FUNÇÕES OXIGENADAS.

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1 FUNÇÕES OXIGENADAS

2 É todo composto orgânico que possui
ÁCIDO CARBOXÍLICO É todo composto orgânico que possui o grupo funcional C O OH ou COOH O H3C CH2 C OH O H3C CH2 CH C OH CH3

3 ácido – 2 – metil – butanóico
A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “ H3C C O OH CH2 ácido propanóico Havendo necessidade de numeração, devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional H3C C O OH CH2 CH CH3 4 3 2 1 ácido – 2 – metil – butanóico

4 C O OH CH CH2 H3C CH3 2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetil
5 4 2 1 3 2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetil pent – 3 – eno

5 2 – etil – 3, 3, 4 – trimetil hexanóico C O OH CH2 CH3 H H2 H3 6 5 4 3
1

6 ligações simples entre átomos de carbono
01) Na manteiga rançosa, encontra-se a substância CH3 – CH2 – CH2 – COOH O nome dessa substância é: a) butanol b) butanona c) ácido butanóico d) butanoato de etila e) butanal CH3 – CH2 – CH2 – COOH – COOH ligações simples entre átomos de carbono 4 átomos de carbono grupo funcional dos ácidos carboxílicos BUT AN ÓICO BUTANÓICO

7 02) Quantos carbonos primários há na estrutura do ácido
metil propanóico? a) 5. b) 4. c) 3. d) 2. e) 1. O H3 C C H C OH C H3

8 São compostos que apresentam o grupo funcional
ALDEÍDOS São compostos que apresentam o grupo funcional C O H ou CHO O H3C CH2 C H O H3C CH2 CH C H CH3

9 H3C C O H CH2 propanal H3C C O H CH2 CH CH3 2 – metil – butanal
A sua nomenclatura é o nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação “ AL “ H3C C O H CH2 propanal Havendo necessidade de numeração, devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional H3C C O H CH2 CH CH3 4 3 2 1 2 – metil – butanal

10 H3C C O H CH CH2 CH3 3 – metil butanal
01) O nome do composto a seguir é: H3C C O H CH CH2 CH3 4 3 2 1 a) ácido 3 – metil butanodióico. b) pentanal. c) ácido pentanodióico. d) 3 – metil butanal. e) pentanona. 3 – metil butanal

11 02) O composto representado pela fórmula abaixo chama-se:
H3C C O H CH CH3 2 1 4 3 a) 3 – fenil – 2 - metil butanal. b) ácido 3 – fenil – 2 - metil butanóico. c) ácido 2 – fenil – 3 – metil butanóico. d) 2 – fenil – 3 – metil butanal. e) 2 – fenil – 3 – metil benzeno. 2 – fenil – 3 – metil butanal

12 CETONAS C O ou CO H3C C O CH3 CH2
São compostos que possuem em sua estrutura o grupo carbonila entre átomos de carbonos C O ou CO H3C C O CH3 CH2

13 Pela nomenclatura IUPAC, usamos a terminação ONA
H3C C O CH3 propanona (acetona) Havendo necessidade de numeração, esta deve ser iniciada pela extremidade mais próxima do grupo funcional H3C C O CH3 CH2 5 4 3 2 1 pentan – 2 – ona

14 O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica
Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá prioridade para a numeração da cadeia carbônica O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica H3C C O CH3 CH 5 4 3 2 1 pent – 3 – en – 2 – ona

15 Uma nomenclatura comum manda escrever
os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional seguidos da palavra cetona O H3C CH C CH3 etil – metil cetona

16 H3C CH2 CH CH2 CH2 CH3 C O CH3 3 – etil – 2 – hexanona hexan – 2 – ona
01) O nome do composto abaixo é: 3 4 5 6 H3C CH CH CH CH CH3 C O CH3 2 1 a) 3 – propil – 2 – hexanona b) 3 – etil hexanal c) 3 – etil – 2 – hexanona d) 4 – etil – 5 – hexanona e) 2 – octanona 3 – etil – 2 – hexanona hexan – 2 – ona 3 – etil –

