Parte II: Antioxidantes, vinho e potenciais linhas de pesquisa Joaquim Delphino Da Motta Neto Departamento de Química, Cx. Postal 19081 Centro Politécnico,

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1 Parte II: Antioxidantes, vinho e potenciais linhas de pesquisa Joaquim Delphino Da Motta Neto Departamento de Química, Cx. Postal 19081 Centro Politécnico, Universidade Federal do Paraná (UFPR) Curitiba, PR 81531-990, Brasil

2 Semana da Química 2010 - parte II2 Após a Revolução Industrial, os danos ao ambiente e a constante degradação dos padrões de vida levaram a um aumento na preocupação com a saúde. Consequentemente, tem havido uma procura por compostos que ajudem a prolongar a vida...

3 Semana da Química 2010 - parte II3 Resumo Antioxidantes – curcumina Antioxidantes – curcumina Quercetina e resveratrol Quercetina e resveratrol Vinho – uma fonte de saúde? Vinho – uma fonte de saúde? Serge Renaud e o paradoxo francês Serge Renaud e o paradoxo francês Propriedades do vinho tinto Propriedades do vinho tinto Roger Corder e a procianidina Roger Corder e a procianidina Possíveis rotas de análise Possíveis rotas de análise Conclusões Conclusões

4 Semana da Química 2010 - parte II4 Na primeira parte do curso, examinamos as motivações do estudo do envelhecimento, algumas referências culturais e históricas e vimos o conhecimento sobre o funcionamento dos telômeros...

5 Semana da Química 2010 - parte II5 Que outros aspectos deste problema podem ser examinados?... Vamos voltar ao nosso diagrama inicial:

6 Semana da Química 2010 - parte II6 Antioxidantes

7 Semana da Química 2010 - parte II7 Stress oxidativo Vários processos naturais geram espécies danosas  os radicais livres, dentre eles superóxido, hidroxila, peróxido etc. Quando a produção destas espécies supera a capacidade de defesa do organismo, os tecidos começam a se deteriorar, às vezes rapidamente.

8 Semana da Química 2010 - parte II8

9 9 Mecanismo(s) de geração

10 Semana da Química 2010 - parte II10 Chamamos de “antioxidante” qualquer composto que, por sua estrutura eletrônica, seja capaz de reduzir a concentração destes radicais, e assim proteger o organismo.

11 Semana da Química 2010 - parte II11 Antioxidantes são uma idéia bem antiga. Vários químicos têm se dedicado ao estudo das propriedades destas substâncias desde o começo do século XX.

12 Semana da Química 2010 - parte II12 Linus Carl Pauling (1901-1994) Ao voltar da Europa em 1927, tornou-se o primeiro professor de Química Teórica no Caltech. Foi o único homem a ganhar dois Prêmios Nobel não-compartilhados (o de Química em 1954 por sua descrição da natureza das ligações químicas, e o da Paz em 1962 pelo engajamento na campanha contra os testes nucleares a céu aberto).

13 Semana da Química 2010 - parte II13 Vitamina C

14 Semana da Química 2010 - parte II14 O Prof. Pauling fundou o Instituto Pauling, que se dedica à tarefa de promover mundialmente o consumo de vitamina C para prevenção de doenças e prolongamento da vida. Recentemente, várias outras substâncias já foram identificadas como antioxidantes.

15 Semana da Química 2010 - parte II15 Alguns antioxidantes conhecidos Curcumina Curcumina Resveratrol Resveratrol Quercetina Quercetina Procianidina Procianidina

16 Semana da Química 2010 - parte II16 Curcumina Aparentemente, é apenas mais um polifenol. De onde ele vem? Como é usado?

17 Semana da Química 2010 - parte II17 Turmérico Um tempero tirado dos rizomas da Curcuma longa, uma raiz da família do gengibre.

18 Semana da Química 2010 - parte II18 Ouro da Índia

19 Semana da Química 2010 - parte II19 Ultimamente as propriedades biológicas da curcumina têm chamado a atenção de vários grupos no mundo inteiro.

20 Semana da Química 2010 - parte II20 Especulações sobre a atividade biológica da curcumina Câncer colorectal (já em estudos clínicos) Câncer colorectal (já em estudos clínicos) Fibrose cística (não avaliado ainda) Fibrose cística (não avaliado ainda) Anti-inflamatório (sugestões preliminares) Anti-inflamatório (sugestões preliminares) Modelos animais de Alzheimer Modelos animais de Alzheimer Atividade antioxidante  ??? Atividade antioxidante  ???

21 Semana da Química 2010 - parte II21

22 Semana da Química 2010 - parte II22

23 Semana da Química 2010 - parte II23

24 Semana da Química 2010 - parte II24 Por conta destes estudos, hoje em dia algumas formulações de curcumina já estão disponíveis em farmácias de manipulação a altos preços, mesmo não havendo confirmação total da FDA...

