Ciências da Natureza e suas

Apresentação em tema: "Ciências da Natureza e suas"— Transcrição da apresentação:

1 Ciências da Natureza e suas
Tecnologias - Química Ensino Médio, 3ª Série Compostos Oxigenados Fenol e aldeído

2 QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído NESTA AULA... Você vai compreender o que são fenóis, suas características e presença na Natureza; vai entender o que são aldeídos, suas características e presença no cotidiano; vai discutir sobre o uso do formol em cosméticos e vai estudar um pouco da história da aspirina.

3 QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído FENOL Os fenóis são substâncias que apresentam uma cadeia aromática (anel benzênico) ligada diretamente a uma hidroxila. Anel benzênico Fenol

4 QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído FENOL O fenol, quando contém uma pequena quantidade de água, é líquido à temperatura ambiente e é conhecido como ácido carbólico. Foi o primeiro composto a ser usado como antisséptico em Medicina, no século XIX, ajudando a diminuir as mortes por infecções hospitalares. Imagem: Bartlomiej Bulicz / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported

5 PREFIXO + HIDROXI + BENZENO
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído NOMENCLATURA A nomenclatura oficial para os fenóis segue a regra: PREFIXO + HIDROXI + BENZENO Exemplo: Mono-hidroxibenzeno Ou hidróxi-benzeno 1,3-di-hidroxibenzeno* *A função principal (OH) recebe numeração 1 e as demais, os menores números possíveis.

6 QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído NOMENCLATURA Se existirem dois substituintes no anel benzênico, usamos as palavras orto (o), meta (m) e para (p) para descrever suas posições relativas. Exemplo: Orto Meta Para

7 QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído NOMENCLATURA Merecem destaque os monometil-fenóis, que são conhecidos como cresóis. Imagem: Moebius / Domínio público. 2-metilfenol (o-cresol) 3-metilfenol (m-cresol) 4-metilfenol (p-cresol) A mistura de cresóis é um poderoso desinfetante conhecido como creolina.

8 NOMENCLATURA Outros exemplos: o-bromofenol 3-bromo-5-clorofenol
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído NOMENCLATURA Outros exemplos: o-bromofenol 3-bromo-5-clorofenol 3,4-diclorofenol

9 Ânion fenoxi, fenato ou fenolato
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído ACIDEZ DOS FENÓIS Observando a estrutura do fenol, há uma tendência a eliminar o hidrogênio da oxidrila (hidrogênio ácido) a partir da reação: Ânion fenoxi, fenato ou fenolato Isso equivale a dizer que o fenol tem caráter ácido, o que justifica seus nomes antigos: ácido fênico ou ácido carbólico. Esse caráter, no entanto, é de um ácido fraco (Ka ≈ 10-10).

10 QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído FENÓIS NA NATUREZA Os fenóis estão presentes em grande número na natureza. Alguns têm importância comercial e são utilizados em medicamentos. Imagem: Salix Alba (Salgueiro-branco) / Willow / Creative Commons Attribution-Share Alike 2.5 Generic Ácido salicílico: pode ser obtido a partir das árvores do salgueiro (gênero Salix). É base para uma família de analgésicos e, na Antiguidade, era consumido em forma de chá para diminuir dores. Salix alba (salgueiro-branco)

11 QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído FENÓIS NA NATUREZA Timol: flavorizante do tomilho e do orégano. Tem gosto agradável e é utilizado em antissépticos bucais. Imagem: Thymus vulgaris (tomilho) /Dr. J. Park / US Department of Agriculture / United States Public Domain Thymus vulgaris (tomilho)

12 Caryophyllus aromaticus
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído FENÓIS NA NATUREZA Eugenol: é o responsável pelo aroma do cravo-da- -índia. O óleo de cravo é um conhecido antisséptico usado desde a Antiguidade. Imagem: Caryophyllus aromaticus (cravo-da-índia) / Jorge Barrios / Domínio Público Caryophyllus aromaticus (cravo-da-índia)

13 Grupo funcional: aldoxila, metanoíla ou formila.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído ALDEÍDOS Os Aldeídos são substâncias que apresentam o grupo carbonila em sua estrutura. São produzidos pela oxidação de álcoois secundários. R-CHO Ar-CHO Grupo funcional: aldoxila, metanoíla ou formila.