17 02) (FEI – SP) A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é
dada a seguir é: H3C CH3 CH2 CH C O 2 1 4 3 5 6 3, 4 – dimetil – 2 – hexanona a) 3, 4 – dimetil – 5 – hexanona b) 3 – metil – 4 – etil – 2 – pentanona c) 3, 4 – dimetil – 2 – hexanona d) 3 – metil – 2 – etil – 4 – pentanona e) 3 – sec – butil – 2 – butanona hexan – 2 – ona 3, 4 – dimetil

18 C O O – H3C C O CH2 CH3 H3C COO CH CH3
ÉSTERES São compostos resultantes da substituição do hidrogênio ionizável do ácido por radicais derivados dos hidrocarbonetos Possui o grupo funcional: C O O – ou – COO – H3C C O CH2 CH3 H3C COO CH CH3

19 Na sua nomenclatura, à parte que veio do ácido terá terminação OATO e citamos o nome do radical que substituiu o hidrogênio ionizável H3C C O CH2 CH3 propanoato de metila H3C C O CH CH3 metil propanoato de metila

20 H3C C O CH3 H3C C O OH H + OH H CH3 O + H2O
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL H3C C O CH3 H3C C O OH H + OH H CH3 O + H2O

21 1) O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, usado na fabricação
de doces, balas e refrescos, tem nome comum de essência de morango. CH3CH2CH2COOCH2CH3 Ele pertence à função: a) ácido carboxílico. b) aldeído. c) álcool. d) éster. e) éter. ÉSTER

22 O H3C C O C8H17 etanoato de n - octila
02) O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula citada abaixo. Seu nome oficial é: O H3C C O C8H17 a) butanoato de metila b) butanoato de etila c) etanoato de n-octila d) etanoato de n-propila e) hexanoato de etila etanoato de n - octila

23 ÉTERES São compostos que possuem o grupo funcional R – O – R’
onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos hidrocarbonetos H3C O CH2 CH3 H3C O CH CH3

24 PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO
A nomenclatura IUPAC é: PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO DO RADICAL MENOR HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE AO MAIOR RADICAL + OXI H3C O CH2 CH3 met oxi – etano Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema: ÉTER NOME DO RADICAL MENOR NOME DO RADICAL MAIOR ICO + + + H3C O CH2 CH3 éter metil – etílico

25 PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO
A nomenclatura IUPAC é: PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO DO RADICAL MENOR HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE AO MAIOR RADICAL + OXI H3C – O – CH2 – CH3 H3C – – CH2 – CH3 metoxi – etano Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema: ÉTER NOME DO RADICAL MENOR RADICAL MAIOR ICO + H3C – O – CH2 – CH3 H3C – – CH2 – CH3 éter metil etílico

26 C OH ÁLCOOL OH H3C C CH3 CH2 H2C CH OH CH3 São compostos que possuem o
radical oxidrila (–OH) ligado diretamente a um carbono saturado C OH OH H3C C CH3 CH2 H2C CH OH CH3

27 A nomenclatura IUPAC manda usar a terminação OL
H3C CH2 OH H3C OH etanol metanol Havendo mais de uma possibilidade para a localização da oxidrila, devemos numerar a cadeia, iniciando-se pela extremidade mais próxima da mesma, e indicar a sua posição OH H3C C CH3 CH2 2 – metil butanol – 2 – 4 3 2 1 butan 2 – metil ol – 2 –

28 H2C CH OH CH3 2 – metil ciclo butanol OH H2C C CH3 CH 2 – metil but en
4 1 H2C CH OH CH3 2 – metil ciclo butanol 3 2 OH H2C C CH3 CH 4 3 2 1 2 – metil but en – 3 – ol – 2 –

29 OH H3C CH CH2 CH3 5 – metil – 2 – heptanol ou
01) De acordo com a IUPAC, o nome do composto abaixo é: 5 4 3 2 1 OH H3C CH CH2 CH3 6 7 a) 5 – metil – 2 – heptanol b) 2 – etil – 2 – hexanol c) 5 – etil – 2 – hexanol d) 2 – etil – 5 – hexanol e) 3 – metil – 5 – heptanol 5 – metil – 2 – heptanol ou 5 – metil heptan – 2 – ol

