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QUÍMICA ORGÂNICA Histórico e Propriedades do Carbono Cadeias Carbônicas.

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Apresentação em tema: "QUÍMICA ORGÂNICA Histórico e Propriedades do Carbono Cadeias Carbônicas."— Transcrição da apresentação:

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2 QUÍMICA ORGÂNICA Histórico e Propriedades do Carbono Cadeias Carbônicas

3 Índice

4 Ficha Técnica 3 Por que precisamos conhecer este assunto? O que precisamos conhecer previamente? Para o bom entendimento de Química Orgânica, devemos ter o domínio sobre estrutura atômica, ligações covalentes, polaridade e ligações intermoleculares. A química orgânica tem como principal objetivo o estudo de substâncias e desenvolvimento de processos em prol da melhoria da nossa qualidade de vida. Destacam-se os avanços em engenharia Genética, com importantes conseqüências para obtenção de novos medicamentos e para produção de alimentos, a produção de combustíveis mais limpos e menos prejudiciais ao ambiente, etc. A síntese de produtos orgânicos – Detergentes, agroquímicos, plásticos – facilmente biodegradáveis.

5 O que foi a Teoria da Força Vital? Só o carbono forma cadeias? Quais as principais diferenças entre os compostos orgânicos e inorgânicos? Como as cadeias carbônicas são classificadas? Quais as diferentes formas de representar as cadeias carbônicas? Introdução 4

6 Século XVIII – A Química se classifica em: Química Orgânica Inorgânica Exemplo: Uréia presente na urina da vaca Exemplo: Cristais de Quartzo Alguns substâncias orgânicas e suas reações têm sido usadas pelo homem desde tempos remotos. Os povos da antiguidade fermentavam o suco de uva para produzir vinho, e da fermentação deste, produziam o vinagre. Parte da química responsável pelo estudo dos compostos orgânicos – obtidos dos seres vivos. Parte da química responsável pelo estudo dos compostos inorgânicos – Obtidos do reino mineral.

7 6 Histórico Berzelius Teoria da força vital. Nos organismos vivos, há uma força especial indispensável à síntese dos compostos orgânicos. Por isso, esses compostos não podem ser sintetizados fora dos organismos vivos (in vitro). Wöhler (1828) Síntese de uréia in vitro. Começa a ser abandonada a teoria da força vital. Berthellot Sintetiza muitos compostos orgânicos em laboratório e "enterra" a teoria da força vital.

8 7 Introdução Século XIX: Esta descoberta levou os cientistas deste século a trocar o conceito estreito da Química Orgânica para: Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos que contém carbono, chamados de compostos orgânicos NH 4 OCN Cianato de amônia Reino mineral OC NH 2 Uréia Reino animal No século foi realizado a descoberta da síntese (criado no laboratório) de um composto orgânico (uréia) a partir de um composto inorgânico (cianato de amônio)

9 8 Substâncias OrgânicasInorgânicas metano, CH 4 metanol, CH 3 OH etano, C 2 H 6 etanol, CH 3 CH 2 OH benzeno, C 6 H 6 ácido acético, CH 3 COOH acetona, CH 3 COCH 3 éter comum, CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 clorometano, CH 3 Cl diclorometano, CH 2 Cl 2 clorofórmio, CHCl 3 metilamina, CH 3 NH 2 óleos, gorduras, proteínas, açucares e vitaminas água ácido clorídrico, HCl ácido bromídrico, HBr hidróxido de magnésio, Mg(OH) 2 hidróxido de potássio, KOH Sulfato de bário, BaSO 4 dióxido de carbono, CO 2 monóxido de carbono, CO ácido carbônico, H 2 CO 3 carbonato de sódio, Na 2 CO 3 carbonato de cálcio, CaCO 3 ácido cianídrico, HCN cianeto de sódio, NaCN cianeto de potássio, KCN grafite, C (graf.) diamante, C (diam.) Contêm CARBONO Não contêm CARBONO Podem ser Exemplos que necessariamente exemplos São denominadas substâncias orgânicas aquelas que contém carbono em sua composição, com exceção do dióxido e monóxido de carbono (CO 2 e CO), da grafite, do diamante, do ácido carbônico (H 2 CO 3 ), do ácido cianídrico (HCN), dos sais carbonatos e dos sais cianetos, que são estudadas na química inorgânica. Substâncias orgânicas x inorgânicas

10 9 APLICAÇÕES C ProteínasCombustíveisAdoçanteAromasFertilizantesPesticidasFármacosCorantesSolventesPolímeros

11 Postulados de Kekulé: O Carbono é Tetravalente: Carbono Número atômico = 6 1s 2 2s 2 2p 2 K = 2 L = 4 Formam-se, portanto, quatro ligações covalentes Características do Átomo de Carbono

12 11 Postulados de Kekulé 1º. Postulado: O carbono é tetravalente C H H H H

13 12 Postulados de Kekulé 2º. Postulado: As 4 ligações simples de um C são iguais C Cl H C H C H C H

14 13 Tipos de Ligação Ligações de Carbono Simples Ligação: C C C C C C Dupla Ligação: Tripla Ligação:

15 14 Postulados de Kekulé 3º. Postulado: O C é capaz de formar cadeias com outros átomos de carbono C C C C C C C C C

16 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS DE UMA CADEIA Número de Carbonos Ligados entre si: Carbono Primário: É aquele que está ligado a um ou nenhum átomo de Carbono. Carbono Secundário: É aquele que está ligado a dois átomos de Carbono. Carbono Terciário: É aquele que está ligado a três átomos de Carbono. Carbono Quaternário: É aquele que está ligado a quatro átomos de Carbono.

