Introdução às reações orgânicas

Apresentação em tema: "Introdução às reações orgânicas"— Transcrição da apresentação:

1 Introdução às reações orgânicas
Prof. Dr. Fábio Herbst Florenzano

2 As reações orgânicas Tipos de reações orgânicas
Substituição Adição Eliminação Rearranjo Envolvem quebra e formação de ligações covalentes Homólise Heterólise

3 Reações ácido-base Importância para a Química Orgânica
Ácidos e bases de Brønsted-Lowry Podem doar um ou mais prótons (ácidos) ou recebe-los (bases) Ácidos e bases de Lewis Aceptores de pares de elétrons (ácidos) ou doadores (bases) Conceito de eletrófilos e nucleófilos (Ex.: carbocátions e carbânions) Força dos ácidos de Brønsted-Lowry Constante de acidez, Ka pKa e seu significado prático

4 Força dos ácidos e bases
Relação entre estrutura e acidez Ácidos inorgânicos simples Colunas (grupos) da tabela periódica Linhas da TP Efeito da hibridização Efeitos indutivos Princípios gerais sobre ácidos e bases Quanto mais forte o ácido, mais fraca sua base conjugada O mesmo vale para as bases, é claro As reações ácido-base sempre ocorrem no sentido de formação dos ácidos e bases mais fracos (são reações de equilíbrio)

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6 Resumo dos efeitos

7 Acidez dos compostos orgânicos
O composto orgânico será mais forte (menor pKa) quanto mais estável for sua base conjugada O conceito de estabilidade, em Química, significa menor energia potencial O ânion pode ser estabilizado por diversos efeitos, sendo os principais: A deslocalização da carga negativa O efeito indutivo Exemplos: Ácido acético/acetato x etanol/etóxido

8 Densidade eletrônica

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10 Diferença de estabilidade dos ânions

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13 Solubilidade e pH Substâncias orgânicas ácidas e básicas tem sua solubilidade dependente do pH (na verdade do seu estado de ionização) Ácidos tendem a ser mais solúveis em meio básico (pois se apresentam preferencialmente na forma aniônica) Bases tendem a ser mais solúveis em meio ácido (forma catiônica) O pH define o grau de ionização de grupos ácidos e básicos, quando se trata de compostos parcialmente ionizados (ácidos e bases fracos).