos que apresentam duas duplas ligações. Características Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 3 Terminação : DIENO (Di = dois; EN = ligação dupla; O = indicativo de função) JOÃO LINS

21 JOÃO LINS Química Alcadienos acumulados
As duplas ligações estão localizadas no mesmo carbono. Alcadienos conjugados As duplas ligações estão separadas por uma ligação simples. Alcadienos isolados As duplas ligações estão separadas por duas ou mais ligações simples. JOÃO LINS

22 Química Regras da nomenclatura dos ALCADIENOS (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada) Escolher a cadeia mais longa que tiver duas duplas ligações; Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à dupla ligação; Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando as duplas ligações. Podemos ainda, considerar o propadieno (aleno) como cadeia principal. JOÃO LINS

23 Exemplos H2C=C=CH2 Propadieno b) H2C=CH-CH=CH2 c) H2C=C=CH-CH2-CH3
Química Exemplos H2C=C=CH2 b) H2C=CH-CH=CH2 c) H2C=C=CH-CH2-CH3 d) H2C=CH-(CH2)4CH=CH2 Propadieno Buta- 1,3 - dieno Penta -1,2 - dieno Octa -1,7- dieno JOÃO LINS

24 3- isobutil - 6 – metil- octa -1,4 - dieno
Química 2- metil – penta -1,4 - dieno 4- metil – penta -1,2 - dieno 3- t-butil– penta -1,3 - dieno 3- isobutil - 6 – metil- octa -1,4 - dieno JOÃO LINS

25 JOÃO LINS Química CICLANOS ou CICLOALCANOS
São hidrocarbonetos cíclicos saturados, isto é, só apresentam ligações simples. Características Fórmula Geral: CnH2n; onde n ≥ 3 Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO (semelhante aos alcanos) Radicais: São chamados de CICLOALQUIL(A). Terminação dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO + IL(A) (semelhante aos alcanos) JOÃO LINS

26 Química Radicais MONOVALENTES dos CICLANOS: Ocorre a perda de um hidrogênio. Radical do ciclopropano Radical do ciclobutano Radical do ciclopentano Radical do ciclohexano JOÃO LINS

27 Química Regras da nomenclatura dos CICLANOS (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada) Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal; Numerar a cadeia principal, começando da ramificação (se houver); Dar a localização das ramificações seguidas do nome do seu radical e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre os radicais. Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre os radicais. JOÃO LINS

28 JOÃO LINS Química ciclopentano ciclopropano ciclobutano
1,1,-dietil-3-metil-ciclohexano ciclohexano metil-ciclopentano JOÃO LINS

29 Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 3
Química CICLENOS ou CICLOALCENOS: São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. Características Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 3 Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO (semelhante aos alcenos) Radicais: São chamados de CICLOALQUENIL(A). Terminação dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO + ENIL(A) (semelhante aos alcenos) JOÃO LINS

30 Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal;
Química Regras da nomenclatura dos CICLENOS (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada) Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal; Numerar a cadeia principal, começando da dupla ligação; Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre a dupla e o(s) radical(is). JOÃO LINS

31 ciclohexeno ciclopropeno ciclobuteno 4-metil-ciclohexeno
Química ciclohexeno ciclopropeno ciclobuteno 4-metil-ciclohexeno 1-metil-ciclohexeno JOÃO LINS

32 HIDROCARBONETOS AROMÁRICOS:
Química HIDROCARBONETOS AROMÁRICOS: Apresentam ressonância dos elétrons pi () na cadeia carbônica. O nome aromático tem origem no aroma (odor) característico. a) Benzeno ou ciclohexatrieno b) Naftaleno; naftalina c) Antraceno; antracito JOÃO LINS

33 1-etil-naftaleno JOÃO LINS Química Metil-benzeno ou tolueno Fenantreno
Etenil-benzeno ou estireno 3-etil-2-metil-naftaleno JOÃO LINS

34 JOÃO LINS Química Substituintes ORTO (O), META (m) e PARA (p)
1.ORTO (o): Substituintes nos carbonos 1 e 2. 2.META (m): Substituintes nos carbonos 1 e 3. 3.PARA (p): Substituintes nos carbonos 1 e 3. 1,4-dimetilbenzeno; 4-metiltolueno; p-metiltolueno; 1,2-dimetilbenzeno; 2-metiltolueno; o-metiltolueno; 1,3-dimetilbenzeno; 3-metiltolueno; m-metiltolueno; JOÃO LINS

