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1 Na química representa-se as moléculas por fórmulas químicas, as quais podem ser de diversos tipos: -Fórmula empírica – indicam a natureza e a proporção.

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1 1 Na química representa-se as moléculas por fórmulas químicas, as quais podem ser de diversos tipos: -Fórmula empírica – indicam a natureza e a proporção relativa dos átomos que constituem a molécula. -Fórmula molecular – indicam a natureza e o número dos átomos que constituem a molécula. No caso do butano: C 4 H 10 -Fórmula de estrutura – indicam a natureza e o número de átomos que constituem a molécula, assim como o arranjo dos átomos na molécula. Deste modo, representa-se todas as ligações entre os átomos que constituem a molécula. -Fórmula estereoquímica - é uma representação que indica a disposição espacial relativa dos átomos numa molécula. FORMAS DE REPRESENTAÇÃO DOS COMPOSTOS

2 2 Em química, a fórmula empírica é uma expressão que representa a proporção mais simples na qual estão presentes os átomos que formam um composto químico. Pode coincidir ou não com a fórmula molecular, que indica o número de átomos presentes na molécula. Ex. 1: Molécula de água: formada por dois átomos de hidrogénio e um de oxigénio. A fórmula molecular: H 2 O coincide com a sua fórmula empírica. Ex. 2: Etano: formado por dois átomos de carbono e seis de hidrogénio. Fórmula empírica: CH 3 Fórmula molecular: C 2 H 6 (Revisão)

3 3 Fórmula Molecular: informa o número de átomos numa molécula. Porém, priva-nos da compreensão das ligações entre estes átomos e a distribuição electrónica em tais ligações. Ex.: A partir da seguinte fórmula molecular: C 3 H 6 O Dois exemplos de substâncias que possuem esta fórmula: Um aldeído: Propanal (Propaldeído) (H 3 C—CH 2 —CHO) Uma cetona: Propanona (Dimetil Cetona ou Acetona) (H 3 C—CO—CH 3 ) pode-se concluir que numa mol dessa substância existem 3 mols de átomos de carbono, 6 de hidrogénio e 1 de oxigénio. Porém, não podemos saber a qual substância se refere.

4 4 Fórmula Estrutural completa: Apresenta todos os átomos do composto e as suas ligações. Fórmula Estrutural Condensada Linear: Apresenta linhas, nos quais os carbonos e os hidrogénios ligados a eles ficam subentendidos. Cada extremidade da linha é um carbono com os seus hidrogénios, se houver. Os heteroátomos são representados, assim como grupos funcionais, quando necessários.

5 5 EXEMPLO: REPRESENTAÇÃO DO BUTANO (ver pág. 23 do manual) Fórmula estrutural (ou de estrutura) indica a conectividade entre os diferentes átomos (modo como se ligam uns aos outros). Fórmula estereoquímica – representa, a duas dimensões, o arranjo tridimensional dos átomos. Traços unem átomos considerados no plano do papel, o tracejado aponta para o átomo de hidrogénio para trás do plano do papel e o traço em cunha indica o átomo de hidrogénio para a frente do plano do papel. Fórmula de estrutura escrita em modo simplificado.

6  Isomeria é uma palavra criada por Berzelius em Ela vem do grego e significa "mesma composição" (iso = mesma(s); meros = partes). A Isomeria é um fenómeno muito comum e o seu estudo dá-nos uma pálida idéia da imensa variedade e complexidade presentes na natureza. No caso de moléculas orgânicas, esta diversidade é possibilitada pela capacidade que o carbono tem de formar longas cadeias estáveis e as múltiplas combinações que a sua tetravalência proporciona.  Abreviadamente, a isomeria é o fenómeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular (isto é, tantos átomos disso, tantos átomos daquilo), mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, a forma como os mesmos átomos se arranjam no espaço tri-dimensional é diferente em cada caso. 6

7 Exemplos: - Diferente posição de um grupo funcional. Exemplo: Fórmula molecular: C 3 H 8 O - 1-propanol 2-propanol - Diferente posição de uma insaturação. Exemplo: Fórmula Molecular: C 4 H 8 CH 3 – CH = CH – CH 3 CH 2 = CH  CH 2 – CH 3 2-buteno 1-buteno - Diferente posição de um radical. Exemplo: Fórmula Molecular: C 6 H metilpentano e 3-metilpentano.

8 Exemplos: - Cadeia normal versus cadeia ramificada. Exemplo: Fórmula molecular: C 4 H 10. CH 3 – CH – CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 | CH 3 Metilpropano Butano - Cadeia aberta insaturada versus cadeia fechada saturada. Exemplo: Fórmula molecular: C 3 H 6 Propeno Ciclopropano  - Cadeia aberta insaturada versus cadeia fechada insaturada. Exemplo: Fórmula molecular: C 3 H 4. Propino e propadieno e ciclopropeno. - Cadeia homogénea versus cadeia heterogénea. Exemplo: Fórmula molecular: C 2 H 7 N. Etilamina e dimetilamina.

9 Exemplos: - Álcool e Éter. Fórmula molecular: C 2 H 6 O H 3 C - CH 2 – OHH 3 C - O - CH 3 Etanol Metoximetano - Aldeído e Cetona. Fórmula molecular: C 3 H 6 O O CH 3 - C - CH 3 // || CH 3 - CH 2 - C O \ H Propanal Propanona - Ácido e Éster. Fórmula molecular: C 3 H 6 O 2. Ácido propanóico e etanoato de metilo.

10 Apesar dos compostos terem a mesma fórmula molecular: C 2 H 6 O Na fórmula de estrutura do metoximetano, CH 3 -O-CH 3, e do etanol, CH 3 -CH 2 -OH. Verifica-se que CH 3 OCH 3 CH 3 CH 2 OH  diferem no grupo funcional, que é (-O-) nos éteres e é o hidroxilo (–OH) nos álcoois.  São isómeros de grupo funcional. 10

11 Se compararmos as fórmulas de estrutura da propanona, CH3-CO-CH3, e do propanal, CH3CH2CHO ambos os compostos possuem a mesma fórmula molecular C 3 H 6 O, mas diferem no grupo funcional, em que, nas cetonas o grupo carbonilo (C=O) está ligado a um átomo de carbono do meio da cadeia carbonada enquanto que nos aldeídos, o grupo carbonilo (C=O) encontra-se ligado a um dos átomos de carbono terminais. Quando dois compostos têm a mesma fórmula molecular mas diferente fórmula de estrutura, são isómeros de grupo funcional. ISÓMEROS

12 A isomeria cis-trans é um tipo de estereoisomeria dos alcenos e cicloalcanos. Distingue-se entre o isómero cis, em que os substituintes estão no mesmo lado da dupla ligação ou no mesmo lado do cicloalcano, e o isómero trans, nos que estão no lado oposto da dupla ligação ou em lados opostos do cicloalcano. Exemplo: cis-1,2-dimetilciclopentano e trans-1,2-dimetilciclopentano Cis-2-buteno e trans-2-buteno

13 13 Fórmula estereoquímica A fórmula estereoquímica é uma representação que indica a disposição espacial relativa dos átomos numa molécula. Os isómeros possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural plana, diferenciando-se apenas nas fórmulas estruturais espaciais e estereoquímica (representação que indica a disposição espacial relativa dos átomos numa molécula). Fórmulas de isómeros cis- trans: (a) cis-1,2-dicloroeteno; (b) trans-1,2-dicloroeteno


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