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Aminas Introdução à Química Orgânica. As aminas Nomenclatura Metilamina ou metanamina (1ª) Etilmetilamina ou N-metiletanamina (2ª) Dietilamina ou N-etiletanamina.

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1 Aminas Introdução à Química Orgânica

2 As aminas Nomenclatura Metilamina ou metanamina (1ª) Etilmetilamina ou N-metiletanamina (2ª) Dietilamina ou N-etiletanamina (2ª) Trietilamina ou N,N-dietiletanamina Arilaminas: Anilina ou benzenamina, N-metilanilina ou N-metilbenzenamina, p-toluidina ou 4-metil- benzenamina.

3 As aminas Propriedades físicas Moderadamente polar Ligações de H (primárias, secundárias e terciárias) Estrutura Um par de elétrons não compartilhado na última camada N sp 3 Tetraédricas, considerando o par de elétrons Quiralidade

4 Propriedades físicas das aminas

5 Basicidade Bases fracas (mais forte que a água, mais fraca que o hidróxido e os alcóxidos, por exemplo) Comparação da basicidade: pKa do íon amínio (significado) Aminas comuns, alifáticas: pKa entre 9 e 11 Basicidade das arilaminas Comparação com amidas (muito pouco básicas) Sais de amônio Solubilidade das aminas em meio aquoso ácido

6 Basicidade amina x amida

7 Aminas heterocíclicas

8 Síntese de aminas Substituição nucleofílica, alquilação da amônia (alquilações múltiplas!) Alquilação do íon azida Síntese de Gabriel: ftalimida de potássio Redução de nitrocompostos (aminas aromáticas) Aminação redutora de aldeídos e cetonas Redução de nitrilas, oximas e amidas Degradação de Hofmann: R-CO-NH 2 + Br 2 + 4NaOH R-NH NaBr + Na 2 CO 3 + 2H 2 O

9 Síntese de Gabriel

10 Reações das aminas com ácido nitroso Aminas primárias Alifáticas: sal de diazônio instável, forma carbocátion altamente reativo Aromáticas: sal de diazônio estável abaixo de 5 o C (arenodiazônio) A partir desse sal, diversos compostos aromáticos podem ser produzidos Aminas secundárias Formação de N-nitrosaminas Aminas terciárias Pouco importante

11 Compostos aromáticos a partir de sais de arenodiazônio

12 Outras reações de aminas Acoplamento de sais de diazônio: azocompostos Eliminação de Hofmann: formação do alceno menos substituído a partir de hidróxido de amônio quaternário


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