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Ácidos Carboxílicos Química Orgânica 301Q Profª. Cristina Lorenski Ferreira 1.

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1 Ácidos Carboxílicos Química Orgânica 301Q Profª. Cristina Lorenski Ferreira 1

2 REVISÃO 2

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7 Ácidos Carboxílicos Caracterizados pela presença do grupo carboxila. A carboxila é um grupo POLAR, logo, a molécula de um ácido carboxílico é polar. 7

8 1. Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos: ÁCIDO + POSIÇÃO E NOME DA RAMIFICAÇÃO + PREFIXO + AN + ÓICO 8

9 2. Ácidos Carboxílicos em nossa Vida Os ácidos carboxílicos constituem uma família muito grande, de reatividade acentuada e que produzem derivados também importantes, como os sais, ésteres, anidridos e etc. Na Natureza, os ácidos carboxílicos estão presentes principalmente nos ésteres que constituem os óleos e as gorduras, tanto de origem vegetal, quanto de origem animal. Industrialmente, os ácidos carboxílicos se prestam à fabricação de solventes, perfumes, inseticidas, plásticos, fibras têxteis e etc. 9

10 2. Ácidos Carboxílicos em nossa Vida Também é utilizado na produção de filtros solares, dos quais os mais eficazes são os produzidos com óxidos metálicos, como ZnO ou TiO 2. PABA – Ácido p - aminobenzóico 10

11 1. Ácido Fórmico : Líquido incolor, cáustico de cheiro forte e irritante. Industrialmente é preparado pela reação: CO + NaOH H COONa 10 atm Formiato de sódio Ácido Fórmico 200°C H 2 SO 4 O ácido fórmico é usado no tingimento de tecidos, na produção de outros compostos orgânicos, como desinfetante. 3. Ácidos Importantes 11

12 2. Ácido Acético É o nome reconhecido pela IUPAC. O ácido acético (do latim acetum, azedo) CH 3 COOH é oficialmente chamado de ácido etanóico. Quando ele está livre de água é conhecido como ácido acético glacial. Sua condutividade elétrica quando puro é menor que a condutividade de uma solução deste em água, pois sua auto ionização é pequena. E utilizado como solvente em laboratório. 12

13 2. Ácido Acético O ácido acético é um reagente químico importante e largamente utilizado na indústria química: - Produção de politereftalato de etila (PET); - Produção do acetato de celulose utilizado na película fotográfica, o acetato de polivinil utilizado na cola de madeira; - Para limpeza e desinfecção. 13

14 3. Ácido Tricloroacético (limpeza de pele) E largamente usado em bioquímica para a precipitação de macromoléculas tal como proteínas, DNA e RNA. Soluções contendo ácido tricloroacético como ingrediente são usadas para a remoção de tatuagens e para o tratamento de verrugas. 14

15 5. Ácido Lático - No leite azedo (decomposição bacteriana de açúcares); - Acumula-se nos músculos e é responsável pela cãibras; - Encontra aplicação na produção de polímeros bioabsorvíveis, como placas e parafusos para implantes que serão absorvidos pelo organismo. 15

16 6. Ácido Oxálico Ácido etanodióico é um ácido dicarboxílico. -Produto anti-tártaro; -Eliminação de ferrugem em metais, mármores e outras pedras; -Fixação de corantes em tecidos; -Obtenção de corantes; -Fabricação de tintas de escrever; -Branqueamento e curtição industrial de couros; -Produção de oxalatos. 16

17 7. Ácido Cítrico Nome oficial (IUPAC): ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico 8. Ácido Tartárico Nome oficial (IUPAC): ácido 2,3-dihidroxibutanodióico 17

18 9. Ácido Benzóico Nome Oficial (IUPAC): Ácido benzeno monocarboxílico Conservante de alimentos. 18

19 10. Ácido Tereftálico Ácido 1,4-benzoldicarboxílico é formalmente conhecido (IUPAC) como: para dicarboxil benzeno. 19

20 11. Ácido Adípico ou Ácido 1,6-hexanodióico Ácido Adípico Hexametilenodiamina + Náilon 6,6 20

21 12. Ácido Valérico Ácido Valérico: encontrado nas raízes da valeriana, tem odor desagradável, como o do suor dos pés. Nome oficial (IUPAC): ÁCIDO PENTANÓICO 21

22 Ácido oléicoC 18 H 34 O 2 C 18 H 32 O 2 Ácido linoléico Componentes da maioria dos óleos comestíveis Ácido Oléico e Linoléico

23 3. Propriedades Físicas Polaridade: A carboxila é um grupo POLAR, logo, a molécula de um ácido carboxílico é polar. Solubilidade: A molécula torna-se solúvel quando o solvente solvata a molécula inteira, isto é, o solvente envolve e isola a molécula. Ácidos carboxílicos de 1 a 4 carbonos são SOLÚVEIS em água. Ácidos carboxílicos com mais de 5 carbonos são INSOLÚVEIS em água. 23

24 24 Pontos de ebulição: Nos ácido carboxílicos, além da forte polarização da ligação dupla carbono-oxigênio, o grupo hidroxila forma ligações de hidrogênio com outras moléculas polarizadas, como água, álcoois e outros ácidos carboxílicos. Os seus pontos de ebulição são maiores que os pontos de ebulição dos alcanos, haletos de alquila, aldeídos, cetonas e álcoois de similar peso molecular. 3. Propriedades Físicas

25 25

26 O grupo carboxila é o máximo de oxidação do carbono numa molécula orgânica comum. R CH 3 NOX DO C = - 3 R CH 2 OH NOX DO C = - 1 R CHO NOX DO C = + 1 R COOH NOX DO C = Oxidação do grupo carboxila 26

27 5. Acidez dos Ácidos Carboxílicos Do que depende a força dos ácidos carboxílicos? H. A força do ácido carboxílico está na disponibilidade do H. “ Quanto maior a ionização de um ácido carboxílico, MAIOR SERÁ A ACIDEZ.” 27

28 O carbono da carbonila tem densidade POSITIVA e faz aumentar a POLARIDADE da ligação O—H, facilitando a IONIZAÇÃO. + H Acidez dos Ácidos Carboxílicos CARBOXILATO

29 5.1 Fatores que alteram a Acidez: “Quem” facilita a Ionização? “Quem” faz aumentar a acidez? 29

30 GRUPOS ELETROACEPTORES: Grupos que “gostam” de elétronsque recebem elétrons Grupo eletroaceptor 30

31 Outros GRUPOS ELETROACEPTORES: Cl - Br - l - Grupo eletroaceptor 31


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