14 QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído NOMENCLATURA A nomenclatura para os aldeídos, segundo a IUPAC, obedece a seguinte regra: PREFIXO + INFIXO + AL Metanal Butanal 2,2-dimetilbutanal

15 QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído NOMENCLATURA Existe uma nomenclatura usual para alguns aldeídos. Ela tem função histórica e é dada a partir dos ácidos carboxílicos de estrutura similar aos aldeídos. Nome oficial Nome usual Metanal Aldeído fórmico ou formaldeído Etanal Aldeído acético ou acetaldeído Propanal Aldeído propiônico ou propionaldeído Butanal Aldeído butírico ou butiraldeído Pentanal Aldeído valérico ou valeraldeído Etanodial Aldeído oxálico ou oxalaldeído

16 Exemplo: Dê o nome oficial para os aldeídos abaixo:
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído Exemplo: Dê o nome oficial para os aldeídos abaixo:

17 Animais preservados em formol
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído PRINCIPAIS ALDEÍDOS Os aldeídos de baixo peso molecular têm odores desagradáveis. O formol, que é uma solução a 37% de formaldeído (metanal), é utilizado para preservar espécies biológicas e tem uso na indústria de plásticos, resinas e cosméticos. Imagem: Animais preservados em formol / Gossipguy / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported Metanal Animais preservados em formol Imagem: Metanal / Benjah-bmm27 / Domínio público.

18 Ressaca pode ser causada pela acumulação de etanal.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído PRINCIPAIS ALDEÍDOS O acetaldeído (etanal) é um aldeído utilizado na indústria química em síntese orgânica. Em bebidas alcoólicas, a concentração de acetaldeído é importante, pois a presença dessa substância pode ser uma das causadoras da ressaca. Imagem: Ressaca pode ser causada pela acumulação de Etanal / Drinks / Creative Commons Atribuição 2.0 Genérica Ressaca pode ser causada pela acumulação de etanal.

19 EXERCÍCIOS QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído EXERCÍCIOS O etanal ou aldeído acético é um líquido incolor, de odor característico, volátil, tóxico e inflamável. É empregado como solvente e na fabricação de álcool etílico, ácido acético e cloral (tricloroetano). Em relação ao etanal, são feitas as seguintes afirmações: I. Os aldeídos alifáticos como o etanal são mais reativos que os aldeídos aromáticos. II. Os aldeídos mais simples como o etanal são solúveis em meio aquoso, pois estabelecem pontes de hidrogênio entre si. III. Devido à presença do grupo carbonila, as moléculas de aldeído fazem pontes de hidrogênio entre si. IV. Os pontos de fusão e de ebulição dos aldeídos são mais altos que os dos hidrocarbonetos e mais baixos que os dos álcoois de massa molar próxima. V. Os aldeídos são amplamente usados como solvente, pois são pouco reativos. São corretas: a) todas b) I e IV c) I, III e IV d) I, II e IV e) II, III e IV.

20 QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído EXERCÍCIOS O pentanal, conhecido também como valeraldeído, um dos aldeídos presentes em bebidas como cachaça, apresenta a seguinte fórmula molecular: a) C3H6O. b) C4H8O. c) C4H8O2. d) C5H10O. e) C5H10O2.

21 QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído ATIVIDADES EXTRA O ácido acetilsalicílico é o composto conhecido mundialmente por ser o princípio ativo da aspirina. Saiba mais sobre a história da aspirina e seu desenvolvimento no link ao lado e discuta com seus colegas. Revista QMCWEB (UFSC)

22 Link youtube: http://youtu.be/ngdarhPsWMc
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído ATIVIDADES EXTRA O Formol tem sido utilizado de forma indiscriminada em salões de beleza para processos de alisamento. Qual a função química do metanal no tratamento capilar e por que ele é tão danoso? Assista ao vídeo no link ao lado e discuta com seus colegas. Link youtube:

23 QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Compostos oxigenados: Fenol e Aldeído Referências Todas as estruturas químicas sem referências foram criadas a partir do software ChemSketch (ACD-Lab). Site: ALLINGER, N. L. et al. Química Orgânica. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1985. FELTRE, R. Química. São Paulo: Editora Moderna, 2004

24 Tabela de Imagens n° do slide
direito da imagem como está ao lado da foto link do site onde se consegiu a informação Data do Acesso 4 Bartlomiej Bulicz / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported 23/08/2012 7 Moebius / Domínio público. 10 Salix Alba (Salgueiro-branco) / Willow / Creative Commons Attribution-Share Alike 2.5 Generic 11 Thymus vulgaris (tomilho) /Dr. J. Park / US Department of Agriculture / United States Public Domain 12 Caryophyllus aromaticus (cravo-da-índia) / Jorge Barrios / Domínio Público 17a Metanal / Benjah-bmm27 / Domínio público. 17b Animais preservados em formol / Gossipguy / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported 18 Jeremy Noble / Drinks / Creative Commons Atribuição 2.0 Genérica