35 fenil (a) JOÃO LINS Química
Radical MONOVALENTE do BENZENO: Ocorre a perda de um hidrogênio. fenil (a) JOÃO LINS

36 Química JOÃO LINS

37 OFICIAL  Hidrocarboneto + Ol VULGAR  Álcool + Radical + Ico
Química ÁLCOOIS São compostos orgânicos que possuem uma ou mais hidroxilas ou oxidrilas (OH) ligadas diretamente a uma cadeia carbônica que não pertença a um anel aromático. NOMENCLATURA OFICIAL  Hidrocarboneto + Ol VULGAR  Álcool + Radical + Ico KOLBE  Deriva-se em função do álcool mais simples que é o Carbinol. JOÃO LINS

38 JOÃO LINS Química NO = Metanol NV = Álcool metílico NK = Carbinol
NO = Etanol NV = Álcool etílico NK = Metil-carbinol NO = Propanol-2 NV = Álcool isopropílico NK = Dimetil-carbinol JOÃO LINS

39 JOÃO LINS Química NO = Propen-2-ol-1 NV = Álcool alílico
NO = Ciclohexanol NV = Álcool Ciclohexílico NO = Fenil-metanol NV = Álcool Benzílico JOÃO LINS

40 JOÃO LINS Química Características dos álcoois
São mais reativos que os hidrocarbonetos. Possuem caráter ácido mais fraco que a água. Por esse motivo, é fácil a identificação de um álcool e de um fenol na prática, pois, os álcoois não reagem com as bases e os fenóis reagem. Possuem na molécula uma parte polar (hidroxila) que é chamada de hidrofílica (hidro=água; filos=amigo) e outra apolar (hidrocarboneto) chamada de hidrofóbica (hidro=agua; fobia=medo). JOÃO LINS

41 O etanol é solúvel na gasolina (apolar) e na água (polar).
Química O etanol é solúvel na gasolina (apolar) e na água (polar). Os álcoois de cadeia carbônica pequena apresentam características polares e, os de cadeia grande apresentam características apolares. Os álcoois vicinais são mais estáveis que os geminais, pois, os geminais tendem a perder água. JOÃO LINS

42 De C1 a C12 são líquidos e, acima de C12 são sólidos.
Química Os monoálcoois possuem P.F. e P.E. mais altos que os hidrocarbonetos de massa molecular aproximada, pois, se ligam formando pontes de hidrogênio. Os poliálcoois possuem P.F. e P.E. ainda maiores que os monoálcoois com o mesmo número de carbonos na cadeia. De C1 a C12 são líquidos e, acima de C12 são sólidos. C4 e C5 são praticamente insolúveis. Os monoálcoois são menos densos que a água. O poliálcoois são mais densos. JOÃO LINS

43 Química Pontes de hidrogênio JOÃO LINS

44 OFICIAL  Hidroxi + Benzeno VULGAR  Radical + Fenol
Química FENÓIS São compostos que contêm um ou mais grupos hidroxilas diretamente ligados a núcleos aromáticos, ou ainda, são compostos aromáticos resultantes da substituição de um ou mais hidrogênios ligados ao seu núcleo por igual número de hidroxilas. NOMENCLATURA OFICIAL  Hidroxi + Benzeno VULGAR  Radical + Fenol JOÃO LINS

45 JOÃO LINS Química NO = 1-hidróxi-2-metil-benzeno NV = o-metil-fenol
NO = Hidróxi-benzeno NV = Fenol NO = 1,3-dihidróxi-benzeno NV = m-hidróxi-fenol NO = 1,2-dihidróxi-benzeno NV = o-hidróxi-fenol JOÃO LINS

46 Características dos fenóis
Química Características dos fenóis Apresentam caráter ácido. Os monofenóis são polares e, os polifenóis podem ser polares ou apolares. Possuem P.F. e P.E. mais elevados que os hidrocarbonetos de moléculas próximas, pois, formam pontes de hidrogênio entre si e com a água. Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo P.F., os demais são sólidos. O fenol é solúvel em água (9g por 100g de H2O), os demais monofenóis são praticamente insolúveis. JOÃO LINS

