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Prof: Renê Machado. O conceito de Bronsted - Lowry é muito importante no estudo da acidez e da basicidade dos compostos orgânicos. Ácido de Bronsted:

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1 Prof: Renê Machado

2 O conceito de Bronsted - Lowry é muito importante no estudo da acidez e da basicidade dos compostos orgânicos. Ácido de Bronsted: é toda espécie química capaz de doar um próton ( H + ). Base de Bronsted: é toda espécie química capaz de receber um próton ( H + ). Quanto mais fácil for a dissociação de um ácido, ou seja, quanto mais fácil for a liberação do hidrogênio, mais forte será o ácido.

3 O CH 3 – C OH O CH 2 C OH NH 2 O CH 2 C OH C No ácido cloro-etanóico, pelo fato do cloro ser muito eletronegativo, ocorre um deslocamento de elétrons da cadeia carbônica no sentido do cloro, dizemos então que o cloro é elétron atraente e o efeito que ele provoca é chamado de efeito indutivo negativo. Tal deslocamento de elétrons facilita a dissociação do H da carboxila, o que não ocorre no ácido etanóico e no ácido amino etanóico, onde ocorre o oposto, ou repelente dificultando a dissociação do H e o efeito é chamado de efeito indutivo positivo. Ordem crescente de acidez: II < I < III

4 Ex.2 Comparação entre o ácido 2-cloro butanóico ( I ), ácido 3-cloro butanóico ( II ) e ácido 4-cloro butanóico ( III ). O CH 3 – CH 2 – CH – C OH C O CH 3 – CH – CH 2 – C OH C O CH 2 – CH 2 – CH 2 – C OH C O cloro causa efeito indutivo negativo o que favorece a liberação do H, porém quanto mais próximo do H ionizável maior o efeito indutivo. Ordem crescente de acidez: III < II < I

5 Grupos elétrons atraentes (efeito indutivo negativo ) 7A (halogênios), NO 2, OH, CN, COOH, COCH 3... Grupo elétrons repelentes (efeito indutivo positivo) -R( alquilas), OCH 3...

6 Ex.3 O efeito indutivo nos aromáticos é semelhante a dos não aromáticos, ou seja, elétrons atraentes favorece a ionização do H. Ordem crescente de acidez: III < II < I

7 Outros compostos orgânicos como fenóis e álcoois também possuem propriedades ácidas. Dentro dos hidrocarbonetos possuem propriedades ácidas os alcinos verdadeiros. Da mesma forma a basicidade será influenciada pelos efeitos indutivos. O efeito indutivo positivo (elétrons repelentes) favorecem a basicidade e o efeito indutivo negativo (elétron atraente) desfavorece a basicidade..

8 NH 3 CH 3 – NH 2 (CH 3 ) 2 – NH Ordem crescente de basicidade: I < II < III O grupo CH 3 é um grupo elétron repelente, o que aumenta a densidade eletrônica no nitrogênio e favorece a força das bases

9 CH 3 – NH 2 CH 3 – CH 2 – NH 2 (CH 3 ) 3 – N Ordem crescente de basicidade: III < I < II A etil amina é uma base mais forte que a metil amina, porque o radical etil é um elétron repelente mais forte que o radical metil. Por esse motivo a trimetil amina deveria ser a mais forte das três bases, porém esse fato não se verifica por que os três grupos ligados ao nitrogênio bloqueiam especialmente o par de elétrons do nitrogênio, dificultando a entrada do H + e conseqüentemente diminuindo a força da base.

10 Ex. 5 Comparação entre amônia ( I ) e fenilamina ( II ) NH 3 C 6 H 5 NH 2 Ordem crescente de basicidade: II < I As aminas aromáticas são muito fracas, porque o radical fenil é elétron atraente, diminuindo a densidade eletrônica do nitrogênio

11 Ácido> fenol > água > álcool> alcinos > amidas > amina terc. > amina prim. > amina sec


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