17 Veja o exemplo abaixo: Carbono primário: verde Carbonos secundários: amarelo Carbono terciário: cinza Carbono quaternário: azul

18 EXEMPLOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS ETANOL OU ÁLCOOL ETÍLICO C 2 H 5 OH

19 PETRÓLEO – Fonte de Hidrocarbonetos

20 19 Propriedades Formam cadeias carbônicas; São compostos moleculares (covalentes); Possuem baixos P.F. e P.E.; Na sua grande maioria, são APOLARES; Apresentam ISOMERIA.

21 As ligações carbono – carbono são apolares. A diferença de eletronegatividade entre o carbono e hidrogênio é muito baixa, esta ligação é também considerada apolar. CARACTERÍSTICAS GERAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS: POLARIDADE Hidrocarbonetos: Apolares e apresentam ligação intermolecular do tipo Van deer Walls

22 Quando, na molécula de um composto orgânico existe outro elemento químico além de carbono e hidrogênio, suas moléculas poderão apresentar certa polaridade. Moléculas polares Devido à presença do grupo hidroxila, as moléculas de álcool e ácido carboxílico são polares e se unem por pontes de hidrogênio

23 SOLUBILIDADE Os compostos orgânicos apolares são praticamente insolúveis em água e tendem a se dissolver em outros compostos orgânicos, sejam eles polares ou apolares

24 Fórmula C 4 H 10 C2H6OC2H6OC6H6OC6H6ONaCl Nome ButanoEtanolFenolCloreto de Sódio Aplicação Gás de Isqueiro Álcool Comum BactericidaAlimentação Ponto Fusão -138 o C- 115 o C41 o C801 o C Ponto Ebulição 0 o C78 o C182 o C1413 o C Estado Físico (a 25 o C e 1 atm) gasosolíquidosólido TEMPERATURAS DE FUSÃO E EBULIÇÃO

25 COMBUSTIBILIDADE A maioria dos compostos que sofrem combustão (queima) é de origem orgânica.

26 EXEMPLOS Combustão completa do etanol: C 2 H 6 O(L) + 3 O 2(g) 2 CO 2 (g) + 3 H 2 O(L) Combustão incompleta do metano: CH 4 (g) + 3/2 O 2 (g) CO (g) + 2 H 2 O (g) CH 4 (g) + O 2 (g) C (fuligem) + 2 H 2 O (g) Você observou que na combustão completa houve maior consumo de oxigênio?

27 Tipos de Ligação do Átomo Carbono Saturado: É aquele que só faz ligações simples com outro Carbono ou qualquer elemento. Carbono Insaturado: É aquele que faz uma ligação dupla ou tripla com outro Carbono ou qualquer elemento.

28 CADEIA SATURADA CADEIA INSATURADA

29 HETEROÁTOMO ÁTOMO DIFERENTE DE CARBONO ENTRE OS CARBONOS DA CADEIA NÃO CONTÉM HETEROÁTOMO

30 ANEL AROMÁTICO OU NÚCLEO BENZÊNICO FÓRMULA MOLECULAR: C 6 H 6

31 CADEIAS ABERTAS OU FECHADAS As cadeias ABERTAS também são chamadas de acíclicas ou alifáticas. As cadeias FECHADAS também são chamadas de cíclicas. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 H 2 C H 2 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2

32 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ABERTAS Quanto ao tipo de átomos na cadeia: Contendo apenas átomos de carbono: HOMOGÊNEAS Contendo um ou mais heteroátomos: HETEROGÊNEAS HETEROÁTOMO HETEROÁTOMO: átomos diferentes de carbono ligados entre dois ou mais carbonos integrando a cadeia carbônica. H 3 CCHCH 2 C O OH NH 2 H 3 CCH 2 OCH 2 CH 3

33 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ABERTAS Quanto ao tipo de ligação entre os átomos: Contendo apenas ligações simples: SATURADA Contendo ligações duplas ou triplas: INSATURADA INSATURAÇÃO Tanto as ligações duplas quanto as triplas são chamadas de insaturações. H 3 CCHCH 2 C O OH NH 2 H 3 CCH 2 CHCH 2

34 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ABERTAS Quanto à presença de ramificações: Contendo apenas duas extremidades: NORMAL Contendo pelo menos três extremidades: RAMIFICADA Os grupos ligados as cadeias carbônicas principais são chamados ramificações. H 3 CCH 2 CHCH CH 2 CH 2 CH 3 H 3 CCHCHCH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3

35 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS FECHADAS Sua classificação é baseada na presença ou ausência de um grupo de átomos de carbono chamado grupo aromático ou anel benzênico. Este grupo aromático é formado por seis carbonos ligados em anel, apresentando ligações duplas intercaladas por ligações simples: C C C C C C H H H H H H BENZENO Contendo grupo aromático: AROMÁTICA Não contendo grupo aromático: NÃO-AROMÁTICA ou ALICÍCLICA

36 CADEIAS MISTAS Uma cadeia é classificada como mista quando apresenta um ou mais átomos de carbono fora da estrutura cíclica: Ácido benzóico (conservante de alimentos): cadeia mista e aromática

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39 As cadeias carbônicas aromáticas classificam-se de acordo com a tabela a seguir:

40 Molécula em três dimensões 39


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