47 Química São mais densos que a água (fenol tem densidade igual a 1,07 g/m). São tóxicos e possuem odor característico. São bastante utilizados como como desinfetantes, medicamentos, plásticos e explosivos. JOÃO LINS

48 Curiosidades Uma aplicação do fenol JOÃO LINS Química
O fenol ou ácido fênico em solução aquosa foi o primeiro anti-séptico comercializado. Seu uso foi introduzido em hospitais por volta de 1870, provocando uma queda muito grande de mortes causadas por infecção pós-operatória. Na época o nome da solução diluída era ácido carbólico. O fenol comum deixou de ser utilizado com essa finalidade quando se descobriu que ele é corrosivo , podendo causar queimaduras quando em contato com a pele, e venenoso quando ingerido por via oral JOÃO LINS

49 CH3-O-CH3 H2O  R-O-R’ JOÃO LINS
Química ÉTER Os éteres, representados genericamente por (R-O-R’), podem ser definidos de várias maneiras; apresentaremos apenas três destes conceitos: a) São compostos que apresentam um átomo de oxigênio ligado a dois radicais orgânicos. CH3-O-CH3 b) São compostos derivados da água, pela substituição de seus dois átomos de hidrogênio por igual número de radicais orgânicos. H2O  R-O-R’ JOÃO LINS

50 OFICIAL  Radical + Oxi + Hidrocarboneto
Química c) São compostos derivados dos álcoois por substituição de seu hidrogênio hidroxílico por um radical orgânico. R-OH  R-O-R’ NOMENCLATURA OFICIAL  Radical + Oxi + Hidrocarboneto VULGAR  Éter + 1º Grupo orgânico --- ICO + 2º Grupo orgânico ---- ICO Obs: os grupos devem ser escritos em ordem alfabética JOÃO LINS

51 NV = Éter etílico-metílico NO = Metóxi-metano NV = Éter metílico
Química NO = Metóxi-etano NV = Éter etílico-metílico NO = Metóxi-metano NV = Éter metílico NO = Etóxi-etano NV = Éter etílico NV = Éter sulfúrico NO = 2-metóxi-propano NV = Éter isopropílico-metílico JOÃO LINS

52 Química O etóxietano, também conhecido como éter etílico, éter sulfúrico, ou simplesmente éter, tem fórmula molecular C4H10O e fórmula estrutural CH3CH2-O-CH2CH3. É uma substância líquida volátil e altamente inflamável. Utilizado inicialmente como anestésico, foi abandonado pelo risco de explosão e dependência O nome éter, aplicado para designar o espaço vazio entre a matéria, foi atribuído a essas substâncias devido à grande volatilidade do éter etílico, também denominado éter sulfúrico, obtido pela primeira vez no século XVI pelo naturalista alemão Valerius Cordus ao tratar spiritus vigni (álcool) com oleum dulce vitrioli (ácido sulfúrico). Esse composto ficou esquecido durante muito tempo e em 1730 foi redescoberto por Frobenius. O nome éter aplicava- se também aos ésteres, que posteriormente foram chamados éteres-sais, enquanto os éteres propriamente ditos foram chamados éteres-óxidos. A denominação "éster" para os éteres-sais foi proposta por Gmelin. Costuma-se dividir os éteres em dois grupos: simples, ou simétricos, se os dois radicais ligados ao oxigênio forem iguais; e mistos, ou assimétricos, se forem diferentes. Antigamente, o éter era produzido pelo aquecimento do álcool etílico com ácido sulfúrico concentrado (daí o nome éter sulfúrico). Hoje em dia, é produzido pela passagem de vapor de álcool sobre alumina. Em ambos os métodos, o controle de temperatura deve ser preciso para minimizar produção de etileno JOÃO LINS

53 JOÃO LINS Química Risco de explosão
Quando exposto ao ar e a luz, os éteres produzem peróxidos explosivos, principalmente se forem aquecidos ou destilados. Para evitar isso são usados alguns conservantes em pequenas quantidades. Drogas Os traficantes utilizam o éter como solvente para separar a cocaína da pasta feita com as folhas de coca. Causa dependência física e psicológica importante após 30 a 40 dias de uso freqüente. Junto ao clorofórmio é componente do Lança perfume , que era usado no Brasil durante o carnaval através da aspiração em lenços molhados com a substância até que foi proibido. No Brasil, é vendido em farmácias normalmente misturado ao álcool etílico, devido a sua volatilidade e para evitar usos ilícitos. JOÃO LINS