25 Semana da Química 2010 - parte II25 Quercetina

26 Semana da Química 2010 - parte II26 Fontes naturais de quercetina Chá preto e chá verde Chá preto e chá verde Cebolas ( especialmente vermelhas ) Cebolas ( especialmente vermelhas ) Maçãs Maçãs Uvas vermelhas ( e vinho tinto ) Uvas vermelhas ( e vinho tinto ) Tomates Tomates brócolis brócolis Várias espécies de amora Várias espécies de amora

27 Semana da Química 2010 - parte II27

28 Semana da Química 2010 - parte II28 Na última década apareceram sugestões de que um suplemento de quercetina seria eficiente contra alguns tipos de câncer... No entanto, até agora nada foi confirmado.

29 Semana da Química 2010 - parte II29 Recentemente foi publicado um estudo da UFSC sobre eletroquímica da quercetina. Ref.: A.K. Timbola, C.D. de Souza, C. Giacomelli e A. Spinelli, J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17(1), 139-148.

30 Semana da Química 2010 - parte II30 Quercetina é usada no tratamento de alergias e asma. As pessoas compram nas farmácias de manipulação, e é muito cara.

31 Semana da Química 2010 - parte II31 Que outros compostos têm sido estudados como antioxidantes e/ou fármacos ?...

32 Semana da Química 2010 - parte II32 Resveratrol

33 Semana da Química 2010 - parte II33 Em 1996, apareceram sugestões de que a adição de resveratrol na dieta de algumas espécies tem a capacidade de prolongar a vida...

34 Semana da Química 2010 - parte II34

35 Semana da Química 2010 - parte II35 Por conta destes estudos, antioxidantes (particularmente resveratrol) estão na moda; as pessoas compram nas farmácias de manipulação, e são muito caros.

36 Semana da Química 2010 - parte II36 Que outros compostos têm sido estudados como antioxidantes e/ou fármacos ?...

37 Semana da Química 2010 - parte II37 Catequina (flavan-3-ol)

38 Semana da Química 2010 - parte II38 A planta indiana Acacia catechu fornece um suco ou extrato muito rico em catequinas. Seu principal uso é para tratar garganta inflamada e diarréia.

39 Semana da Química 2010 - parte II39 A árvore chinesa Uncaria rhynchophylla (diào gōu téng, 钓钩藤 ) é um conhecido componente da tradicional medicina chinesa. É muito rico em (+)catequina e (  )epicatequina.

40 Semana da Química 2010 - parte II40 Vista “pseudoequatorial” da (+)-catequina. Supôe-se que esta seja a conformação ativa.

41 Semana da Química 2010 - parte II41 Como vimos, aparentemente os antioxidantes são atraentes por seu largo espectro de ação... Culturas milenares os têm utilizado com regularidade. Quais são as principais fontes naturais de antioxidantes?...

42 Semana da Química 2010 - parte II42

43 Semana da Química 2010 - parte II43 Nos últimos anos muita atenção tem sido dirigida à famosa “dieta mediterrânea”...

44 Semana da Química 2010 - parte II44

45 Semana da Química 2010 - parte II45 Nos últimos anos uma fonte tem chamado a atenção de vários pesquisadores...

46 Semana da Química 2010 - parte II46 Vinho tinto

47 Semana da Química 2010 - parte II47 Uva Tannat Originária do sudoeste da França, é também cultivada na Argentina, na Itália e no Brasil. O vinho é notável por seu alto conteúdo de tanino. Para diminuir sua forte adstringência, usualmente é misturada com uvas Cabernet-Sauvignon ou Cabernet Franc.

48 Semana da Química 2010 - parte II48 Polifenóis de vinhos tintos são misturas complexas de antocianinas e flavanóis. Sua altíssima concentração nos vinhos de Gers tem sido associados com as elevadas idades dos habitantes daquele Departamento.

49 Semana da Química 2010 - parte II49 Várias explicações foram propostas para as altas idades alcançadas em algumas regiões da Europa...... E uma delas foi bastante explorada pela midia.

50 Semana da Química 2010 - parte II50 Serge Renaud Universidade Bordeaux Em 1996 chamou a atenção para o conhecido “paradoxo francês” numa famosa entrevista ao programa 60 minutes na NBC.

51 Semana da Química 2010 - parte II51 Como você acha que deve ser a alimentação usual de um habitante da França meridional?...

52 Semana da Química 2010 - parte II52 Há uma alta concentração de gorduras saturadas: carne de porco, coelho, ovelha, carneiro...

53 Semana da Química 2010 - parte II53

54 Semana da Química 2010 - parte II54 Colesterol LDL  ruim  pizza, fast food, carne gorda… HDL  bom  azeite de oliva, omega 3 etc.

55 Semana da Química 2010 - parte II55 Doenças cardiovasculares

56 Semana da Química 2010 - parte II56 Seção transversal de uma artéria enfartada  note o extenso dano causado pela gordura.

57 Semana da Química 2010 - parte II57 Paradoxo Francês (1992) Renaud chamou a atenção para várias estatísticas oficiais que sugerem que a incidência de doenças coronarianas é bem mais baixo na França que em outros países da Europa. Este paradoxo, mais as altas idades alcançadas por habitantes de algumas regiões isoladas da França, foi atribuído à ingestão regular de vinho tinto em quantidades moderadas.

