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Dois fabricantes vendem o medicamento anfetamina com nomes comerciais diferentes: dexedrina e benzedrina; A dose diária recomendada da dexedrina como antidepressor.

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1 A anfetamina possui uma ação estimulante poderosa sobre o SNC (sistema nervoso central).

2 Dois fabricantes vendem o medicamento anfetamina com nomes comerciais diferentes: dexedrina e benzedrina; A dose diária recomendada da dexedrina como antidepressor é de 5mg, ao passo que se o paciente utilizar a benzedrina para obter o mesmo efeito, terá que ingerir 10mg.

3 Se a fórmula estrutural plana é a mesma, por que a dosagem é diferente?

4 ISOMERIA ÓPTICA

5 1. Imagens no espelho

6

7 As duas imagens apresentadas possuem plano de simetria;
Plano de Simetria – plano que divide um objeto em duas metades simétricas.

8 E quanto a ... Sua mão; Um sapato; Uma cadeira sem braço;
Uma cadeira com braço.

9 Quando um objeto possui plano de simetria, sua imagem especular é sobreponível ao objeto

10 E em relação às moléculas, como fica a situação?
Por meio de modelos veremos as seguintes estruturas: CH4; CH3Cl; CH2Cl2; CH2ClBr

11 E agora .... Bromo-cloro-iodo-metano; 2-butanol; Ácido lático;

12 Quando temos um átomo de carbono que se encontra ligado a quatro grupos diferentes, temos uma molécula assimétrica. O átomo de carbono é chamado de carbono assimétrico, carbono quiral ou ainda de centro quiral ou centro estereoisomérico.

13 A molécula que possui carbono quiral é chamada de molécula assimétrica.

14 2. Polarização da luz Luz – possui componentes elétricas e magnéticas

15 Luz polarizada – luz que vibra em apenas um plano.
Para que isto ocorra, é necessário o uso de uma lente especial chamada de lente polarizadora.

16 Com polarizador ... Polarimetro Luz não-polarizada Luz polarizada

17 3. Luz polarizada e moléculas assimétricas
Se atingirmos uma molécula assimétrica a uma fonte de luz polarizada, observa-se que ocorre um desvio da luz polarizada.

18 Como podemos ter duas moléculas assimétricas, cada molécula desvia o plano da luz polarizada para um sentido: horário ou anti-horário, sendo que:

19 A que desvia o plano da luz polarizada no sentido horário é chamada de dextrógira (+);
A que desvia o plano da luz polarizada no sentido anti-horário é chamada de levógira (-).

20 Os compostos que possuem carbono assimétrico possuem esta característica e são chamados de enanciômeros.

21 Nos isômeros ópticos as propriedades físicas dos compostos são as mesmas. O que irá modificar é a forma com que cada composto desvia o plano da luz polarizada.

22 Quando temos um composto que possui atividade óptica, onde aparece 50% de cada isômero, temos uma mistura racêmica ou racemato.

23 E agora, você já consegue responder ao questionamento inicial?

24 4. Efeitos fisiológicos dos enanciômeros
Adrenalina

25

26 A cisplatina reage com guanina para formar pontes através da dupla hélice do DNA, impedindo a duplicação do DNA, essencial para duplicação da célula.


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