30 H H OH OH HO H2C C C C C CH2 OH OH OH H H hex 1, 2, 3, 4, 5, 6 – o an
02) O monitol, C6H14O6, é um tipo de açúcar utilizado na fabricação de condensadores eletrolíticos secos, que são usados em rádios, videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos podem alguns insetos, tais como formigas. Se a fórmula estrutural é: H H OH OH 6 5 4 3 2 1 HO H2C C C C C CH2 OH OH OH H H Qual o nome oficial (IUPAC) desse açúcar? a) hexanol. b) 1, 6 – hexanodiol c) 1, 2, 3 – hexanotriol d) 1, 2, 3, 4 – tetra – hidroxi – hexano e) 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexano – hexol hex 1, 2, 3, 4, 5, 6 – o an ol – hex hexan – 1, 2, 3, 4, 5, 6 – hexol

31 CH3 H3C C OH H3C C OH H CH3 H3C C OH H
Podemos classificar o ÁLCOOL quanto ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em: PRIMÁRIO SECUNDÁRIO TERCIÁRIO CH3 H3C C OH H3C C OH H CH3 H3C C OH H A oxidrila se encontra em um carbono primário A oxidrila se encontra em um carbono secundário A oxidrila se encontra em um carbono terciário

32 H3C CH CH3 OH CH2 H3C CH CH3 OH H2C CH CH3 OH
Pode-se também classificar os álcoois quanto ao número de oxidrilas presentes na molécula em: MONOÁLCOOL ou MONOL DIÁLCOOL ou DIOL Possui uma única oxidrila Possui duas oxidrilas H3C CH CH3 OH CH2 H3C CH CH3 OH TRIÁLCOOL ou TRIOL Possui três oxidrilas H2C CH CH3 OH

33 OH 01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool:
a) alicícliclo, monol, secundário. b) aromático, poliol, terciário. c) aromático, poliol, secundário. d) alicícliclo, monol, primário. e) aromático, monol, terciário. OH ALICÍCLICO MONOL SECUNDÁRIO

34 tetrametil butanol tetrametil but an ol
02) O tetrametil butanol é um álcool: a) primário. b) secundário. c) terciário. d) quaternário. e) nulário. tetrametil butanol tetrametil but an ol H CH3 H C C C C OH CARBONO PRIMÁRIO ÁLCOOL PRIMÁRIO

35 hidroxi – benzeno (IUPAC) ou fenol (usual) FENÓIS
São compostos que apresentam a oxidrila ligada diretamente ao anel benzênico Sua nomenclatura considera o grupo funcional como um radical de nome HIDROXI OH hidroxi – benzeno (IUPAC) ou fenol (usual)

36 01) Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina,
representadas pelas fórmulas abaixo: NAFTALENO DECALINA Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que pertencem, respectivamente, às funções: a) álcool e fenol. b) fenol e fenol. c) fenol e álcool. d) álcool e álcool. e) fenol e enol. OH OH FENOL ÁLCOOL

37 São compostos que apresentam diretamente a carbono com ligação dupla
ENÓIS São compostos que apresentam a oxidrila ligada diretamente a carbono com ligação dupla C = C OH

38 FUNÇÕES NITROGENADAS

39 N – H I H H – CH3 – CH3 – CH3 – H – N – H H – N – CH3 – H H – N – H I
AMINAS São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes derivados dos hidrocarbonetos N – H I H H – AMÔNIA CH3 – CH3 – CH3 – H – N – H H – N – CH3 – H H – N – H I H I H I H I CH3 I CH3 amina terciária amina primária amina secundária

40 CH3 – NH – CH2 – CH3 CH3 – N I CH3 etil metil amina fenil di metil
A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra AMINA após os nomes dos radicais CH3 – NH – CH2 – CH3 etil metil amina CH3 – N fenil di metil amina I CH3

41 O H3C – CH2 – C NH2 OH O H3C – CH – C NH2 I CH3 AMIDAS PRIMÁRIAS
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do grupo (– OH) do grupo funcional pelo radical (– NH2) O H3C – CH2 – C NH2 OH O H3C – CH – C NH2 I CH3

42 O H3C – CH2 – C NH2 O H3C – CH2 – C NH2 I CH3 propanoamida
A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente H3C – CH2 – C O NH2 propanoamida I CH3 H3C – CH2 – C O NH2 metil propanoamida

43 01) Qual o nome da substância de fórmula representada abaixo?
H3C C O NH2 CH CH2 CH3 4 3 2 1 a) 2 – metil – propil amina b) 2 – metil – propil amida c) pentanoamina d) pentanoamida e) 3 – metil butanoamida 3 – metil butanoamida