54 JOÃO LINS Química ALDEÍDOS
São compostos orgânicos que se caracterizam pela presença na estrutura de um grupo carbonila ligado a um átomo de hidrogênio, formando: O metanal é o principal aldeído, sendo também conhecido por aldeído fórmico, formaldeído ou formol. Quando dissolvido em água forma-se uma solução cuja concentração pode ser no máximo 40% em massa , conhecida como formol ou formalina JOÃO LINS

55 NO = 2,2-dimetil-propanal NV = Aldeído 2,2-dimetil-propiônico
Química NOMENCLATURA OFICIAL  Hidrocarboneto + Al NO = Etanal NV = Aldeído acético NO = Metanal NV = Aldeído fórmico NV = Formol NO = 2,2-dimetil-propanal NV = Aldeído 2,2-dimetil-propiônico JOÃO LINS

56 NO = Fenil-metanal NV = Aldeído benzóico CETONAS
Química NO = Fenil-metanal NV = Aldeído benzóico CETONAS São compostos que se caracterizam pela presença de um grupo carbonila ligado a dois radicais de hidrocarbonetos. Obedecem às fórmulas gerais: Podem ser definidos, ainda, como produtos da oxidação dos álcoois secundários. JOÃO LINS

57 JOÃO LINS Química NOMENCLATURA OFICIAL  Hidrocarboneto + Ona
VULGAR  Radical menor + Radical maior + Cetona NO = Propanona NV = Dimetil-cetona NV = Acetona JOÃO LINS

58 NV = Metil-etil-cetona NO = 2-metil-pentanona-3
Química NO = Butanona NV = Metil-etil-cetona NO = 2-metil-pentanona-3 NV = Etil-isopropil-cetona NO = Metil-ciclohexil-cetona JOÃO LINS

59 Química A Acetona é um solvente para diversas aplicações, da família das Cetonas. É um líquido incolor, de odor pungente. Possui Ponto de Ebulição 56,2 ºC, Ponto de Fulgor –18 ºC, Ponto de Fusão –94,7ºC. Fórmula Química: (CH3)2CO. Peso Molecular: 58,08. Nome Químico: 2-propanona. Nº do CAS: APLICAÇÕES A Acetona é utilizada para alimpeza de equipamentos precisos; é solvente de Iodeto e Permanganato de potássio; utilizado para vulcanização de borracha. É amplamente utilizado nas seguintes aplicações: tintas e vernizes; tintas de impressão; adesivos; thinners e removedores; extração; precipitação e cristalização de vitaminas, antibióticos e outros produtos farmacêuticos; desengraxe e limpeza de cinescópios e componentes eletrônicos; adsorvente para acetileno; etc. Como intermediário químico é muito utilizada na produção de Bisfenol A, Diacetona álcool, Metilisobutilcetona, etc. JOÃO LINS

60 São compostos que possuem um ou mais grupos carboxílicos na molécula.
Química ÁCIDOS CARBOXÍLICOS São compostos que possuem um ou mais grupos carboxílicos na molécula. Radicais Acila: JOÃO LINS

61 NO = Ácido metanóico NV = Ácido fórmico NO = Ácido etanóico
Química NO = Ácido metanóico NV = Ácido fórmico NO = Ácido etanóico NV = Ácido acético NO = Ácido butanóico NV = Ácido butírico NO = Ácido pentanóico NV = Ácido valérico JOÃO LINS

62 ÉSTERES JOÃO LINS Química
São compostos resultantes da reação de um ácido carboxílico com um álcool ou fenol, com eliminação de água. Os ésteres podem, ainda, ser definidos como compostos resultantes da substituiçao do hidrogênio ionizável de um ácido por radicais de hidrocarbonetos. JOÃO LINS

63 JOÃO LINS Química NO = Metanoato de metila NV = Formiato de metila
NO = Etanoato de etila NV = Acetato de etila NO = Etanoato de isopropila NV = Acetato de isopropila NO = 2-metil-propanoato de fenila NV = 2-metil-propionato de fenila JOÃO LINS