58 Semana da Química 2010 - parte II58 Vila de Gennargentu, na região dos Pirineus

59 Semana da Química 2010 - parte II59 Vários enólogos e médicos dizem que as altas idades alcançadas naquela região do planeta não podem ser atribuídas apenas ao vinho, mas seriam o resultado final de vários fatores...

60 Semana da Química 2010 - parte II60 Exercício físico desde a adolescência...

61 Semana da Química 2010 - parte II61 Silêncio e belas paisagens...

62 Semana da Química 2010 - parte II62 O paradoxo francês ainda é fonte de polêmica. Muitos acreditam que as observações de Renaud são baseadas em estatísticas mal feitas, e que a população francesa sofreria uma incidência de doenças cardiovasculares bastante similar ao resto da Europa...

63 Semana da Química 2010 - parte II63 Entretanto, há vários pesquisadores que acham o vinho tinto interessante per se e adotam uma abordagem de localizar e isolar as substâncias ativas, para depois estudar sua química...

64 Semana da Química 2010 - parte II64 Roger Corder Estudou Farmácia na Universidade Portsmouth. Obteve seu Ph.D. em 1986 estudando neuropeptideos Y. Após algum tempo em Genebra, em 1991 retornou a Londres, assumindo uma posição senior no William Harvey Institute.

65 Semana da Química 2010 - parte II65

66 Semana da Química 2010 - parte II66 Antocianinas São encontradas em uma variedade de amoras.

67 Semana da Química 2010 - parte II67

68 Semana da Química 2010 - parte II68 Procianidina Tem um poder antioxidante dez vezes maior que o do resveratrol.

69 Semana da Química 2010 - parte II69 Ref.: C. Gauche, E.S. Malagoli, M.T.B. Luiz, Sci. Agric. (Piracicaba, Braz.) 2010, 67(1)

70 Semana da Química 2010 - parte II70 Estudos recentes mostraram que procianidina ajuda até a crescer o cabelo!

71 Semana da Química 2010 - parte II71 Quando vinho é produzido da maneira tradicional, o período de fermentação das uvas dura de três a quatro semanas, em contraste com o período de uma semana dos métodos modernos. O método tradicional permite uma extração completa das procianidinas da casca e da semente.

72 Semana da Química 2010 - parte II72 Como podemos ver, a “arte” em nossos dias está longe da feitiçaria e do folclore dos tempos antigos. É atividade científica séria, com potenciais recompensas bem visíveis...

73 Semana da Química 2010 - parte II73 Como podemos contribuir?...

74 Semana da Química 2010 - parte II74 Como as moléculas são parecidas, uma idéia seria tentar obter um mapa farmacofórico aproximado. Para tal podemos usar cálculos de mecânica quântica em nível semiempírico. Neste ponto alguém poderia perguntar, É possível que Mecânica Quântica forneça resultados interessantes em um assunto tão complicado como este ??? Existem exemplos anteriores ?

75 Semana da Química 2010 - parte II75 Ref.: C.M.R. de Sant’Anna, R. Bicca de Alencastro, C.R. Rodrigues, G. Barreiro, E.J. Barreiro, J.D. Da Motta Neto & A.C. Freitas, Int. J. Quantum Chem. 60(8), 111-119 (1996). Observamos que este procedimento já foi utilizado anterior- mente com razoável sucesso na procura por medicamentos contra malária.

76 Semana da Química 2010 - parte II76 A malária ainda é um problema muito sério nos países tropicais.

77 Semana da Química 2010 - parte II77 Conclusões Vários acreditam que o elixir da longa vida é apenas uma figura literária, que ao longo dos séculos tem sido procurada pelo homem para compensar sua insegurança e imaturidade. No entanto, existem estudos científicos sérios dedicados ao prolongamento da vida... É possível examinar a atividade biológica destas interessantes substâncias usando uma grande variedade de técnicas.

78 Semana da Química 2010 - parte II78 Aproveite esta oportunidade para examinar sua alimentação e tentar melhorar sua saúde e seu padrão de vida! Só isso já vale muito!...

79 Semana da Química 2010 - parte II79 Exercício físico regular Não precisa virar um atleta olímpico! Basta sacudir o esqueleto o suficiente para se sentir bem! É a boa e velha descarga de dopamina! E consulte o seu médico antes de começar!

80 Semana da Química 2010 - parte II80 Boa alimentação Vegetais (o mais coloridos possíveis) e cereais integrais são sempre boas escolhas!

81 Semana da Química 2010 - parte II81 Agradecimentos Prof. Fabio Simonelli (DQUI-UFPR) Prof. Fabio Simonelli (DQUI-UFPR) Gabriel e Julio, e os meninos do CAQUI Gabriel e Julio, e os meninos do CAQUI Prof. Harley Paiva Martins (DQUI-UFPR) Prof. Harley Paiva Martins (DQUI-UFPR)

82 Semana da Química 2010 - parte II82 Santé !...