44 02) O composto cuja fórmula é citada abaixo se chama:
H3C C O NH CH CH3 CH2 4 3 2 1 a) 2 – etil – 3 – metil butanoamidamida. b) 2 – etil - 3, 3 – dimetil butanoamida. c) 2 – etil – 1 – fenil – 3 – metil butanoamida. d) N – fenil – 2 – isopropil butanoamida. e) 2 – etil – N – fenil – 3 – metil butanoamida. 2 – etil – N – fenil metil – 3 – o an but amida

45 São compostos que apresentam o grupo funcional:
NITRILOS São compostos que apresentam o grupo funcional: – C N H3C C Ξ N etanonitrilo A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o nome do hidrocarboneto correspondente

46 H3C C N cianeto de metila H2C CH C N cianeto de vinila
O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto H3C C N cianeto de metila H2C CH C N cianeto de vinila

47 São compostos que possuem o grupo funcional – NO2,
NITROCOMPOSTOS São compostos que possuem o grupo funcional – NO2, denominado de NITRO H3C NO2 H3C CH NO2 H3C CH CH3 NO2

48 H3C NO2 H3C CH NO2 H3C CH CH2 NO2 CH3 metano nitro etano nitro
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado H3C NO2 metano nitro H3C CH NO2 etano nitro 3 2 1 H3C CH CH2 NO2 CH3 – 2 – metil propano 1 – nitro

49 São compostos obtidos quando
HALETOS ORGÂNICOS São compostos obtidos quando se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do hidrocarboneto por átomos dos halogênios H3C Br H3C Br CH2 H3C Br CH CH2 CH3

50 considera o halogênio como sendo um radical
A nomenclatura IUPAC considera o halogênio como sendo um radical H3C Br metano bromo H3C Br CH2 etano bromo 1 2 3 4 H3C Br CH CH3 2 – bromo – 3 – metil butano

51 H3C Br H3C Br CH2 metila brometo de etila brometo de
A nomenclatura usual é dada com o nome do halogeneto antepondo-se ao nome do radical a ele ligado H3C Br metila brometo de H3C Br CH2 etila brometo de

52 H3C CH CH2 CH3 Cl 01) O nome do composto abaixo é:
5 4 3 2 1 H3C CH CH2 CH3 Cl a) 2 – metil pentano. b) 2 – cloro – 4 – metil pentano. c) 2, 3 – dicloro – metil pentano. d) 2 – cloro hexano. e) 2, 4 – dimetil pentano. cloro 2 – metil – 4 – pentano

53 1 – bromo – 2 – metil propano
02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de: 3 2 1 H3C CH CH2 CH3 Br a) brometo de n-propila. b) brometo de isopropila. c) 2 – metil – butano. d) 1 – bromo – 2 – metil propano. e) 3 – bromo – 2 – metil propano. 1 – bromo – 2 – metil propano

54 C O R OH + H2O C O R H ANIDRIDOS DE ÁCIDO
São compostos obtidos pela desidratação intermolecular de ácidos carboxílicos C O R OH + H2O ANIDRIDO C O R H

55 A IUPAC recomenda que seu nome seja igual ao(s) do(s) ácido(s) que o originou precedido do termo anidrido H3C C O ANIDRIDO ETANÓICO

56 COMPOSTOS DE GRIGNARD É todo composto que possui RMgX onde: R é um radical orgânico. X é um halogênio (Cl, Br ou iodo) Br H3C Mg Br H3C CH Mg

57 brometo de metil magnésio brometo de etil magnésio
A IUPAC recomenda a seguinte regra: nome do halogeneto de radical magnésio Br H3C Mg brometo de metil magnésio Br H3C CH Mg brometo de etil magnésio

58 FUNÇÕES MISTAS É quando temos a presença de vários grupos funcionais
NH2 C O CH OH H3C ÁCIDO CARBOXÍLICO AMINA

59 > NH2 C O CH OH H3C ácido amino – 2 – propanóico
Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é: ÁCIDO CARBOXÍLICO > AMIDA ALDEÍDO CETONA AMINA ÁLCOOL NH2 C O CH OH H3C 3 2 1 ácido amino – 2 – propanóico